3-(1-(prop-2-ynyloxy)but-3-enyl)futan | 1131305-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(1-(prop-2-ynyloxy)but-3-enyl)futan
• 英文别名: 3-(1-prop-2-ynoxybut-3-enyl)furan
• CAS: 1131305-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: GYLBPKOEXOAAKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 3-(1-(prop-2-ynyloxy)but-3-enyl)futan 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(+/-)-2-(furan-3-yl)-5-vinyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  20-NoralvinorinA的全合成。1.关键中间体的制备

  摘要：

  用于全合成Salvinorin A的C 20 -nor类似物的关键三聚中间体3a是由3-呋喃甲醛分七个步骤制备的。关键步骤涉及高度区域和非对映选择性的路易斯酸辅助的Diels-Alder反应，然后是碱促进的差向异构化和完全立体选择性的共轭物还原。

  DOI：

  10.1021/jo802623n
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 1-(furan-3-yl)but-3-en-1-ol 在 sodium hydride 、 15-冠醚-5 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-(1-(prop-2-ynyloxy)but-3-enyl)futan
  参考文献：
  名称：

  20-NoralvinorinA的全合成。1.关键中间体的制备

  摘要：

  用于全合成Salvinorin A的C 20 -nor类似物的关键三聚中间体3a是由3-呋喃甲醛分七个步骤制备的。关键步骤涉及高度区域和非对映选择性的路易斯酸辅助的Diels-Alder反应，然后是碱促进的差向异构化和完全立体选择性的共轭物还原。

  DOI：

  10.1021/jo802623n

文献信息

• Total Synthesis of 20-Norsalvinorin A. 1. Preparation of a Key Intermediate
  作者：Ylva E. Bergman、Roger Mulder、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1021/jo802623n

  日期：2009.3.20

  tricylic intermediate 3a, for the total synthesis of the C20-nor analogue of salvinorin A, was prepared in seven steps from 3-furaldehyde. Key steps involved a highly regio- and diastereoselective Lewis acid assisted Diels−Alder reaction followed by base-promoted epimerization and a completely stereoselective conjugate reduction.

  用于全合成Salvinorin A的C 20 -nor类似物的关键三聚中间体3a是由3-呋喃甲醛分七个步骤制备的。关键步骤涉及高度区域和非对映选择性的路易斯酸辅助的Diels-Alder反应，然后是碱促进的差向异构化和完全立体选择性的共轭物还原。