5-iodo-2-methoxyphenyl acetate | 183593-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-iodo-2-methoxyphenyl acetate
• 英文别名: 5-iodo-2-methoxyphenol acetate；(5-iodo-2-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 183593-98-8
• 化学式: C₉H₉IO₃
• mdl: MFCD24540258
• 分子量: 292.073
• InChiKey: OYSUHSDINJVPEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2-methoxyphenyl acetate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3,4,5,4',-四甲氧基-3'-羟基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (E) and (Z)-Combretastatins A-4 and a Phenanthrene from Combretum caffrum

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3570
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 5-iodo-2-methoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用苯基碘（III）双（三氟乙酸）酯（PIFA）通过碘芳烃的直接脱氢二聚反应合成的碘化联芳基

  摘要：

  通过碘化芳烃的直接氧化偶联反应，可以制备产率高达75％的多碘化联芳基。PIFA介导的脱氢二聚作用优于所有其他已知方法。所开发的协议可靠且易于执行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404024

文献信息

• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed arylation of unactivated methylene C(sp³)–H bonds with aryl halides using a removable auxiliary
  作者：Qi Zhang、Xue-Song Yin、Sheng Zhao、Sheng-Long Fang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c4cc03615h

  日期：——

  Pd(ii)-catalyzed arylation of methylene C(sp³)–H bonds with ArBr directed by our newly developed PIP auxiliary was reported.

  Pd（ii）催化的甲基C（sp3）-H键芳基化反应，由我们新开发的PIP辅助引导。
• Total Synthesis of “Aliskiren”: The First Renin Inhibitor in Clinical Practice for Hypertension
  作者：Stephen Hanessian、Sébastien Guesné、Etienne Chénard

  DOI：10.1021/ol100427v

  日期：2010.4.16

  We report a “macrocycle route” toward aliskiren, a drug presently marketed for the treatment of hypertension, using a highly stereocontrolled approach starting from a common “isopropyl chiron”. Highlights of the synthesis include a challenging RCM reaction to produce a nine-membered unsaturated lactone, a highly stereoselective catalytic Du Bois aziridination, and a regio- and diastereoselective aziridine

  我们报告了从目前的“异丙基卡隆”开始使用高度立体控制的方法，向阿利吉仑（“阿利吉仑”）迈进的“宏观周期路线”，阿利吉仑目前是一种用于治疗高血压的药物。合成的重点包括具有挑战性的RCM反应，该反应可产生九元不饱和内酯，高度立体选择性的催化Du Bois叠氮化和对邻氨基氨基醇的区域和非对映选择性氮丙啶开环。
• A general and practical palladium-catalyzed monoarylation of β-methyl C(sp³)–H of alanine
  作者：Kai Chen、Shuo-Qing Zhang、Jing-Wen Xu、Fang Hu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c4cc06652a

  日期：——

  A palladium-catalyzed monoarylation of β-methyl C(sp3)–H of an alanine derivative with aryl iodides using an 8-aminoquinoline auxiliary is described. The reaction is highly efficient, scalable and compatible with a variety of functional groups with complete retention of chirality, providing a general and practical access to various β-aryl-α-amino acids. The synthetic potential of this protocol is further demonstrated in the sequential synthesis of diverse β-branched α-amino acids.

  本文报道了一种使用8-氨基喹啉辅助剂的钯催化单芳基化反应，该反应利用芳基碘对丙氨酸衍生物中的β-甲基C(sp3)-H进行单芳基化。该反应具有高度高效、可扩展性，并与多种官能团兼容，完全保留了手性，为各种β-芳基-α-氨基酸提供了通用且实用的合成途径。此外，通过顺序合成多种β-支链α-氨基酸，进一步展示了该合成方法的潜力。
• Direct Acetoxylation of Arenes
  作者：Thi Anh Hong Nguyen、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02183

  日期：2021.11.5

  Acetoxylation of arenes is an important reaction and an unmet need in chemistry. We report a metal-free, direct acetoxylation reaction using sodium nitrate under an anhydrous environment of trifluoroacetic acid, acetic acid, and acetic anhydride. Arenes (31 examples), with oxidation potentials (Eox, in V vs SCE) lower than benzene (2.48 V), were acetoxylated with good yields and regioselectivity. A

  芳烃的乙酰氧基化是一个重要的反应，也是化学中未满足的需求。我们报告了在三氟乙酸、乙酸和乙酸酐的无水环境下使用硝酸钠进行的无金属直接乙酰氧基化反应。芳烃（31 个实例）的氧化电位（E ox，单位为 V vs SCE）低于苯（2.48 V），以良好的产率和区域选择性被乙酰氧基化。提出了一种逐步的单电子转移机制。
• Synthesis of a 3-(α-Styryl)benzo[<i>b</i>]-thiophene Library via Bromocyclization of Alkynes and Palladium-Catalyzed Tosylhydrazones Cross-Couplings: Evaluation as Antitubulin Agents
  作者：Bret Tréguier、Marie Lawson、Guillaume Bernadat、Jérôme Bignon、Joëlle Dubois、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/co500115b

  日期：2014.12.8

  efficiently synthesized by applying a synthetic sequence that allowed introduction of various substituents on aromatic A, B, and C-rings. The strategy developed involves the synthesis of 3-bromobenzo[b]thiophene derivatives through a bromocyclization step of methylthio-containing alkynes using N-methylpyrrolidin-2-one hydrotribromide reagent (MPHT). Further coupling of 3-bromobenzothiophenes under palladium-catalysis

  通过应用允许在芳族A，B和C-上引入各种取代基的合成序列，有效合成了具有高水平分子多样性的功能化3-（α-苯乙烯基）-苯并[ b ]噻吩文库戒指。所开发的策略涉及通过使用N-甲基吡咯烷基-2-酮氢三溴化试剂（MPHT）通过含甲硫基炔烃的溴环化步骤合成3-溴苯并[ b ]噻吩衍生物。钯催化下的3-溴苯并噻吩与N-甲苯磺酰hydr的进一步偶联有效地提供了2-芳基-3-（α-苯乙烯基）苯并[ b噻吩衍生物。研究了目标化合物的抗增殖特性。其中，化合物5m对HCT-116细胞系表现出亚微摩尔的细胞毒活性，并在微摩尔水平上可与CA-4相比抑制微管蛋白的聚合。