2-Allyl-oestron | 10506-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Allyl-oestron
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-2-allyl-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-2-prop-2-enyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 10506-80-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: REIMKYMTENJOGJ-HPNQWNLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-oestron 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 200.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 2-n-propylestrone 3-O-sulfamate
  参考文献：
  名称：

  雌激素-3-邻氨基磺酸雌酮类似物作为强效类固醇硫酸酯酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  氨基磺酸雌酮（EMATE）是一种强力不可逆的甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂。为了进一步扩大SAR，将该化合物在2-和/或4-位取代，并且还除去其17-羰基。对于两个衍生物，在两个体外系统中观察到针对STS的以下一般效力顺序：4-NO 2  > 2-卤素，2-氰基> EMATE（未取代）> 17-脱氧EMATE> 2-NO 2  > 4-溴> 2-（2-丙烯基），2-正丙基> 4-（2-丙烯基），4-正丙基> 2,4-（2-丙烯基）= 2,4-二-n-丙基。将吸电子取代基放置在A环上具有明显的优势，而卤素优选在2位上，而硝基在4位上。在EMATE的2-和/或4-位上用2-丙烯基或正丙基取代，以及除去17-羰基对效能是有害的。设计的三种环状氨基磺酸盐不是STS抑制剂。这进一步证实，如EMATE和Irosustat抑制剂所示，游离或N-未取代的氨基磺酸酯基团（H 2 NSO 2 O–）是有效和不可

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.007
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 3-O-methoxymethyl-17,17-ethylenedioxyestrone 在 仲丁基锂 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Allyl-oestron
  参考文献：
  名称：

  New 2-substituted estra-1,3,5(10)-trien-17-ones as inhibitors of 17beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1

  摘要：

  本发明涉及一般式I的新2-取代的酮类化合物，其中R2代表饱和或不饱和的C1-C8烷基基团，C1-C5烷氧基团，芳基烷基基团或烷基芳基基团，基团—O—CnFmHo，其中n=1、2、3、4、5或6，m≥1且m+o=2n+1，或基团CH2XY，其中X代表氧原子，Y代表具有1至4个碳原子的烷基基团，以及卤原子或腈基团，R13代表氢原子或甲基基团，R16代表氢原子或氟原子，Z代表氧原子或硫原子，R3和R5分别独立地表示α或β位的氢原子，R4和R6分别独立地表示α或β位的氢原子，C1-C5烷基基团，C1-C5烷氧基团，C1-C5酰基团，羟基或芳基烷基基团或烷基芳基基团，R3和R4一起表示氧原子，R5和R6一起表示氧原子，R7和R8分别表示氢原子或一起表示一个CH2基团，以及它们的药学上可接受的盐，它们的制备和用作预防和治疗由于17β-羟基类固醇脱氢酶类型1的抑制而可影响的雌激素依赖性疾病的药物。

  公开号：

  US20060009434A1

文献信息

• Palladium (II) catalyzed regioselective lactonization of steroids. Chemoselective construction of novel estrone derivatives
  作者：L. Troisi、G. Vasapollo、B. El Ali、G. Mele、S. Florio、V. Capriati

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00094-5

  日期：1999.2

  Palladium acetate and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (dppb) catalyze regioselective cyclocarbonylation of 4-allylsteroids forming exclusively 7-membered ring lactones with excellent yields (96–98 %). The stereoselective addition of an epoxide ring on the side-chain of steroids is realized by coupling the carbonyl group of the cyclopentanone ring of the steroid with 2-benzothiazolylchloromethyllithium

  乙酸钯和1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）催化4-烯丙基类固醇的区域选择性环羰基化，形成仅7元环内酯，产率极高（96–98％）。通过将甾族化合物的环戊酮环上的羰基与2-苯并噻唑基氯甲基锂1或4，4-二甲基-2-恶唑啉基氯代烷基22和3偶联，可以在甾族化合物的侧链上立体选择性地加成环氧化物。
• Design and synthesis of hetero-steroids via ring-closing metathesis: Biological studies towards in vitro anticancer activity
  作者：Sambasivarao Kotha、Balaji U. Solanke、Prema Kumari Agarwala、Shobhna Kapoor

  DOI：10.1016/j.steroids.2022.109119

  日期：2022.12

  studied their biological activities as anticancer agents. A novel class of oxacycles containing estrone moiety were synthesized in this report. Allyl ether derived from estrone underwent Claisen rearrangement (CR) and again O-allylation and subsequent ring-closure gave A-ring-furan and oxepine fused derivatives in high yields. We used double bond isomerization and ring-closing metathesis (RCM) as key

  在这里，我们报告了异类固醇的合成方法，还研究了它们作为抗癌剂的生物活性。本报告合成了一类新的含雌酮部分的氧杂环化合物。源自雌酮的烯丙基醚经过克莱森重排 (CR) 并再次进行O-烯丙基化和随后的闭环，以高产率生成 A 环-呋喃和氧杂环庚烷稠合衍生物。我们使用双键异构化和闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤来组装含有区域异构体混合物的杂类固醇，如苯并呋喃和苯并氧杂环庚烷部分。对新型苯并呋喃和苯并氧平类杂化类固醇衍生物进行了体外细胞毒性分析，发现其具有癌细胞特异性活性。
• Compositions comprising oestrone-3-0-sulphamate and trail (TNF-related apoptosis inducing ligand)
  申请人：——

  公开号：US20040166090A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention provides a composition comprising (i) a compound comprising a sulphamate group (“a sulphamate compound”); and (ii) an apoptosis inducer.

  本发明提供了一种组合物，该组合物包含：(i) 含有氨基磺酸基团的化合物（"氨基磺酸化合物"）；(ii) 细胞凋亡诱导剂。
• Versagensmechanismen zur Kollapsanalyse axial gedrückter Aluminiumschaum-gefüllter Profile
  作者：M. Seitzberger、S Willminger

  DOI：10.1002/1521-4052(200006)31:6<459::aid-mawe459>3.0.co;2-4

  日期：2000.6
• COMPOSITIONS COMPRISING OESTRONE-3-O-SULPHAMATE AND TRAIL (TNF-RELATED APOPTOSIS INDUCING LIGAND)
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP1399221A1

  公开（公告）日：2004-03-24