苄基(2,2-二苯基-4-戊烯基)胺 | 846576-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基(2,2-二苯基-4-戊烯基)胺
• 英文名称: benzyl(2,2-diphenyl-4-pentenyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-2,2-diphenylpent-4-en-1-amine；N-benzyl-2,2-diphenyl-4-penten-1-amine
• CAS: 846576-78-1
• 化学式: C₂₄H₂₅N
• 分子量: 327.469
• InChiKey: HITDCFIQESKYJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  466.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(2,2-二苯基-4-戊烯基)胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到1-benzyl-3-chloro-5,5-diphenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free iodine-promoted haloamination of unfunctionalized olefins

  摘要：

  该研究描述了制备 3-卤代哌啶和 2-卤甲基哌啶的无过渡金属路线。在碘、过硫酸钾和合适的卤素源存在下，4-戊烯-1-胺和 5-己烯-1-胺的分子内卤化反应很容易进行，从而以良好的分离产率得到相应的取代哌啶。

  DOI：

  10.1039/c4ra00383g
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苄基(2,2-二苯基-4-戊烯基)胺
  参考文献：
  名称：

  ZnI 2催化的未官能化烯烃分子内氢胺化中的配体加速

  摘要：

  研究了卤化锌促进的4-戊烯-1-胺化合物的加氢胺化反应。初步结果表明，空间因素和电子因素均对该路易斯酸促进的反应至关重要。ZnI 2给出了最有希望的结果，并且通过添加合适的配体可以进一步提高反应性。当在10 mol％的ZnI 2和8-羟基喹啉存在下于1,4-二恶烷中进行反应时，获得高达95％的分离产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.033

文献信息

• Synthetic and Computational Studies on the Rhodium-Catalyzed Hydroamination of Aminoalkenes
  作者：Alexandra E. Strom、David Balcells、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/acscatal.6b01320

  日期：2016.9.2

  The influence of ligand structure on rhodium-catalyzed hydroamination has been evaluated for a series of phosphinoarene ligands. These catalysts have been evaluated in a set of catalytic intramolecular Markovnikov hydroamination reactions. The mechanism of hydroamination catalyzed by the rhodium(I) complexes in this study was examined computationally, and the turnover-limiting step was elucidated.

  对于一系列膦基芳烃配体，已经评估了配体结构对铑催化的加氢胺化的影响。这些催化剂已经在一系列分子内马尔可夫尼可夫氢化反应中进行了评估。通过计算研究了铑（I）配合物催化加氢胺化的机理，并阐明了限制营业额的步骤。这些计算研究被扩展到一系列理论上的氢化胺化催化剂，以比较辅助配体取代基的电子效应。将中间体和过渡态的相对能与未取代催化剂催化的反应中的中间体的相对能进行了比较。将富电子和贫电子催化剂的反应性的实验差异与计算结果进行了比较，并且发现从反应势垒预测的电子贫乏催化剂的活性被高估了。因此，与未取代的配体相比，本研究中对催化剂的分析扩展到包括每个配体的结合偏好。该信息说明了观察到的反应性与计算得出的电子贫乏配体的总反应势垒之间的差异。计算了对于新的配体结构的配体结合偏好，并且预测了与铑生成的催化剂强烈结合的配体，用于实验催化反应，其反应性比预计的结合较弱的反应性更高。与未取代的配体相比，本研究中对
• Aerobic intramolecular aminothiocyanation of unactivated alkenes promoted by in situ generated iodine thiocyanate
  作者：Yangyang Feng、Muhammad Ijaz Hussain、Xiaohui Zhang、Jian Shi、Wen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.023

  日期：2018.5

  Aerobic intramolecular aminothiocyanation of unactivated alkenes has been developed by in situ generated iodine thiocyanate under open-flask conditions. This protocol provides a concise and efficient method for synthesizing SCN-containing pyrrolidine, piperidine and indoline derivatives with isolated yields of up to 87%. Furthermore, mixing iodine and sodium thiocyanate with oxygen afforded iodine

