(2S)-4-allyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid | 350498-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-allyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(prop-2-en-1-yloxy)butanoic acid；Boc-L-2-amino-4-allyloxybutanoic acid；(S)-4-allyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)butyric acid；Boc-L-HomoSer(O-allyl)-OH；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-prop-2-enoxybutanoic acid
• CAS: 350498-77-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: OIPJOPQMQSWPMQ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-allyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 128.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic tetrapeptides as potent HDAC inhibitors: Effect of aliphatic loop position and hydrophobicity on inhibitory activity

  摘要：

  Several histone deacetylase (HDAC) inhibiting bicyclic tetrapeptides have been designed and synthesized through intramolecular ring-closing metathesis (RCM) reaction and peptide cyclization. We designed bicyclic tetrapeptides based on CHAP31, trapoxin B and HC-toxin I. The HDAC inhibitory and p21 promoter assay results showed that the aliphatic loop position as well as the hydrophobicity plays an important role toward the activity of the bicyclic tetrapeptide HDAC inhibitors.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.031
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S)-4-allyloxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  源自不同氨基酸的真菌 macrocidin Z 的类似物：合成和抗生物膜活性

  摘要：

  合成了真菌代谢物 macrocidin Z 的三种新类似物，它们来源于高丝氨酸、o-酪氨酸和 5-羟色氨酸，而不是l-酪氨酸，并测试了对选定的致病生物膜的功效。它们对金黄色葡萄球菌生物膜表现出显着的生长抑制和扩散作用，可与天然铅 macrocidin Z 相媲美，甚至优于非天然 normacrocidin Z，它们更相似。它们对人体细胞和细菌的低毒性需要进行更详细的评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133377

文献信息

• Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20080107625A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R 3 , R 3 ′, R 4 , R 6 , R′, X, Q and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的大环肽： 其中描述了R3、R3'、R4、R6、R'、X、Q和W。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：D'Andrea Stanley

  公开号：US20070099825A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Macrocyclic peptides are disclosed having the general formula: wherein R′, R 3 , R 3′ , R 4 , R 6 , X, Q, and W are described. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  大环肽被公开，具有一般的公式： 其中R'，R3，R3'，R4，R6，X，Q和W被描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES PEPTIDIQUES CYCLIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020185999A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本发明提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌中的关键蛋白质——脂蛋白信号肽酶II（LspA）发挥作用。还提供了使用本发明所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by stapled helical l-Leu-based peptides
  作者：Yosuke Demizu、Nanako Yamagata、Saori Nagoya、Yukiko Sato、Mitsunobu Doi、Masakazu Tanaka、Kazuo Nagasawa、Haruhiro Okuda、Masaaki Kurihara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.075

  日期：2011.8

  Stapled helical l-leucine-based heptapeptides were synthesized and used as catalysts for the enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones. All N-terminal free stapled peptides were successfully used as chiral catalysts. Among them, the use of H-hS3,7hS-10 gave epoxide products with high enantioselectivities of up to 99% ee. Furthermore, the dominant conformations of the N-terminal protected

  合成了螺旋状的基于1-亮氨酸的七肽，并用作α，β-不饱和酮的对映选择性环氧化的催化剂。所有的N末端自由钉合肽已成功用作手性催化剂。其中，使用^ h - hS的3，7个hS的- 10给环氧产品具有高达99％ee的高对映选择性。此外，N-末端保护的钉接肽的构象显性- [R 3，7 - [R - 10和hS的3，7周的hS - 10通过调查11 H NMR，IR，CD光谱和X射线晶体学分析。肽- [R 3，7 - [R - 10形成的右手（P）在溶液中和在结晶状态α螺旋，而hS的3，7周的hS - 10形成的右手（P）3 10在溶液中螺旋。
• MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  申请人：RQx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140142029A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）来发挥作用，该酶是细菌中的一种必需蛋白质。同时还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。