diosgenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 211797-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: diosgenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-4,5-diacetyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 211797-94-3
• 化学式: C₅₂H₇₂O₁₅
• 分子量: 937.135
• InChiKey: XTEIJIBJHIHTBY-FIZWYQPSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diosgenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 麦冬皂苷D
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Several 2'-O-, 3'-O-Glycosylated Diosgenyl β-D-Glucopyranosides

  摘要：

  Six 2'-O-, 3'-O-glycosylated diosgenyl beta-D-glucopyranosides (4-9), which have a typical structural pattern of diosgenyl saponins, were synthesized; their synthetic routes are discussed.

  DOI：

  10.1080/07328309908544058
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 diosgenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diosgenyl α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-d-glucopyranosyl-(1→3)]-β-d-glucopyranoside (gracillin) and related saponins

  摘要：

  Diosgenyl alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)-[beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 3)]-beta-D-glucopyranoside (gracillin), a monodesmosidic saponin isolated from paris, dioscorea, and costacea species with promising cardiovascular and antitumor activities, was synthesized by stepwise glycosylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10050-7