1,1-二苯基-3-丁烯-1-甲醛 | 126899-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-3-丁烯-1-甲醛
• 英文名称: 2,2-diphenylpent-4-enal
• 英文别名: 2,2-diphenyl-4-pentenal
• CAS: 126899-77-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: JRGQZGOJCSLLKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.11 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-3-丁烯-1-甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 乙醇 、 colloid 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2-二苯基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Danilow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1920, vol. 52, p. 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,1-二苯基-3-丁烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  铂催化未活化烯烃与仲烷基胺的分子内加氢胺化

  摘要：

  苄基-2,2-二苯基-4-戊烯胺与 [PtCl2(H2C=CH2)]2 (2.5 mol%) 和 PPh3 在二恶烷中的 1:2 催化混合物在 120 摄氏度反应 16 小时，导致分离出1-苄基-2-甲基-4,4-二苯基吡咯烷，产率为75%。许多γ-和δ-氨基烯烃进行分子内加氢胺化，以中等至良好的产率形成相应的吡咯烷衍生物。该反应显示出优异的官能团相容性和低湿敏性。

  DOI：

  10.1021/ja043278q

文献信息

• Copper-catalyzed enantioselective alkene carboetherification for the synthesis of saturated six-membered cyclic ethers
  作者：Ilyas A. Berhane、Ameya S. Burde、Jonathan J. Kennedy-Ellis、Eva Zurek、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1039/d1cc03515k

  日期：——

  The enantioselective copper-catalyzed oxidative coupling of alkenols with styrenes for the construction of dihydropyrans, isochromans, pyrans and morpholines is reported. A concise formal synthesis of a σ1 receptor ligand using this alkene carboetherification methodology was demonstrated. Ligand, solvent and base all impact reaction efficiency. DFT transition state calculations are presented.

  报道了烯醇与苯乙烯的对映选择性铜催化氧化偶联，用于构建二氢吡喃、异色满、吡喃和吗啉。证明了使用这种烯烃碳醚化方法的 σ 1受体配体的简明形式合成。配体、溶剂和碱都会影响反应效率。给出了 DFT 过渡态计算。
• Reactions of a β-sultam ring with Lewis acids via the CS bond cleavage
  作者：Tetsuo Iwama、Miyoko Ogawa、Tadashi Kataoka、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00510-9

  日期：1998.7

  Selective CS bond cleavage of a β-sultam ring was achieved by the reactions with Lewis acids. Aryl ketones or aldehyde were provided from 3-aryl-β-sultams whereas β-sultams bearing a poorly migratory substituent at C-3 gave trans-1,2,3-oxathiazolidine 2-oxides and/or cis-aziridines. These reactions were influenced by the cation-stabilizing capability of C-4 substituents and by the configuration of

  通过与路易斯酸的反应，实现了β-杜马环的选择性CS键裂解。由3-芳基-β-sultams提供芳基酮或醛，而在C-3处带有较差迁移性取代基的β-sultams提供反式-1,2,3-氧杂噻唑烷2-氧化物和/或顺式-氮丙啶。这些反应受C-4取代基的阳离子稳定能力以及C-3和C-4上取代基的构型的影响。某些4-烯基-3-芳基-β-sultams进行串联分子内环化反应，通过CS键断裂过程得到双环[3.2.1]-和[2.2.1]-γ-sultams ，1,2-芳基转移，阳离子-烯烃环化和磺酰基阴离子的重组。
• Nickel-Catalyzed α-Allylation of Aldehydes and Tandem Aldol Condensation/Allylation Reaction with Allylic Alcohols
  作者：Yann Bernhard、Brodie Thomson、Vincent Ferey、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/anie.201703486

  日期：2017.6.19

  nickel‐catalyzed α‐allylation of aldehydes with allyl alcohol is reported. The reaction is promoted by 1 mol % of in situ formed nickel complex in methanol, and water is the sole by‐product of the reaction. The experimental conditions allow the conversion of various α‐branched aldehydes and α,β‐unsaturated aldehydes as nucleophiles. The same catalyst and reaction conditions enabled a tandem aldol condensation

  据报道，醛与烯丙醇的无镍镍催化α-烯丙基化反应。1摩尔％的原位形成的镍络合物在甲醇中促进了反应，而水是反应的唯一副产物。实验条件允许各种α-支链醛和α，β-不饱和醛转化为亲核试剂。相同的催化剂和反应条件可实现醛/α-烯丙基化反应的串联羟醛缩合反应。
• Iron-Catalyzed Reductive Radical Cyclization of Organic Halides in the Presence of NaBH4: Evidence of an Active Hydrido Iron(I) Catalyst
  作者：Audrey Ekomié、Guillaume Lefèvre、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Cyril Ollivier、Anny Jutand

  DOI：10.1002/anie.201200589

  日期：2012.7.9

  complexes such as FeCl2 and [FeCl2(dppe)2] (dppe=1,2‐bisdiphenylphosphinoethane) are efficient precatalysts for the radical cyclization of unsaturated iodides and bromides in the presence of NaBH4 (see scheme). Cyclic voltammetry studies suggests that the reaction occurs through a radical mechanism via an anionic hydrido iron(I) species as the key intermediate for the activation of the substrates by electron

  铁制造的东西：铁（II）络合物，例如FeCl 2和[FeCl 2（dppe）2 ]（dppe = 1,2-双二苯基膦基乙烷）是在NaBH 4存在下对不饱和碘化物和溴化物进行自由基环化的有效预催化剂（请参阅方案）。循环伏安法研究表明，该反应是通过自由基机理发生的，该阴离子机理是阴离子氢化铁（I）作为电子转移活化底物的关键中间体。
• Highly enantioselective hydroamination to six-membered rings by heterobimetallic catalysts
  作者：Lenard Hussein、Nibadita Purkait、Mustafa Biyikal、Eugenia Tausch、Peter W. Roesky、Siegfried Blechert

  DOI：10.1039/c3cc48874h

  日期：——

  New bimetallic Zn/Zr salen-type systems were employed as catalysts in the asymmetric intramolecular hydroamination reaction. High enantioselectivity for the formation of piperidines of up to 98% ee were observed.

  新的双金属Zn/Zr salen型体系被用作不对称分子内氢氨化反应的催化剂。观察到高达98%对映体过量的哌啶生成的高对映选择性。