methyl 9H-carbazole-1-carboxylate | 51035-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 9H-carbazole-1-carboxylate
• CAS: 51035-15-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: XOGIKWSCTIFLGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9H-carbazole-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9H-咔唑-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过Aza Wittig串联/电环闭合来熔融咔唑。6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，11H-吡啶并[4,3-a]咔唑和11H-吡啶并[3,4-a]咔唑衍生物的制备

  摘要：

  亚氨基正膦的维蒂希氮杂型反应3，12和16，通过与叠氮基乙酸乙酯和三苯基膦，与异氰酸酯通向线性6顺序处理从适当formylcarbazole制备ħ吡啶并[4,3-b]咔5，角度11 ħ -吡啶并[4,3-a]咔唑13和异构体11 H-吡啶并[3,4-a]咔唑19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85813-0
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5,6,7,8-tetrahydrocarbazole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 2.5h， 以80%的产率得到methyl 9H-carbazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Aza Wittig串联/电环闭合来熔融咔唑。6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，11H-吡啶并[4,3-a]咔唑和11H-吡啶并[3,4-a]咔唑衍生物的制备

  摘要：

  亚氨基正膦的维蒂希氮杂型反应3，12和16，通过与叠氮基乙酸乙酯和三苯基膦，与异氰酸酯通向线性6顺序处理从适当formylcarbazole制备ħ吡啶并[4,3-b]咔5，角度11 ħ -吡啶并[4,3-a]咔唑13和异构体11 H-吡啶并[3,4-a]咔唑19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85813-0

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING LIVER FIBROSIS USING CALPAIN INHIBITORS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA FIBROSE HÉPATIQUE À L'AIDE D'INHIBITEURS DE CALPAIN
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020006294A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  Disclosed herein are methods of treating liver fibrosis by administering calpain inhibitors to subjects in need thereof.

  本文披露了通过向需要的受试者施用卡尔佩因抑制剂来治疗肝纤维化的方法。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018236913A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Small molecule calpain modulator compositions and pharmaceutical compositions can be prepared and used as therapeutic agents. Exemplary compositions include non-macrocyclic a-keto amide derivatives. The therarapeutic agents can be used for treating fibrotic disease or a resulting secondary disease state or condition. The small molecules can competitively bind with calpastatin and/or inhibit calpain through contact with CAPN1, CAPN2, and/or CAPN9 enzymes.

  小分子卡尔帕因调节剂组合物和药物组合物可以制备并用作治疗剂。示例组合物包括非大环a-酮酰胺衍生物。这些治疗剂可以用于治疗纤维化疾病或由此导致的继发性疾病状态或症状。这些小分子可以通过与CAPN1、CAPN2和/或CAPN9酶接触，与卡尔帕斯塔丁竞争性结合和/或抑制卡尔帕因。
• Substituted Carbazoles – A New Class of Anthelmintic Agent
  作者：David Rennison、Stephanie M. Gueret、Olivia Laita、Ross J. Bland、Ian A. Sutherland、Ian K. Boddy、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1071/ch16169

  日期：——

  modifications to lead carbazole 1 (EC100 = 2.5 μM against Haemonchus contortus in vitro), which was revealed in a small molecule screening program as a potentially promising platform for the development of new anthelmintic drugs. Subsequently, analogues 19, 21, 41, 42 (EC100 = 1.25 μM, all), and 39 (EC100 = 0.625 μM) were demonstrated to exhibit enhanced in vitro anthelmintic activity over the lead structure

  基于对咔唑1的结构修饰合成了一系列新型咔唑（在体外 针对弯曲变形双链弯曲杆菌EC 100 = 2.5μM ），这在小分子筛选程序中被揭示为开发新的驱虫药的潜在前景。随后，类似物19，21，41，42（EC 100  = 1.25μM，全部），和39（EC 100  = 0.625μM）被证明在过引线结构体外驱虫活性，以表现出增强，与化合物39也被示出为在体内对Heligmosomoides聚回。
• Carbazole inhibitors of histamine receptors for the treatment of disease
  申请人：Kalypsys, Inc

  公开号：US08080566B1

  公开（公告）日：2011-12-20

  The present invention relates to carbazole compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods which may be useful as inhibitors of H1R and/or H4R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及咔唑化合物，包括它们的药物组合物，以及可能作为H1R和/或H4R的抑制剂用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病的方法。
• Novel synthesis of fused indoles and 2-substituted indoles by the palladium-catalyzed cyclization of N-cycloalkenyl-o-haloanilines
  作者：Jun Maruyama、Hiromichi Yamashita、Takeshi Watanabe、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.028

  日期：2009.2

  A new palladium-catalyzed cyclization of N-alkenyl-o-haloanilines with selective isomerization of a double bond followed by formal 5-endo-trig cyclization was developed. A variety of fused and 2-substituted indoles were synthesized from enaminoesters prepared by condensation of β-ketoesters and o-iodoaniline.

  的一种新的钯催化环化ñ -烯基- ö -haloanilines具有选择性双键异构化，随后正式5-内切- trig的环化的开发。由通过β-酮酸酯和邻碘苯胺的缩合制备的烯胺酸酯合成了多种稠合的2-取代的吲哚。

表征谱图