N-allyl-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: KFXQGCXWXPILRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(对甲苯磺酰基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 催化的区域选择性分子间 α 或 γ 单或 α,γ 双羟基化丙二酰胺与醇

  摘要：

  报道了使用简单的铝催化反应条件将丙二酰胺与醇进行区域选择性分子间单或双羟基化反应。当在 50 °C 下用 1.1 当量的醇进行反应时，通过醇的 1,2-加成生成 N,O-缩醛。温度升高到 80 °C 通过分子间异构化过程产生 γ-取代的醚。在 50 °C 下用过量的酒精（3 equiv.）处理得到 1,3-双（烷氧基）丙胺。该反应表现出良好的官能团耐受性和效率，以中等至良好的产率提供产物。

  DOI：

  10.1039/d2ob00844k
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-methyl-N-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-allyl-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化合成末端与氟取代的 N-Allenamides 通过将重氮化合物添加到末端 Ynamides

  摘要：

  甲的CuI催化健壮合成的ñ -allenamides从ynamides通过与各种重氮化合物的反应被开发。DFT 计算表明，这种转变依赖于一种不常见的反向机制，无论 ynamide 的极化如何，都有利于在 ynamide 的 β 位添加重氮化合物。该协议容忍范围广泛的功能组。这种铜催化工艺代表了首次从炔酰胺合成三、二或全氟化N-烯丙酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202103598

文献信息

• 一种温和高效合成1,3-二硫醚衍生物的方法
  申请人：西南民族大学

  公开号：CN110452143B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种温和高效合成1,3‑二硫醚衍生物的方法，其特征在于，包括以下步骤：在有机溶剂中，采用碘试剂诱导结构如式(Ⅰ)所示的联烯胺化合物与结构如式(Ⅱ)所示的硫醇化合物进行反应，合成得结构如式(Ⅲ)所示的1,3‑二硫醚衍生物；其中，取代基R1为芳基、苄基、烷基、烯丙基、萘基、恶唑烷酮基；保护基R2为对甲苯磺酰基、甲磺酰基、乙酰基；取代基R3为芳基、苄基、烷基、萘基、环烷基。
• Copper-Catalysed Hydroamination of N-Allenylsulfonamides: The Key Role of Ancillary Coordinating Groups
  作者：Rémi Blieck、Luca Perego、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1055/s-0037-1611673

  日期：2019.3

  (E)-N-(3-aminoprop-1-enyl)sulfonamides. Density Functional Theory (DFT) studies allow interpreting the key role of unsaturated substituents on nitrogen as ancillary coordinating moieties for the copper catalyst. A copper-catalysed hydroamination reaction of N-allenylsulfonamides with amines has been developed through a rational approach based on mechanistic studies. The reaction is promoted by a simple copper(I) catalyst

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。
• Palladium-Catalyzed Cyclization-Heck Reaction of Allenamides: An Approach to 3-Methylene-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine Derivatives
  作者：Fachao Yan、Hanbing Liang、Jian Song、Jie Cui、Qing Liu、Sheng Liu、Ping Wang、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03364

  日期：2017.1.6

  4-tetrahydropyridine derivatives via palladium-catalyzed cyclization-Heck reaction of allenamides has been described. The 3-methylene-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine derivatives feature a nonconjugated diene, including one endo-enamine and one exocyclic double bond, which could be used for further transformation. Both aryl and vinyl halides performed very well under the standard conditions, delivering the

  已经描述了通过钯催化的烯丙基酰胺的环化-Heck反应，有效地一锅构建官能化的3-亚甲基-5-苯基-1,2,3,4-四氢吡啶衍生物。3-亚甲基-5-苯基-1，2，3，4-四氢吡啶衍生物的特征在于非共轭二烯，包括一个内烯胺和一个环外双键，可用于进一步转化。芳基卤化物和乙烯基卤化物在标准条件下均表现出色，可有效提供相应的产品。
• A palladium-catalyzed regiocontrollable hydroarylation reaction of allenamides with B₂pin₂/H₂O
  作者：Jie Cui、Long Meng、Xiaochen Chi、Qing Liu、Pingping Zhao、Dao-peng Zhang、Lei Chen、Xinjin Li、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1039/c9cc00797k

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed regiocontrollable hydroarylation reaction of allenamides with B2pin2/H2O has been disclosed. H2O as an ideal hydrogen source was activated by B2pin2 to furnish allylamines or enamines with a broad functional group tolerance. The regioselectivity for both of the two products was up to 99 : 1 for most of the examples, which was achieved by adjusting the addition order of the

  已经公开了新颖的钯催化的烯丙基酰胺与B 2 pin 2 / H 2 O的区域可控的氢芳基化反应。作为理想氢源的H 2 O被B 2 pin 2活化，以提供具有宽泛的官能团耐受性的烯丙胺或烯胺。在大多数实施例中，两种产物的区域选择性都高达99：1，这是通过调节催化剂和碘代苯衍生物的加成顺序来实现的。该机制的初步调查证明反应是一个非自由基处理和氘标记的实验表明，氢是选自H 2 O.
• Regioselective 1,2-additions of alcohols to allenamides mediated by N-Iodosuccinimide: Synthesis of N,O-aminals
  作者：Xiao Yuan、Xi Jia Ai Ti Re He Man、Xiao-Xiao Li、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.045

  日期：2018.9

  N-iodosuccinimide-mediated regioselective 1,2-additions of alcohols to allenamides. These novel reactions proceed rapidly and exhibit broad substrate scope for a variety of allenamides. The reaction demonstrates that N-Iodosuccinimide is effective in activating the terminal CC bond of allenamides generating conjugated sulfamide ion species. It is noteworthy that the alcohol served as both solvent and nucleophile in

  N，O-氨基缩醛是通过N-碘代琥珀酰亚胺介导的醇对烯丙基酰胺的区域选择性1，2-加成而合成的。这些新颖的反应迅速进行，并显示了多种烯丙酰胺的广泛底物范围。该反应表明，N-碘琥珀酰亚胺可有效活化产生共轭磺酰胺离子种类的烯丙酰胺的末端CC键。值得注意的是，在该转化中，醇既是溶剂又是亲核体。