N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylpent-1-ynyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide | 1443006-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylpent-1-ynyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1443006-79-8
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₃SSi
• 分子量: 435.703
• InChiKey: RECARUBQJFFOAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylpent-1-ynyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到N-[2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylpropyl]cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Claisen 重排-碳环化序列从 N-烯丙基炔胺合成环戊烯亚胺

  摘要：

  我们在这里描述了我们对N-烯丙基炔酰胺的Pd 催化和热氮杂-克莱森-碳环化以制备各种 α,β-不饱和环戊烯亚胺的研究细节。ynamide 吸电子基团和β-取代基的性质在这种串联级联的成功中起着关键作用。对于N-磺酰基炔酰胺，需要使用钯催化，因为在热条件下容易发生 1,3-磺酰基转移。然而，由于没有类似的 1,3-磷酰基转移是可操作的，N-磷酰基炔酰胺可用于在热条件下通过经历N-促进H 的两性离子中间体制备类似的环戊烯亚胺-转移。或者，通过使用带有系链碳亲核试剂的 ynamides，可以截获两性离子中间体，从而迅速产生更复杂的稠合双环和三环支架。

  DOI：

  10.1021/jo400960e
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethylpent-1-ynyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Claisen 重排-碳环化序列从 N-烯丙基炔胺合成环戊烯亚胺

  摘要：

  我们在这里描述了我们对N-烯丙基炔酰胺的Pd 催化和热氮杂-克莱森-碳环化以制备各种 α,β-不饱和环戊烯亚胺的研究细节。ynamide 吸电子基团和β-取代基的性质在这种串联级联的成功中起着关键作用。对于N-磺酰基炔酰胺，需要使用钯催化，因为在热条件下容易发生 1,3-磺酰基转移。然而，由于没有类似的 1,3-磷酰基转移是可操作的，N-磷酰基炔酰胺可用于在热条件下通过经历N-促进H 的两性离子中间体制备类似的环戊烯亚胺-转移。或者，通过使用带有系链碳亲核试剂的 ynamides，可以截获两性离子中间体，从而迅速产生更复杂的稠合双环和三环支架。

  DOI：

  10.1021/jo400960e