1,2,3-Trimethoxy-5-prop-1-ynylbenzene | 1449657-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-Trimethoxy-5-prop-1-ynylbenzene
• CAS: 1449657-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: QVQACIGMEOHRJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-Trimethoxy-5-prop-1-ynylbenzene 在 ruthenium trichloride 、 碘苯二乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-(1H-indol-3-yl)-1H-imidazol-4-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种Sabizabulin的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种Sabizabulin的制备方法。所述Sabizabulin的制备方法，其以式I化合物和式II化合物为原料环合反应获得Sabizabulin，其中式II化合物为1H‑吲哚‑3‑脒或其盐，反应方程式如下：#imgabs0#其中，X选自F、Cl、Br或I。

  公开号：

  CN117143081A
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.66h， 生成 1,2,3-Trimethoxy-5-prop-1-ynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌药物的新型双微管蛋白/组蛋白脱乙酰酶 3 抑制剂的高效合成和生物评价

  摘要：

  通过结合SMART（微管蛋白抑制剂）和MS-275（HDAC抑制剂）的药效团，设计并高效合成了新型HDAC3/微管蛋白双重抑制剂，其中化合物15c被发现是最有效、最平衡的HDAC3/微管蛋白双重抑制剂，具有高活性。 HDAC3 活性 (IC 50 = 30 nM) 和选择性 (SI > 1000) 以及针对各种癌细胞系的优异抗增殖效力，包括 HDAC 耐药性胃癌细胞系 (YCC3/7)，其 IC 50值范围为30–144 nM。化合物15c抑制 B16-F10 癌细胞迁移和集落形成。此外， 15c在B16-F10黑色素瘤肿瘤模型中表现出显着的体内抗肿瘤功效，其TGI（70.00%，10 mg/kg）优于MS-275和SMART的组合。最后， 15c呈现出安全的心脏毒性特征，并且不会引起肾/肝毒性。总的来说，这项工作表明化合物15c代表了一种新型微管蛋白/HDAC3 双靶向剂，值得进一步研究作为潜在的抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00413

文献信息

• [EN] MOLECULES PRESENTING DUAL EMISSION PROPERTIES<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS D'ÉMISSION DOUBLE
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2016012457A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention concerns compound of formula (I): wherein: - A represents an electron-withdrawing group; - D represents an electron-donating group; - X is selected from the group consisting of: O, S and NR, wherein R is selected from the group consisting of: H, an alkyl group preferably comprising from 1 to 20 carbon atoms, an aryl group preferably comprising from 6 to 22 carbon atoms, and a heteroaryl group; - n is an integer from 1 to 4; - m is an integer from 1 to 6, preferably from 1 to 4; - formula (II) represents a condensed bicyclic aromatic radical comprising from 6 to 22 carbon atoms, and from 1 to 3 heteroatom(s) selected from the group consisting of: N, S and O; the OH group being in ortho position of the condensed bicyclic aromatic radical relative to the formula (III) radical. The present invention also concerns its uses, and light devices comprising them.

  本发明涉及具有以下结构的化合物（I）：其中：- A代表一个吸电子基团；- D代表一个给电子基团；- X选自以下组合：O、S和NR，其中R选自以下组合：H、一种烷基基团，最好包括1至20个碳原子，一种芳基基团，最好包括6至22个碳原子，和一种杂芳基团；- n为1至4之间的整数；- m为1至6之间的整数，最好为1至4；- 公式（II）代表一个由6至22个碳原子组成的紧凑双环芳基基团，以及来自以下组合的1至3个杂原子：N、S和O；其中OH基团相对于公式（III）基团在紧凑双环芳基基团的邻位。本发明还涉及其用途以及包含它们的光器件。
• A Broadly Applicable Method for Pd-Catalyzed Carboperfluoro-alkylation of Terminal and Internal Alkynes: A Convenient Route to Tri- and Tetrasubstituted Olefins
  作者：Sylwester Domański、Wojciech Chaładaj

  DOI：10.1021/acscatal.6b00777

  日期：2016.6.3

  A three-component Pd-catalyzed difunctionalization of internal and terminal alkynes with iodoperfluoroalkanes and boronic acids is reported here. Under low catalyst loading and mild reaction conditions, perfluoroalkylated tri- and tetrasubstituted olefins were obtained in very good yields and in excellent regio- and stereoselectivities.

