3-benzyl-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one | 51347-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 51347-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: OOASYVSFHAGPIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  437.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯喹啉-3-甲醛 、 3-benzyl-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以90%的产率得到3‑(Z‑(Z‑3‑benzyl‑4‑oxo‑2‑(phenylimino)thiazolidin‑5‑ylidene)methyl)‑6‑chloroquinolin‑2(1H)‑one
  参考文献：
  名称：

  喹啉酮-噻唑烷酮杂化分子的合成、晶体结构、抗癌及分子对接研究

  摘要：

  制备了一系列新的喹诺酮-噻唑烷酮杂化分子8a-o。喹啉化合物通过 Meth-Cohn 合成法合成，并与 2,3-二取代噻唑烷酮缩合。使用 MTT 测定法筛选这些分子对 MDA-MB-231 和 MCF-7 细胞系的抗癌活性。测试了强效化合物对正常 HEK 293 细胞系的细胞毒性，测试了大多数强效化合物的细胞周期分析。使用薛定谔分子对接工具包对人 N-乙酰转移酶 (hNAT-1) 蛋白进行分子对接和分子动力学研究。化合物8n对 MDA-MB-231 细胞系具有有效的 IC 50 8.16 µM，随后是具有 IC 50的8e17.68 µM。化合物8n将细胞周期阻滞在G2/M期，对人正常肾细胞系无毒。强效化合物8n与人 NAT-1 蛋白结合良好，具有显着的氢键和 π-π 相互作用。8n的分子动力学研究进一步证实了这些分子的目标。发现靶向喹啉酮-噻唑烷酮是靶向 hNAT-1 的新型化合物，可作为药物发现的新先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02342-5
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-benzyl-2-(phenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉酮-噻唑烷酮杂化分子的合成、晶体结构、抗癌及分子对接研究

  摘要：

  制备了一系列新的喹诺酮-噻唑烷酮杂化分子8a-o。喹啉化合物通过 Meth-Cohn 合成法合成，并与 2,3-二取代噻唑烷酮缩合。使用 MTT 测定法筛选这些分子对 MDA-MB-231 和 MCF-7 细胞系的抗癌活性。测试了强效化合物对正常 HEK 293 细胞系的细胞毒性，测试了大多数强效化合物的细胞周期分析。使用薛定谔分子对接工具包对人 N-乙酰转移酶 (hNAT-1) 蛋白进行分子对接和分子动力学研究。化合物8n对 MDA-MB-231 细胞系具有有效的 IC 50 8.16 µM，随后是具有 IC 50的8e17.68 µM。化合物8n将细胞周期阻滞在G2/M期，对人正常肾细胞系无毒。强效化合物8n与人 NAT-1 蛋白结合良好，具有显着的氢键和 π-π 相互作用。8n的分子动力学研究进一步证实了这些分子的目标。发现靶向喹啉酮-噻唑烷酮是靶向 hNAT-1 的新型化合物，可作为药物发现的新先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02342-5

文献信息

• Electrogenerated base-promoted synthesis and antimicrobial activity of 2-imino-1,3-thiazolidin-4-one derivatives
  作者：Beya Haouas、Taieb Saied、Hanen Ayari、Youssef Arfaoui、Mohamed Lamine Benkhoud、Khaled Boujlel

  DOI：10.1080/17415993.2016.1155588

  日期：2016.7.3

  of dry acetonitrile at a steel grid cathode were used to promote the addition of ethyl bromoacetate to thiourea derivatives. The reaction yields the corresponding 2-imino-1,3-thiazolidin-4-one. The reaction pathway was discussed based on the kinetic and thermodynamic data obtained by computational methods. In addition, the biological activity of these new compounds was also investigated. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过在钢栅阴极还原干乙腈获得的电生成的氰基甲基阴离子用于促进溴乙酸乙酯向硫脲衍生物的添加。该反应产生相应的 2-imino-1,3-thiazolidin-4-one。基于通过计算方法获得的动力学和热力学数据讨论了反应途径。此外，还研究了这些新化合物的生物活性。图形概要
• Synthesis of metronidazole based thiazolidinone analogs as promising antiamoebic agents
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Afreen Inam、Kamal Ahmad、Shehnaz Fatima、Subhash M. Agarwal、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127549

