2,2-diphenyl-pent-4-enenitrile | 5558-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-pent-4-enenitrile
• 英文别名: 2,2-diphenyl-4-pentenenitrile；2,2-diphenylpent-4-enenitrile
• CAS: 5558-71-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: FGMBSKDBJUARKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-131 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-pent-4-enenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(isopropyl)-2,2-diphenylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅制备3-氯哌啶化合物的Cu（II）促进未官能化烯烃的分子内氯胺化

  摘要：

  通过Cu（II）促进的N-苄基-4-戊烯-1-胺的一锅内分子内氯胺化反应和随后的重排反应，获得了3-氯哌啶化合物。研究了导致该骨架的反应条件，并通过NMR和X射线衍射实验确认了产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.022
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 potassium tert-butylate 、 xylene 、 叔丁醇 作用下， 生成 2,2-diphenyl-pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  1-二甲基氨基-2-氯丙烷与二苯乙腈的反应; mid的结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01202a061

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Cyclization of <i>N</i>-Alkenylureas
  作者：Shaomin Fu、Honghao Yang、Guoqiang Li、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00131

  日期：2015.2.20

  Cu(II)-catalyzed highly enantioselective intramolecular cyclization of N-alkenylureas was developed for the concise assembly of chiral vicinal diamino bicyclic heterocycles. Facile removal of carbonyl group of the carbamido moiety allowed for ready access to enantioenriched cyclic vicinal diamines.

  开发了第一个Cu（II）催化的N-烯基脲的高对映选择性分子内环化反应，用于手性邻位二氨基双环杂环的简洁组装。轻松去除氨基甲酸酯基团的羰基使得可以容易地获得对映体富集的环状邻位二胺。
• Activation of Alcohols with Carbon Dioxide: Intermolecular Allylation of Weakly Acidic Pronucleophiles
  作者：Simon B. Lang、Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol502023d

  日期：2014.8.15

  coupling of allyl alcohols with nitroalkanes, nitriles, and aldehydes using catalytic Pd(PPh3)4 has been accomplished via activation of C–OH bonds with CO2. The in situ formation of carbonates from alcohols and CO2 facilitates oxidative addition to Pd to form reactive π-allylpalladium intermediates. In addition, the formation of a strong base activates nucleophiles toward the reaction with the π-allylpalladium

  使用催化 Pd(PPh 3 ) 4的烯丙醇与硝基烷烃、腈和醛的直接偶联是通过用 CO 2活化 C-OH 键来实现的。由醇和CO 2原位形成碳酸盐有利于Pd的氧化加成，形成反应性π-烯丙基钯中间体。此外，强碱的形成会激活亲核试剂与 π-烯丙基钯亲电子试剂发生反应。总体而言，这种原子经济反应无需使用外部碱即可提供新的 C-C 键，并生成水作为唯一的副产物。
• I₂-Mediated oxidative bicyclization of 4-pentenamines to prolinol carbamates with CO₂ incorporating oxyamination of the CC bond
  作者：Sheng Wang、Xiaowei Zhang、Chengyao Cao、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c7gc01992k

  日期：——

  oxyamination reaction of alkenes with ambient CO2 is reported. In the presence of I2 and DBU, CO2 is applied in situ as a protecting group to regulate the nucleophilicity of the amino group and facilitate the bicyclization of 4-pentenamines with high chemoselectivity. Moreover, this reaction provided a feasible approach to prepare prolinol carbamates with good tolerance of functional groups and high efficiency

  据报道烯烃与环境CO 2的无金属氧化胺化反应。在存在I 2和DBU的情况下，将CO 2作为保护基团原位施用，以调节氨基的亲核性并促进具有高化学选择性的4-戊烯胺的双环化。此外，该反应提供了一种可行的方法来制备对功能基团具有良好耐受性且在温和条件下具有高效率的脯氨醇氨基甲酸酯。
• Copper-Catalyzed Carbonylative Synthesis of β-Homoprolines from <i>N</i>-Fluoro-sulfonamides
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00227

  日期：2020.3.6

  A new methodology for the carbonylative transformation of N-fluoro-sulfonamides into N-sulfonyl-β-homoproline esters has been described. In the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2, a range of β-homoproline derivatives were prepared in moderate to good yield. The reaction proceeds via the intramolecular cyclization and intermolecular carbonylation of a free carbon radical. Notably, this procedure

  已经描述了将N-氟代磺酰胺羰基化成N-磺酰基-β-高脯氨酸酯的新方法。在催化量的Cu（OTf）2存在下，以中等至良好的产率制备了一系列β-高脯氨酸衍生物。反应通过自由基的分子内环化和分子间羰基化进行。值得注意的是，该程序提供了构建潜在的功能化生物活性分子的可能性。
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Diamination of Unfunctionalized Alkenes
  作者：Jan Streuff、Claas H. Hövelmann、Martin Nieger、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/ja055190y

  日期：2005.10.1

  Intramolecular diamination reactions are described which yield cyclic ureas as direct products of an oxidative alkene transformation in the presence of palladium acetate and iodosobenzene diacetate as terminal oxidant. The reaction is truly catalytic in metal catalyst and represents the proof of principle for this elusive type of alkene oxidation.

  描述了分子内二化反应，其在乙酸钯和二乙酸碘代苯酯作为末端氧化剂的存在下产生环状脲作为氧化烯烃转化的直接产物。该反应在金属催化剂中确实具有催化作用，并且代表了这种难以捉摸的烯烃氧化类型的原理证明。