3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl chloride | 73611-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl chloride
• 英文别名: 3,5-di-O-benzoyl-β-D furanosyl chloride；O³,O⁵-dibenzoyl-β-D-ribofuranosyl chloride；O³,O⁵-Dibenzoyl-β-D-ribofuranosylchlorid
• CAS: 73611-06-0
• 化学式: C₁₉H₁₇ClO₆
• 分子量: 376.793
• InChiKey: GPDGGKCIUOCYFB-QBPKDAKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl chloride 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-quinolinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Alderweireldt, F. C.; Kemps, L.; Esmans, E. L., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 盐酸 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 作用下， 生成 3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Evidence that the Supposed 3,5-Di-O-benzoyl-1,2-O-(1-hydroxybenzylidene)-α-D- ribose is Actually 1,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-ribose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01599a048

文献信息

• Stereospecific synthesis of a novel series of pyridine nucleosides
  作者：Eddy J. Freyne、Eddy L. Esmans、Josef A. Lepoivre、Frank C. Alderweireldt

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90003-8

  日期：1980.1

  bis(ethylene acetal) in acetonitrile at −5° gave the corresponding 1-(3,5- di -O- benzoyl -β- d - ribofuranosyl ))-3,5- disubstituted pyridinium chlorides in excellent yield (90%). From the reaction of a series of 2,3-O- isopropylidene -β- d -ribofuranosyl halides with 3-acetyl-5-methyl-pyridine at room temperature, the α -nucleosides were obtained.

  摘要3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖酰氯分别与3-乙酰基-5-烷基吡啶，5-烷基-3-甲氧基羰基吡啶（烷基= Me，Et，Pr和i Pr）缩合， 5-异丙基烟酰胺和3,5-二乙酰基吡啶双（乙缩醛）在-5°的乙腈中给出相应的1-（3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖基））-3,5-二取代吡啶鎓氯化物，收率极高（90％）。在室温下，通过一系列2，3-O-异亚丙基-β-d-呋喃呋喃糖基卤化物与3-乙酰基-5-甲基吡啶的反应，获得了α-核苷。
• Ribofuranose Derivatives from 3,5-Di-O-benzoyl-D-ribosyl Chloride. I. 1,3,5-Tri-O-benzoyl-β-D-ribose and 5-O-Benzoyl-1,2,3-O-benzylidyne-α-D-ribose^*1
  作者：ROBERT K. NESS、HEWITT G. FLETCHER

  DOI：10.1021/jo01362a039

  日期：1957.11
• Ribofuranose Derivatives from 3,5-Di-O-benzoyl-D-ribosyl Chloride. II. Further Reactions of 5-O-Benzoyl-1,2,3-O-benzylidyne-α-D-ribose^*
  作者：ROBERT K. NESS、HEWITT G. FLETCHER

  DOI：10.1021/jo01362a040

  日期：1957.11