  未活化烯烃的好氧分子内氨基硫氰化反应是通过在烧瓶条件下原位生成的硫氰酸碘盐开发的。该方案为合成含SCN的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚衍生物提供了一种简洁有效的方法，分离产率高达87％。此外，将碘和硫氰酸钠与氧气混合，得到硫氰酸碘盐（ISCN）和二硫氰酸根合碘酸盐[I（SCN）2 ] -通过液相色谱质谱法证实。机理研究表明，碘鎓离子和sulf离子中间体可能参与了这一转变。
• Zinc–zinc bonded decamethyldizincocene Zn2(η5-C5Me5)2 as catalyst for the inter- and intramolecular hydroamination reaction
  作者：Anja Lühl、Hari Pada Nayek、Siegfried Blechert、Peter W. Roesky

  DOI：10.1039/c1cc12461g

  日期：——

  The Zn–Zn bonded compound [(η5-Cp*)2Zn2] was investigated as catalyst for the inter- and intramolecular hydroamination reaction. High reaction rates under mild conditions were observed. This is the first application of a Zn–Zn bonded compound as catalyst.

  研究了锌-锌键化合物[(η5-Cp*)2Zn2]作为催化剂在分子间和分子内氨化反应中的应用，结果显示在温和条件下具有较高的反应速率。这是首次将锌-锌键化合物作为催化剂的应用。
• Intramolecular Hydroamination of Unbiased and Functionalized Primary Aminoalkenes Catalyzed by a Rhodium Aminophosphine Complex
  作者：Lisa D. Julian、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja1052126

  日期：2010.10.6

  We report a rhodium catalyst that exhibits high reactivity for the hydroamination of primary aminoalkenes that are unbiased toward cyclization and that possess functional groups incompatible with more electrophilic hydroamination catalysts. The rhodium catalyst contains an unusual diaminophosphine ligand (L1) that binds to rhodium in a κ(3)-P,O,P mode. The reactions catalyzed by this complex typically

  我们报告了一种铑催化剂，它对伯氨基烯烃的加氢胺化表现出高反应性，这些烯烃不偏向环化，并且具有与更多亲电加氢胺化催化剂不相容的官能团。铑催化剂含有一种不寻常的二氨基膦配体 (L1)，它以 κ(3)-P,O,P 模式与铑结合。由该配合物催化的反应通常在温和的温度（室温至 70°C）下进行，并且发生在烷基链上缺少取代基的伯氨基烯烃，使系统倾向于环化，伯氨基烯烃含有氯化物、酯、醚、可烯醇化的酮、腈和未保护的醇官能团，以及含有内烯烃的伯氨基烯烃。机理数据表明，这些反应发生的转换限制步骤不同于由 Pd、Pt 和 Ir 的后过渡金属配合物催化的反应。转化限制步骤的这种变化以及由此产生的催化剂的高活性源于 MC 键的质子分解以释放加氢胺化产物与氨基烷基中间体的回复以再生无环前体的有利相对速率。L1 的铑配合物的反应性起源的探针意味着氨基膦基团通过超出空间需求和简单的电子向金属中心的作用导致这些有利的速率。
• Regioselective Copper(II)-Mediated Bromoamination of Unfunctionalized Olefins: An Efficient Route to N-Heterocyclic Compounds
  作者：Gong-Qing Liu、Zhen-Ying Ding、Li Zhang、Ting-Ting Li、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201301125

  日期：2014.7.7

  Bromoamination of unfunctionalized olefins was realized under mild conditions using copper(II) bromide (CuBr2) as both reaction promoter and bromine source. The reactions could be carried out under open air at ambient temperature, and both N‐alkylated and N‐tosylated substrates could be converted to the corresponding N‐heterocyclic compounds in high regioselectivity and good isolated yields. A variety

  使用溴化铜（II）（CuBr 2）作为反应促进剂和溴源，可以在温和的条件下实现未官能化烯烃的溴化反应。该反应可以在环境温度下的露天环境中进行，并且N-烷基化和N-甲苯磺酸化的底物都可以高区域选择性和良好的分离产率转化为相应的N-杂环化合物。可以通过随后的亲核取代反应获得多种生物学上重要的结构。