2-(3-chlorophenyl)-2-oxoacetic acid | 26767-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 3-chlorobenzoylformic acid；3-chlorophenylglyoxylic acid
• CAS: 26767-07-7
• 化学式: C₈H₅ClO₃
• mdl: MFCD07698678
• 分子量: 184.579
• InChiKey: AFHZHGQGROJXQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-2-oxoacetic acid 在 双氧水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 生成 3-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR IMAGING
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS UTILISABLES EN IMAGERIE

  摘要：

  公开号：

  WO2012027274A3
• 作为产物：
  描述：

  (3-氯苯基)-氧代乙腈 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 120.0h， 以90%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for producing optically active mandelic acid derivatives

  摘要：

  本发明提供了一种酶促制备光学活性苯甘醇酸衍生物的方法。通过将微生物的培养物或细胞体，或其加工产品与苯甘醛酸衍生物反应，然后回收所得的光学活性苯甘醇酸衍生物，从而制备出光学活性苯甘醇酸衍生物（如式II所示），其中微生物具有立体选择性还原苯甘醛酸衍生物的能力。根据本发明获得的光学活性苯甘醇酸可用作合成药物和农药的中间体。

  公开号：

  US06777224B2
• 作为试剂：
  描述：

  环己烷 在 2-(3-chlorophenyl)-2-oxoacetic acid 、 14C₆H₅O₂Si^(1-)*5Cu⁽²⁺⁾*4Cs⁽¹⁺⁾*3C₂H₆O*2H₂O 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以17 %的产率得到6-己内酯
  参考文献：
  名称：

  笼状 Cu5Cs4-苯基倍半硅氧烷：合成、超分子结构和催化活性

  摘要：

  通过便捷的自组装方法制备了一小类非核 Cu 5 Cs 4基苯基倍半硅氧烷1 – 2 ，并通过 X 射线衍射研究进行了表征。化合物1和2显示出一些前所未有的结构特征，例如存在 [Ph 14 Si 14 O 28 ] 14- 倍半硅氧烷配体和 Cu II 5 Cs I 4核，其中金属阳离子在簇内占据不寻常的位置。铜离子被“包裹”到倍半硅氧烷基质中，而铯离子位于外部位置。这导致了铯参与的配位聚合物结构的聚集。化合物1和2都在相邻笼之间实现了特定的茂金属（铯-苯基）连接。化合物2在乙腈水介质中，以间氯过苯甲酸 (mCPBA) 为氧化剂，以 HNO 3为氧化剂，在环己酮拜尔-维利格 (BV) 氧化和环己酮串联环己烷氧化/BV 氧化中作为催化剂进行了评估。发起人。常规加热50℃4h或MW照射30min（以环己酮为底物）可定量得到ε-己内酯；在80℃下MW照射30分钟和在50℃下加热4小时（以环己烷为底

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c01989

文献信息

• Aldehydes as Carbon Radical Acceptors: Silver Nitrate Catalyzed Cascade Decarboxylation and Oxidative Cyclization toward Dihydroflavonoid Derivatives
  作者：Wen-Chao Yang、Peng Dai、Kai Luo、Yi-Gang Ji、Lei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201601407

  日期：2017.7.17

  Silver nitrate‐catalyzed cascade decarboxylation and oxidative cyclization of α‐oxocarboxylic acids, alkenes, and aldehydes is demonstrated for the first time. With ammonium persulfate as the oxidant, the cascade reactions afford dihydroflavonoid derivatives as products in moderate to good yields, exhibiting a broad substrate tolerance. Control experiments indicated that the mechanism includes a radical

  首次证明了硝酸银催化的α-氧代羧酸，烯烃和醛的级联脱羧和​​氧化环化。用过硫酸铵作为氧化剂，级联反应以中等至良好的产率提供了产物二氢类黄酮衍生物，表现出广泛的底物耐受性。对照实验表明，该机理包括以醛为碳自由基受体的自由基途径。
• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。
• Photoredox Catalysis Enables Decarboxylative Cyclization with Hypervalent Iodine(III) Reagents: Access to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Jian Li、Xue-Chen Lu、Yue Xu、Jin-Xia Wen、Guo-Quan Hou、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03663

  日期：2020.12.18

  A novel approach to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles derivatives via a decarboxylative cyclization reaction by photoredox catalysis between commercially available α-oxocarboxylic acids and hypervalent iodine(III) reagent is described. This powerful transformation involves the coupling reaction between two different kinds of radical species and the formation of C–N and C–O bonds.

  描述了一种新颖的方法，该方法通过可商购的α-氧代羧酸和高价碘（III）试剂之间的光氧化还原催化脱氧环化反应来进行2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物。这种有力的转变涉及两种不同种类的自由基之间的偶联反应以及C–N和C–O键的形成。
• Synthesis of Spirolactones via a BF₃·Et₂O-Promoted Cascade Annulation of α-Keto Acids and 1,3-Enynes
  作者：Beibei Zhao、Zhen Zhang、Pinhua Li、Tao Miao、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01827

  日期：2021.8.6

  A novel and effective method for the synthesis of spirolactones from readily available α-keto acids and 1,3-enynes is developed via a BF3·Et2O-promoted cascade annulation. This sequential process is conducted at room temperature, and it provides the functionalized spirolactones in good to excellent yield under metal-free conditions.

  通过BF 3 ·Et 2 O-促进的级联环化，开发了一种从容易获得的α-酮酸和1,3-烯炔合成螺内酯的新的有效方法。该连续过程在室温下进行，它在无金属条件下提供了良好至极好的收率的官能化螺内酯。
• Palladium-Catalyzed Direct and Specific C-7 Acylation of Indolines with 1,2-Diketones
  作者：Guilin Xie、Yuhan Zhao、Changqun Cai、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03922

  日期：2021.1.15

  indole framework and/or realize indole modification. Nevertheless, the direct selective functionalization on the benzenoid core must overcome the high activity of the C-3 position and still remains highly challenging. Herein, a palladium-catalyzed direct and specific C-7 acylation of indolines in the presence of an easily removed directing group was developed. This strategy usually is considered as a practical

  吲哚支架是普遍存在的有用的亚结构，并且已经进行了广泛的研究以构建吲哚骨架和/或实现吲哚修饰。然而，在类苯环核上的直接选择性官能化必须克服C-3位置的高活性，并且仍然具有很高的挑战性。本文中，开发了在容易除去的导向基团存在下钯催化的吲哚的直接和特异性C-7酰化。该方法通常被认为是制备酰化吲哚的实用方法，因为在氧化条件下吲哚可以容易地转化为吲哚。尤其是，我们的策略极大地提高了二氢吲哚的烷基化收率，在先前的研究中，仅能获得令人满意的收率。此外，