3-氯-2-苯基苯乙酮 | 62482-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-氯-2-苯基苯乙酮
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-phenylethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-2-phenylethanone；1-(m-chlorophenyl)-2-phenylethanone；3'-chloro-2-phenylacetophenone；2-phenyl-5-chloroacetophenone；3-chloro-deoxybenzoin；3-Chlor-desoxybenzoin
• CAS: 62482-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: IWDLWRYPZHYWLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-苯基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-phenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC FLUOROETHYL UREAS

  摘要：

  该公式化合物或其药用盐或其互变异构体，其中A和B如本文所述，可用于治疗影响哺乳动物的疾病。

  公开号：

  US20070270498A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(3-氯苯基)-1-氰基-2-苯基乙基)-N-苯基苯甲酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到3-氯-2-苯基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a027

文献信息

• Direct Synthesis of Arylketones by Nickel-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Nitriles
  作者：Ying-Chieh Wong、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol1003252

  日期：2010.4.16

  A convenient and efficient method for the synthesis of various arylketones by nickel-catalyzed addition of arylboronic acids to nitriles is described. A catalytic cycle involving Ni(II) species as the catalytic intermediates is proposed to account for the present catalytic reaction.

  描述了一种通过镍催化将芳基硼酸加成到腈中来合成各种芳基酮的方便有效的方法。提出了涉及Ni（II）物质作为催化中间体的催化循环以解决当前的催化反应。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed Cross‐Coupling of Benzoyl Formic Acids with Toluenes: Synthesis of 2‐Phenylacetophenones
  作者：Shan Yang、Chenyang Dai、Yujie Chen、Yaqiqi Jiang、Sai Shu、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202100432

  日期：2021.6.7

  We developed a ruthenium-catalyzed cross-coupling of benzoyl formic acids in the presence of toluene to form the important 2-phenylacetophenones analogues. Additionally, we obtained various substituted 2-phenylacetophenones in moderate to good yields. Preliminary mechanistic analysis revealed that the reaction proceeded via a free radical pathway, and the ruthenium catalyst played an important role

  我们开发了一种钌催化的苯甲酸在甲苯存在下的交叉偶联，以形成重要的 2-苯基苯乙酮类似物。此外，我们以中等至良好的收率获得了各种取代的 2-苯基苯乙酮。初步机理分析表明，该反应通过自由基途径进行，钌催化剂在脱羧反应中起重要作用。
• Fukuyama Cross-Coupling Approach to Isoprekinamycin: Discovery of the Highly Active and Bench-Stable Palladium Precatalyst POxAP
  作者：Shuang-Qi Tang、Jacques Bricard、Martine Schmitt、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00031

  日期：2019.2.1

  identified for use in Fukuyama cross-coupling reactions. Suitable for storage under air, the POxAP precatalyst allowed reaction between thioesters and organozinc reagents with turnover numbers of ∼90000. A series of 23 ketones were obtained with yields ranging from 53 to 99%. As proof of efficacy, an alternative approach was developed for the synthesis of a key precursor of the natural product isoprekinamycin

  确定了一种有效且用户友好的钯（II）预催化剂POxAP（后氧化加成预催化剂）可用于福山交叉偶联反应。POxAP预催化剂适合在空气中储存，它可使硫代酯与有机锌试剂之间的反应发生反应，其周转数约为90000。获得了一系列23种酮，产率为53％至99％。作为功​​效的证明，开发了另一种方法来合成天然产物异普瑞霉素的关键前体。
• Selective antagonists for triazine herbicides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04009022A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  Compounds of the formula ##STR1## WHEREIN X and Y are halogen, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl, or nitro, and n and m are 0 to 3 are useful in reducing the phytotoxicity of triazine herbicides towards agronomic crops, particularly in reducing the phytotoxicity of residual triazine herbicide in rotated crops.

  式中X和Y为卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基或硝基，n和m为0至3，这些化合物有助于降低对农业作物的三嗪类除草剂的植物毒性，特别是在减少轮作作物中残留三嗪类除草剂的植物毒性方面。
• Oxaprozin Analogues as Selective RXR Agonists with Superior Properties and Pharmacokinetics
  作者：Simone Schierle、Apirat Chaikuad、Felix F. Lillich、Xiaomin Ni、Stefano Woltersdorf、Espen Schallmayer、Beatrice Renelt、Riccardo Ronchetti、Stefan Knapp、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00235

  日期：2021.4.22

  anti-inflammatory drug oxaprozin. Systematic structure–activity relationship analysis enabled structural optimization toward low nanomolar potency similar to the well-established rexinoids. Cocrystal structures of the most active derivatives demonstrated orthosteric binding, and in vivo profiling revealed superior PK properties compared to current RXR agonists. The optimized compounds were highly selective for RXR

  类视黄醇X受体（RXR）是配体激活的转录因子，参与多个调节网络，作为核受体的通用异源二聚体伴侣。尽管在许多病理学中它们具有很高的治疗潜力，但由于目前可用的RXR激动剂遭受异常的亲脂性，不良的药代动力学（PK）和不良影响，因此仅在癌症治疗中开发了RXR靶向。为了克服这些限制并提供改进的RXR配体，我们开发了一种基于非甾体抗炎药奥沙普嗪的新型有效RXR配体化学型。系统的结构-活性关系分析使结构优化朝向低纳摩尔效价，类似于公认的类维生素A。活性最高的衍生物的共晶结构显示出正构结合，并且与目前的RXR激动剂相比，体内分析显示出优异的PK特性。优化的化合物对RXR激活具有高度选择性，并在天然细胞和体内环境中诱导了RXR调控的基因表达，这表明它们是进一步探索RXR的治疗潜力的优秀化学工具。