(3-氯苯基)-氧代乙腈 | 26152-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-氯苯基)-氧代乙腈
• 英文名称: 3-chlorobenzoyl cyanide
• CAS: 26152-02-3
• 化学式: C₈H₄ClNO
• mdl: MFCD03840530
• 分子量: 165.579
• InChiKey: LGRKVHGBNVCVHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯苯基)-氧代乙腈 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  以四溴化碳为催化剂，通过苄基氰的需氧光氧化合成苯甲酰氰†

  摘要：

  我们开发了一种合成方法，该方法通过在可见光照射下用荧光灯在四溴化碳存在下，通过苄基氰的需氧光氧化来对苯甲酰氰进行合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra13269j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 在 氯化锌 作用下， 以93%的产率得到(3-氯苯基)-氧代乙腈
  参考文献：
  名称：

  Preparation of acyl cyanides

  摘要：

  公式为##STR1##的酰基氰化物，其中R代表一个可选择取代的烷基基团，其含有1到8个碳原子，一个可选择取代的环烷基基团，其含有3到12个碳原子，或一个可选择取代的芳基基团，或一个可选择取代的5-或6-成员杂环基团，该基团还可以与苯环融合，通过将公式为R--CO--O--CO--R（II）的羧酸酐与三甲基硅基氰化物，（CH.sub.3）.sub.3 Si--CN（III），在必要时在催化剂的存在下，并在必要时在稀释剂的存在下，在50℃至250℃的温度下反应，可以高产率地获得。这些酰基氰化物可以用作中间产物，例如，用于制备三唑酮系列中某些具有除草活性的化合物。

  公开号：

  US04455264A1

文献信息

• Structure–reactivity correlations in nucleophilic substitution reactions of Y-substituted phenyl X-substituted benzoates with anionic and neutral nucleophiles
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Youn Lee、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1039/b607194e

  日期：——

  A kinetic study is reported for the reactions of 4-nitrophenyl X-substituted benzoates (1a-1) and Y-substituted phenyl benzoates (2a-1) with two anionic nucleophiles (OH(-) and CN(-)) and three amines (piperidine, hydrazine, and glycylglycine) in 80 mol% H(2)O-20 mol% dimethyl sulfoxide (DMSO) at 25.0 +/- 0.1 degrees C. Each Hammett plot exhibits two intersecting straight lines for the reactions of

  动力学研究报道了4-硝基苯基X-取代的苯甲酸酯（1a-1）和Y-取代的苯基苯甲酸酯（2a-1）与两个阴离子亲核试剂（OH（-）和CN（-））和三种胺的反应（哌啶，肼和甘氨酰甘氨酸）在25.0 +/- 0.1摄氏度下于80 mol％H（2）O-20 mol％二甲基亚砜（DMSO）中的溶液。每个Hammett曲线对于1a-1反应显示两条相交的直线阴离子亲核试剂和哌啶，而相同反应的Yukawa-Tsuno图是线性的。2a-1与肼和甘氨酰甘氨酸反应的Hammett图显示，与sigma（-）常数的线性相关性比与sigma度或sigma常数的线性相关性好得多，这表明离去基团的离去发生在速率确定步骤（RDS）。相反，与相应的与OH（-）和CN（-）的反应相比，sigma（-）常数导致的Hammett相关性比sigma度常数差，这表明离去基团的离去发生在RDS之后与阴离子亲核试剂的反应。1a-1与阴离子亲核试剂反应获得的较大的rh（X）值（1
• Process for the preparation of acyl cyanide compounds
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04143068A1

  公开（公告）日：1979-03-06

  Acyl cyanides of the formula ##STR1## wherein R is alkyl or substituted alkyl with 1 to 8 carbon atoms, or cyano-carbonyl substituted alkyl, i.e., containing another ##STR2## group, cycloalkyl or substituted cycloalkyl with 3 to 12 carbon atoms or aryl or substituted aryl or represents an optionally substituted 5-membered or 6-membered heterocyclic radical which can additionally also be fused with a benzene ring, Are made by reacting the corresponding acid halide with an alkali metal cyanide or anhydrous hydrocyanic acid in the presence of a heavy metal cyanide and optionally in the presence of a diluent, at a temperature of between 100.degree. C. and 300.degree. C.