  日期：2020.12

  many side effects. The present study describes the synthesis of a series of metronidazole based thiazolidinone analogs via Knoevenagel condensation of 4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazole-1-yl)ethoxy]benzaldehyde 1 with various thiazolidinone derivatives 2-14 to get the new scaffold (15-27) having better activity and lesser toxicity. Six compounds have shown better efficacy and lesser cytotoxicity than

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。
• Facile and regioselective synthesis of thiazolidin-4-one derivatives catalyzed by basic ionic liquid [bmim]OH under ultrasonic irradiation
  作者：Manouchehr Mamaghani、Mozhgan Pourranjbar、Roghayeh Hossein Nia

  DOI：10.1080/17415993.2013.800061

  日期：2014.1.2

  synthesized regioselectively in good to high yields by condensation of N,N-disubstituted thioureas and ethyl chloroacetate in the presence of basic ionic liquid [bmim]OH as a catalyst under conventional and ultrasonic irradiation conditions. Under ultrasonic irradiation, the reaction furnished the desired 2-iminothiazolidinones in higher yields (76–87%) and lower reaction times (30–55 min). GRAPHICAL ABSTRACT

  在碱性离子液体[bmim]OH作为催化剂存在下，在常规和超声辐照条件下，通过N，N-二取代硫脲和氯乙酸乙酯的缩合反应，区域选择性地合成了2-Iminothiazolidin-4-one衍生物。在超声波照射下，该反应以更高的产率（76-87%）和更短的反应时间（30-55 分钟）提供了所需的 2-亚氨基噻唑烷酮。图形概要
• 一种2-亚氨基噻唑烷-4-酮类化合物的制备方 法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN107935961B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明提供了一种2‑亚氨基噻唑烷‑4‑酮类化合物的制备方法，本发明将胺类化合物、异硫氰酸酯类化合物、α‑卤代羧酸酯和有机溶剂混合后，将原料混合液调节为碱性，然后在有氧条件下，进行光照，常温条件下发生光串联环化反应，得到2‑亚氨基噻唑烷‑4酮类化合物。本发明利用光照为原料提供所需能量，在有氧参与的条件下，进行光串联环化反应，即可得到目标产物，反应无需加热，反应条件温和，易于控制。
• One‐pot multicomponent designing of novel 2‐imino‐4‐arylidene‐1,3‐thiazolidin‐4‐one
  作者：Amer A. Amer、Antar A. Abdelhamid、Amany Sh. Elnakeeb、Hanan A. Salah

  DOI：10.1002/jhet.4604

  日期：2023.3

  three-component reaction of isothiocyanatobenzene, primary amines, ethyl bromoacetate and/or phenacylbromide. Furthermore, we found that the reaction between 2-imino-1,3-thiazolidin-4-one and arylidenemalononitrile using of C2H5ONa as catalyst gave the corresponding 3-(2-phenylethyl)-5-(4-arylidene)-2-(phenyl imino)-1,3-thia-zolidin-4-one instead of 5-amino-7-aryl-3-(2-phenylethyl)-2-(phenylimino)-3,7-dih

  通过异硫氰基苯、伯胺、溴乙酸乙酯和/或苯甲酰溴的一锅三组分反应，通过直接和动态的技术设计了一系列前所未有的 2-亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮。此外，我们发现2-imino-1,3-thiazolidin-4-one与亚芳基丙二腈以C 2 H 5 ONa为催化剂反应生成相应的3-(2-phenylethyl)-5-(4-arylidene) -2-(phenyl imino)-1,3-thia-zolidin-4-one 代替 5-amino-7-aryl-3-(2-phenylethyl)-2-(phenylimino)-3,7-dihydro-2 H -6-腈。通过 2-imino-1,3-thiazolidin-4-one 与相应的芳基甲醛的反应，通过其他途径设计了相同的分子。