  此处报道了碘和氟代烷烃和硼酸对内部和末端炔烃进行三组分钯催化的双官能化。在低催化剂负载和温和的反应条件下，以非常好的收率以及极好的区域和立体选择性获得了全氟烷基化的三和四取代的烯烃。
• Design, synthesis, and bioevaluation of imidazo [1,2–a] pyrazine derivatives as tubulin polymerization inhibitors with potent anticancer activities
  作者：Bulian Deng、Zhiqiang Sun、Yuxi Wang、Ruiyao Mai、Zichao Yang、Yichang Ren、Jin Liu、Junli Huang、Zeli Ma、Ting Chen、Canjun Zeng、Jianjun Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117098

  日期：2022.12

  potential tubulin inhibitors. These compounds displayed potent anti-proliferative activities (micromolar to nanomolar) against a panel of cancer cell lines (including HepG-2, HCT-116, A549 and MDA-MB-231 cells). Among them, compound TB-25 exhibited the strongest inhibitory effects against HCT-116 cells with an IC50 of 23 nM. Mechanism studies revealed that TB-25 could effectively inhibit tubulin polymerization

  通过结构优化和环融合策略，我们设计了一系列新型咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物作为潜在的微管蛋白抑制剂。这些化合物对一组癌细胞系（包括 HepG-2、HCT-116、A549 和 MDA-MB-231 细胞）显示出有效的抗增殖活性（微摩尔到纳摩尔）。其中化合物TB-25对HCT-116细胞的抑制作用最强，IC 50为23 nM。作用机制研究表明，TB-25可有效抑制体外微管蛋白聚合，破坏HCT-116细胞微管的动态平衡。此外，TB-25剂量依赖性地诱导 HCT-116 细胞的 G2/M 期细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，TB-25以浓度依赖性方式抑制 HCT-116 细胞迁移。最后，分子对接显示TB-25与微管蛋白的秋水仙碱结合位点吻合良好，并与 CA-4 很好地重叠。总的来说，这些结果表明TB-25代表了一种有前途的微管蛋白抑制剂，值得进一步研究。
• Molecules presenting dual emission properties
  申请人：Université de Strasbourg

  公开号：EP2977374A1

  公开（公告）日：2016-01-27

  The present invention concerns compound of formula (I): wherein: - A represents an electron-withdrawing group; - D represents an electron-donating group; - X is selected from the group consisting of: O, S and NR, wherein R is selected from the group consisting of: H, an alkyl group preferably comprising from 1 to 20 carbon atoms, an aryl group preferably comprising from 6 to 22 carbon atoms, and a heteroaryl group; - n is an integer from 1 to 4; - m is an integer from 1 to 6, preferably from 1 to 4; represents a condensed bicyclic aromatic radical comprising from 6 to 22 carbon atoms, and optionally from 1 to 3 heteroatom(s) selected from the group consisting of: N, S and O; the OH group being in ortho position of the condensed bicyclic aromatic radical relative to the radical. The present invention also concerns its uses, and light devices comprising them.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 - A 代表一个取电子基团 - D 代表一个电子奉献基团 - X 选自以下组成的组O、S 和 NR，其中 R 选自以下组成的组H、优选包含 1 至 20 个碳原子的烷基、优选包含 6 至 22 个碳原子的芳基和杂芳基； - n 是 1 至 4 的整数； - m 是 1 至 6 的整数，最好是 1 至 4； 代表缩合的双环芳香基，包括 6 至 22 个碳原子，以及可选的 1 至 3 个杂质原子，这些杂质原子选自由 N、S 和 O 组成的组：N、S 和 O； 羟基位于缩合双环芳香基的正交位置 相对于 本发明还涉及其用途。 本发明还涉及其用途以及由其组成的光设备。
• In(III)/PhCO₂H Binary Acid Catalyzed Tandem [2 + 2] Cycloaddition and Nazarov Reaction between Alkynes and Acetals
  作者：Lihui Zhu、Zhi-Guo Xi、Jian Lv、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/ol4020464

  日期：2013.9.6

  A facile tandem [2 + 2] cycloaddition and Nazarov reaction has been developed. The combination of In(OTf)(3) and benzoic acid was found to synergistically promote the coupling of alkynes and acetals to form 2,3-disubstituted indanones in excellent yield and diastereoselectivity.