(3S)-5-氯-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-4-氧代戊酸苄酯 | 172702-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S)-5-氯-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-4-氧代戊酸苄酯
• 英文名称: t-butoxycarbonyl-L-aspartic acid benzyl ester-chloromethylketone
• 英文别名: Boc-Asp(OBzl)-CMK；Boc-L-aspartic acid β-benzyl ester chloromethylketone；benzyl (3S)-5-chloro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoate
• CAS: 172702-58-8
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₅
• 分子量: 355.818
• InChiKey: BKSBJYSNALKVEA-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((13S,16S)-16-(3-(benzyloxy)-3-oxo-propyl)-13-((S)-sec-butyl)-2,2-dimethyl-4,11,14-trioxo-3-oxa-5,12,15-tri-azaheptadecan-17-oyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid 、 (3S)-5-氯-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-4-氧代戊酸苄酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以33%的产率得到benzyl (13S,16S)-16-((S)-2-(((R)-1-(benzyloxy)-5-chloro-1,4-dioxopentan-3-yl)carbamoyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carbonyl)-13-((S)-sec-butyl)-2,2-dimethyl-4,11,14-trioxo-3-oxa-5,12,15-triazanonadecan-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Covalent granzyme B inhibitors

  摘要：

  Covalent Granzyme B抑制剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法。提供了一种治疗皮肤硬化症、表皮溃疡性水疱病、放射性皮炎、脱发性斑秃和盘状红斑狼疮的方法。

  公开号：

  US09458192B1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3S)-5-氯-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-4-氧代戊酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XLVI. Introduction of Carboxyl Function into Pyrazinone by Using Newly Developed Procedure for Pyrazinone Ring Formation: Observation of Immediate Decarboxylation.

  摘要：

  通过一种新开发的从含有天冬氨酸或谷氨酸的二肽氯甲基酮形成吡嗪酮环的方法，可以很容易地将羧基功能引入吡嗪酮环：在反应过程中，由于2(1H)-吡嗪酮的第3位电子密度较低，从第3位的羧甲基快速脱羧发生在2(1H)-吡嗪酮上。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2037

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XLVI. Introduction of Carboxyl Function into Pyrazinone by Using Newly Developed Procedure for Pyrazinone Ring Formation: Observation of Immediate Decarboxylation.
  作者：Hiroaki TAGUCHI、Toshio YOKOI、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.44.2037

  日期：——

  The carboxyl function was easily introduced into a pyrazinone ring by means of a newly developed procedure for pyrazinone ring formation from Asp- or Glu-containing dipeptidyl chloromethyl ketones : during the reaction, rapid decarboxylation from a carboxymethyl group at position 3 of 2(1H)-pyrazinone occurred due to the low electron density at position 3 of 2 (1H)-pyrazinone.

  通过一种新开发的从含有天冬氨酸或谷氨酸的二肽氯甲基酮形成吡嗪酮环的方法，可以很容易地将羧基功能引入吡嗪酮环：在反应过程中，由于2(1H)-吡嗪酮的第3位电子密度较低，从第3位的羧甲基快速脱羧发生在2(1H)-吡嗪酮上。
• Covalent granzyme B inhibitors
  申请人：viDA Therapeutics Inc.

  公开号：US09458192B1

  公开（公告）日：2016-10-04

  Covalent Granzyme B inhibitors, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. A method for treating cutaneous scleroderma, epidermolysis bullosa, radiation dermatitis, alopecia areata, and discoid lupus erythematosus are provided.

  Covalent Granzyme B抑制剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法。提供了一种治疗皮肤硬化症、表皮溃疡性水疱病、放射性皮炎、脱发性斑秃和盘状红斑狼疮的方法。