  公式为##STR1##的酰基腈，其中R是具有1至8个碳原子的烷基或取代烷基，或者是含有另一个##STR2##基团的氰基羰基取代烷基，环烷基或取代环烷基，碳原子数为3至12，或芳基或取代芳基，或表示可选择取代的5-或6-成员杂环基团，该基团还可以与苯环融合，通过将相应的酸卤与碱金属氰化物或无水氰酸在重金属氰化物的存在下反应，并在100°C至300°C的温度下，在有需要时还可以在稀释剂的存在下制备。
• Method for producing optically active mandelic acid derivatives
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06777224B2

  公开（公告）日：2004-08-17

  The present invention provides a method for enzymatically producing optically active mandelic acid derivatives. An optically active mandelic acid derivative (shown as Formula II) is produced by reacting a culture or cell body of a microorganism, or processed products thereof, with a phenylglyoxylic acid derivative, and then recovering the obtained optically active mandelic acid derivative, wherein the microorganism has the ability to stereo-selectively reduce the phenylglyoxylic acid derivative. An optically active mandelic acid obtained according to the present invention is useful as an intermediate for the synthesis of pharmaceuticals and agricultural chemicals.

  本发明提供了一种酶促制备光学活性苯甘醇酸衍生物的方法。通过将微生物的培养物或细胞体，或其加工产品与苯甘醛酸衍生物反应，然后回收所得的光学活性苯甘醇酸衍生物，从而制备出光学活性苯甘醇酸衍生物（如式II所示），其中微生物具有立体选择性还原苯甘醛酸衍生物的能力。根据本发明获得的光学活性苯甘醇酸可用作合成药物和农药的中间体。
• Process for the preparation of acyl cyanides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04284584A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  Acyl cyanides of the formula ##STR1## in which R represents alkyl or substituted alkyl of from 1 to 8 carbon atoms, cycloalkyl or substituted cycloalkyl of from 3 to 12 carbon atoms, aryl or substituted aryl; or an optionally substituted 5-membered or 6-membered heterocyclic radical which can also be fused with a benzene ring are prepared by reacting the corresponding carboxylic acid anhydride in the presence of a carboxylic acid halide with an alkali metal cyanide or anhydrous acid, at a temperature of between 50.degree. and 300.degree. C.

  公式为##STR1##的酰氰化物，其中R代表1至8个碳原子的烷基或取代烷基，3至12个碳原子的环烷基或取代环烷基，芳基或取代芳基；或者是一个可选取代的5元或6元杂环基，也可以与苯环融合，通过将相应的羧酸酐与羧酸卤在碱金属氰化物或无水酸的存在下反应，在50度至300度之间的温度下制备。
• AgI-PEG400-KI Catalyzed Environmentally Benign Synthesis of Aroyl Cyanides Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as the Cyanating Agent
  作者：Zheng Li、Shengyi Shi、Jingya Yang

  DOI：10.1055/s-2006-950407

  日期：2006.9

  A practical cyanation of aroyl chlorides with 0.2 equivalent of non-toxic cyanide source, K 4 [Fe(CN) 6 ], 3 mol% AgI, 4 mol% PEG-400, and 3 mol% KI as the catalyst system is described. The reactions were performed in DMF at room temperature and provided the corresponding aroyl cyanides in 64-89% yield, typically in less than ten hours.

  描述了使用 0.2 当量无毒氰化物源、K 4 [Fe(CN) 6 ]、3 mol% AgI、4 mol% PEG-400 和 3 mol% KI 作为催化剂体系对芳酰氯进行实际氰化。该反应在室温下在 DMF 中进行，并以 64-89% 的产率提供相应的芳酰基氰化物，通常在不到 10 小时的时间内。