4-甲基-6-苯基己-5-烯-2-酮 | 88343-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-6-苯基己-5-烯-2-酮
• 英文名称: (E)-4-methyl-6-phenylhex-5-en-2-one
• CAS: 88343-86-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: BNBCDXDYERCGPF-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-6-苯基己-5-烯-2-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R)-4-methyl-5,6-epoxy-6-phenyl-2-hexanone 、
  参考文献：
  名称：

  区域和对映体选择性铜催化的1,4-共轭三甲基铝与线性α，β，γ，δ-不饱和烷基酮

  摘要：

  开发了区域和对映体选择性铜催化的三甲基铝向线性δ-芳基取代的α，β，γ，δ-不饱和烷基酮的1,4-共轭加成反应。以高收率和高区域选择性和对映选择性（高达ee达88％和dr：96：4 ）获得了一系列γ，δ-不饱和烷基酮。将反应范围扩大到含有芳族杂环的底物，还具有良好的收率和对映选择性（最高91％ee），具有很高的区域选择性，仅提供单一的1,4-产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600375
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Phenyl-2-butenyl acetoacetate 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WILSON, S. R.;PRICE, M. F., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 4, 722-725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of<i>trans</i>-Disubstituted Alkenes by Cobalt-Catalyzed Reductive Coupling of Terminal Alkynes with Activated Alkenes
  作者：Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201200779

  日期：2012.9.10

  CoCl2/P(OPh)3/Zn system providing a mixture of 1,2‐trans‐ and 1,1‐disubstituted functionalized terminal alkene products in high yields. The scope of the reaction was also extended by the coupling of 1,3‐enynes and acetylene gas with alkenes. Furthermore, a phosphine‐free cobalt‐catalyzed reductive coupling of terminal alkynes with enones, affording 1,2‐trans‐disubstituted alkenes as the major products in a high regioisomeric

  末端炔烃，RCCH，与活化的链烯烃，R'CHCH的钴催化的还原偶联2，在锌和水的存在下，得到官能化的反式二取代的烯烃，RCHCHCH 2 CH 2 R'，是描述。在CoCl 2 / P（OMe）3 / Zn催化剂体系存在下，各种芳族末端炔与活化的烯烃（包括烯酮，丙烯酸酯，丙烯腈和乙烯基砜）进行还原偶联，得到1,2-反式具有高区域和立体选择性的二取代烯烃。同样，在存在CoCl 2 / P（OPh）3 / Zn体系的情况下，脂族末端炔烃也有效地参与了与丙烯酸酯，烯酮和乙烯基砜的偶联反应，从而提供了1,2-反式和1， 1-二取代的官能化末端烯烃产品，收率高。通过将1,3-炔烃和乙炔气与烯烃的偶联反应也扩大了反应范围。此外，末端炔烃与烯酮的无膦钴催化还原偶联，可得到1,2-反式证明了以高区域异构体比例为主要产物的二取代烯烃。在反应中，使用了较便宜且空气稳定的钴配合物，温和的还原剂（Zn）和简
• Rhenium-catalyzed α-alkylation of enol acetates with alcohols or ethers
  作者：Rui Umeda、Yuuki Takahashi、Takaaki Yamamoto、Hideki Iseki、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.010

  日期：2018.12

  When benzylic and allylic alcohols were treated with enol acetate in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, ReBr(CO)5, the carbon-carbon bond formation of the alcohols and enol acetate smoothly proceeded to give the corresponding ketones and aldehyde in moderate to good yields. For the reaction of allylic alcohols, γ,δ-unsaturated carbonyl compounds were obtained in good yields. When

  在催化量的complex络合物ReBr（CO）5存在下，用乙酸烯醇酯处理苄醇和烯丙基醇时，醇和乙酸烯醇酯的碳-碳键形成过程顺利进行，得到相应的酮和醛。中等至良好的产量。对于烯丙基醇的反应，以良好的产率获得了γ，δ-不饱和羰基化合物。当使用醚代替醇作为烷基化剂时，在反应中利用了醚上的两个烷基部分。
• Nickel-Catalyzed Direct Conjugate Addition of Simple Alkenes to Enones
  作者：Sensuke Ogoshi、Toshifumi Haba、Masato Ohashi

  DOI：10.1021/ja903510u

  日期：2009.8.5

  A direct conjugate addition of simple alkenes to enones has been achieved in the presence of a Ni(0)/PCy(3) catalyst.

  在 Ni(0)/PCy(3) 催化剂存在下，实现了简单烯烃与烯酮的直接共轭加成。
• Nickel(0)-Catalyzed Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Simple Ketones
  作者：Lei Cheng、Ming-Ming Li、Li-Jun Xiao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.8b09346

  日期：2018.9.19

  developed a highly regioselective addition of 1,3-dienes with simple ketones by nickel-hydride catalyst bearing DTBM-SegPhos ligand. A wide range of aromatic and aliphatic ketones directly coupled with 1,3-dienes, providing synthetically useful γ,δ-unsaturated ketones in high yield and regioselectivity. The asymmetric version of the reaction was also realized in high enantioselectivity by using novel chiral

  我们通过带有 DTBM-SegPhos 配体的镍氢化物催化剂开发了 1,​​3-二烯与简单酮的高度区域选择性加成。多种芳香族和脂肪族酮直接与 1,3-二烯偶联，以高产率和区域选择性提供合成有用的 γ,δ-不饱和酮。通过使用新型手性配体 DTBM-HO-BIPHEP，该反应的不对称形式也以高对映选择性实现。这种加氢烷基化的效用通过 (R)-氟布芬的简便的产品改性和对映选择性合成得到了证明。
• Carboncarbon bond formation by reactions of allylic alcohol with enoxysilane in the presence of Ir-complex
  作者：Isamu Matsuda、Shogo Wakamatsu、Ken-ichi Komori、Tatsuya Makino、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02297-3

  日期：2002.2

  Substitution of allylic alcohols to form a carboncarbon bond is accomplished by a simple reaction of the allylic alcohol itself with an enoxysilane, catalyzed by [Ir(cod)(PPh3)2]X which is activated by H2 molecule. The anion part X of the complexes plays an important role to enhance the rate and product yields of the reactions. The efficacy of the catalyst increases with switching X in the order of

  烯丙基醇本身与烯氧基硅烷的简单反应可完成烯丙基醇的取代反应，该反应由[Ir（cod）（PPh 3）2 ] X催化，后者被H 2分子活化。配合物的阴离子部分X在提高反应速率和产物产率方面起着重要作用。的催化剂增加在PF的顺序切换X功效6 -