6-allyloxycoumarin | 35924-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-allyloxycoumarin
• 英文别名: 6-(Allyloxy)coumarin；6-prop-2-enoxychromen-2-one
• CAS: 35924-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: SKCYGVFSCSKCJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  368.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyloxycoumarin 在 Grubbs catalyst first generation potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 9-Ethenyl-8,11-dihydropyrano[3,2-g][1]benzoxepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过组合克莱森重排、闭环复分解和 Diels-Alder 反应合成多环香豆素衍生物

  摘要：

  已经开发了一种新的路线，涉及到三个原子经济过程的串联应用，即，迄今为止未知的线性和有角度结构的多环香豆素衍生物。C...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.376
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-allyloxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of 6-Alkoxycoumarin and 7-Alkoxycoumarin Derivatives on Lipopolysaccharide/Interferon γ-Stimulated Nitric Oxide Production in RAW264 Cells

  摘要：

  众所周知，香豆素及其衍生物具有抗炎和抗氧化作用。在这项研究中，我们从市售的 6-羟基香豆素（6HC）和 7-羟基香豆素（7HC）中合成了 32 种香豆素衍生物，并考察了它们对鼠巨噬细胞 RAW264 在脂多糖/干扰素γ（LPS/IFNγ）刺激下产生一氧化氮（NO）的影响。在这些衍生物中，6HC-8（6-(3-苯基丙氧基)香豆素）、6HC-14（6-(2-辛炔氧基)香豆素）、7HC-14（7-(2-辛炔氧基)香豆素）和 7HC-16（7-(3,5-二甲氧基苄氧基)香豆素）在低浓度（25 µ<小>M<小>）下明显抑制了一氧化氮的产生。这些合成的香豆素衍生物也明显抑制了诱导型 NO 合酶（iNOS）蛋白和 mRNA 的表达，这可以通过 Western 印迹和定量实时聚合酶链反应（RT-PCR）进行评估。

  DOI：

  10.1248/bpb.35.963

文献信息

• Polymeric β-alanine incarcerated Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed allylic etherification in water: a mild and efficient method for the formation of C(sp³)–O bonds
  作者：Mita Halder、Md. Mominul Islam、Sabir Ahammed、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/c5ra26182a

  日期：——

  polystyrene and β-alanine. Using this polymer incarcerated palladium(II) catalyst a useful and efficient procedure for stereospecific synthesis of allyl-aryl ethers has been developed. The benzylic, aromatic, and heteroaromatic phenols react with various substituted allyl acetates by this procedure to furnish a library of allyl-aryl and allyl-hetero-aryl ethers in high yields. The catalyst could be recovered

  已经通过方便和经济的方式开发了一种新的非均相钯（II）催化剂。该催化剂是通过将钯金属限制在聚苯乙烯β-丙氨酸-亚胺网络中而合成的，并通过FT-IR光谱，热重分析，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线和元素分析进行​​表征。聚合亚胺可以很容易地由氯甲基化的聚苯乙烯和β-丙氨酸制备。使用这种聚合物包埋的钯（II已经开发了用于烯丙基芳基醚的立体有择合成的有用和有效的方法。通过该程序，苄基，芳族和杂芳族酚与各种取代的乙酸烯丙酯反应，以高收率提供烯丙基-芳基和烯丙基-杂-芳基醚的库。该催化剂可以容易地回收并重复使用五次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS WITH ANTIMETASTATIC ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIMÉTASTATIQUE
  申请人：METASIGNAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012070024A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compositions for the treatment of cancer comprising coumarin and thiocoumarin derivatives of Formulas I- XII are disclosed. Said derivatives preferentially inhibit carbonic anhydrase IX and XII (which are associated with hypoxic and metastatic tumours) over inhibiting carbonic anhydrase I and II activity. The compositions therefore are suited for treatment of hypoxic or metastatic cancers due to this selective mechanism of action.

  本发明揭示了用于治疗癌症的组合物，包括公开的具有I-XII式的香豆素和硫代香豆素衍生物。所述衍生物优先抑制与低氧和转移性肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII，而不是抑制碳酸酐酶I和II的活性。因此，这些组合物由于这种选择性作用机制而适用于治疗低氧或转移性癌症。
• Mild and efficient deprotection of allyl ethers of phenols and hydroxycoumarins using a palladium on charcoal catalyst and ammonium formate
  作者：Nemai C. Ganguly、Sanjoy Dutta、Mrityunjoy Datta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.176

  日期：2006.8

  An efficient procedure for the cleavage of allyl phenyl ethers and allyl coumarinyl ethers using a catalytic amount of 10% Pd/C in combination with ammonium formate is described. Allyl ethers of phenols are deprotected in preference to those of alcohols and this method is compatible with several reducible functional groups such as CHO, COCH3, CO2Et and NHCOCH3.

  描述了一种催化量为10％的Pd / C与甲酸铵相结合的烯丙基苯基醚和烯丙基香豆基醚裂解的有效方法。酚的烯丙基醚比醇的烯丙基醚优先脱保护，并且该方法与几种可还原的官能团如CHO，COCH 3，CO 2 Et和NHCOCH 3相容。
• A New Route to Pyranocoumarins and Their Benzannulated Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Poulomi Mondal、Debalina Ghosh

  DOI：10.1055/s-0034-1379141

  日期：——

  benzannulated derivatives to be prepared in good yields. A new protocol based on sequential applications of three atom-economic processes viz. Claisen rearrangement, olefin isomerisation, and ring-closing diene metathesis has been developed to access a range of linear and angularly fused pyranocoumarin derivatives. Incorporation of enyne (in place of diene) metathesis and Diels–Alder reaction in the sequence

  摘要 一种基于三个原子经济过程的顺序应用的新协议，即。已经开发出克莱森重排，烯烃异构化和闭环二烯复分解以获得一系列线性和角稠合的吡喃香豆素衍生物。序列中并入烯炔（代替二烯）和Diels-Alder反应，可以制备高产率的相应苯甲环化衍生物。 一种基于三个原子经济过程的顺序应用的新协议，即。已经开发出克莱森重排，烯烃异构化和闭环二烯复分解以获得一系列线性和角稠合的吡喃香豆素衍生物。序列中并入烯炔（代替二烯）和Diels-Alder反应，可以制备高产率的相应苯甲环化衍生物。
• Collection of alkenylcoumarin derivatives as Taq DNA polymerase inhibitors: SAR and in silico simulations
  作者：Ezequiel Bruna-Haupt、Hugo A. Garro、Lucas Gutiérrez、Carlos R. Pungitore

  DOI：10.1007/s00044-018-2160-6

  日期：2018.5

  against Taq DNA polymerase. 6-(pent-4-enyloxy)-coumarin (7) IC50 = 48.33 ± 2.85 μM was defined as a small molecule able to disturb DNA replication. Docking and Molecular Dynamic Simulations suggest an active-site binding. Structure/activity relationship was reasonably established. Compound 7 represents a potential structure for further studies in the development of new anti-cancer DNA/polymerase binding

  使用可行的方法，我们生成了结构相关的烯基香豆素的小型聚焦库。这些化合物被评估为针对Taq DNA聚合酶的潜在抗肿瘤药。6-（戊-4-烯氧基）-香豆素（7）的IC 50  = 48.33± 2.85μM被定义为能够干扰DNA复制的小分子。对接和分子动力学模拟表明了活性位点的结合。结构/活动关系得到合理建立。化合物7代表了潜在的结构，可用于开发新的抗癌DNA /聚合酶结合剂。