5-烯丙基-6-羟基-2H-色烯-2-酮 | 57114-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5-烯丙基-6-羟基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 5-allyl-6-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 5-allyl-6-hydroxycoumarin；5-allyl-6-hydroxy-chromen-2-one；6-hydroxy-5-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 57114-11-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: UUXZBWXBIBZIQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  411.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-烯丙基-6-羟基-2H-色烯-2-酮 在 Grubbs catalyst first generation potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9-Ethenyl-8,11-dihydropyrano[3,2-g][1]benzoxepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过组合克莱森重排、闭环复分解和 Diels-Alder 反应合成多环香豆素衍生物

  摘要：

  已经开发了一种新的路线，涉及到三个原子经济过程的串联应用，即，迄今为止未知的线性和有角度结构的多环香豆素衍生物。C...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.376
• 作为产物：
  描述：

  6-allyloxycoumarin 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到5-烯丙基-6-羟基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  吡喃香豆素及其苯甲酰衍生物的新途径

  摘要：

  摘要 一种基于三个原子经济过程的顺序应用的新协议，即。已经开发出克莱森重排，烯烃异构化和闭环二烯复分解以获得一系列线性和角稠合的吡喃香豆素衍生物。序列中并入烯炔（代替二烯）和Diels-Alder反应，可以制备高产率的相应苯甲环化衍生物。 一种基于三个原子经济过程的顺序应用的新协议，即。已经开发出克莱森重排，烯烃异构化和闭环二烯复分解以获得一系列线性和角稠合的吡喃香豆素衍生物。序列中并入烯炔（代替二烯）和Diels-Alder反应，可以制备高产率的相应苯甲环化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379141

文献信息

• Ring-closing metathesis in the synthesis of fused sultones
  作者：Shovan Mondal、Sudarshan Debnath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.074

  日期：2014.2

  Synthesis of seven-membered sultones fused with different carbo- and heterocycles have been developed using ring closing metathesis as the key operation. The required substrates have been easily synthesized from their commercially available corresponding phenols.

  以闭环复分解为关键操作，已开发了融合有不同碳和杂环的七元磺内酯的合成方法。所需的底物已经很容易从其市售的相应苯酚中合成。
• Application of the BHQ benzannulation reaction to the synthesis of benzo-fused coumarins
  作者：James A. Bull、Cristina Luján、Michael G. Hutchings、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.077

  日期：2009.7

  A new approach to the synthesis of the 6H-benzo[d]naphthal[,2-b]pyran-6-one ring system present in the gilvocarcin family of antibiotics is described. The key feature of this approach is the application of a new benzannulation strategy (the 'BHQ Reaction') whereby readily available ortho-allylaryl trichloroacetates are transformed into naphthalene derivatives via a cascade of reactions involving an initial ATRC reaction followed by the extrusion of CO2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Guiotto, A.; Manzini, P.; Chilin, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 649 - 656
  作者：Guiotto, A.、Manzini, P.、Chilin, A.、Pastorini, G.、Rodighiero, P.

  DOI：——

  日期：——
• SHAH K. R.; TRIVEDI K. N., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1975, 52, NO 5, 436-437
  作者：SHAH K. R.、 TRIVEDI K. N.

  DOI：——

  日期：——
• A New Route to Pyranocoumarins and Their Benzannulated Derivatives
  作者：Shital Chattopadhyay、Poulomi Mondal、Debalina Ghosh

  DOI：10.1055/s-0034-1379141

  日期：——

  benzannulated derivatives to be prepared in good yields. A new protocol based on sequential applications of three atom-economic processes viz. Claisen rearrangement, olefin isomerisation, and ring-closing diene metathesis has been developed to access a range of linear and angularly fused pyranocoumarin derivatives. Incorporation of enyne (in place of diene) metathesis and Diels–Alder reaction in the sequence

  摘要 一种基于三个原子经济过程的顺序应用的新协议，即。已经开发出克莱森重排，烯烃异构化和闭环二烯复分解以获得一系列线性和角稠合的吡喃香豆素衍生物。序列中并入烯炔（代替二烯）和Diels-Alder反应，可以制备高产率的相应苯甲环化衍生物。 一种基于三个原子经济过程的顺序应用的新协议，即。已经开发出克莱森重排，烯烃异构化和闭环二烯复分解以获得一系列线性和角稠合的吡喃香豆素衍生物。序列中并入烯炔（代替二烯）和Diels-Alder反应，可以制备高产率的相应苯甲环化衍生物。