(2S)-2-((2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methyl)oxirane | 233750-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2S)-2-((2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methyl)oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methyl]oxirane
• CAS: 233750-53-3
• 化学式: C₈H₁₄OS₂
• 分子量: 190.331
• InChiKey: DMTFEZHUVQMQGG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-((2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methyl)oxirane 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三丁基锡锂 、 (R,R)-4,5-diphenyl-1,3-ditosyl-2-bromo-1,3-diaza-2-borane 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 (+)-N-methylephedrine 、 N-乙基苯胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,4R,6R)-6-[2-[2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-4-hydroxy-6-methoxy-1-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)hexan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9904686
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 2-lithio-2-methyl-1,3-dithiane 生成 (2S)-2-((2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9904686

文献信息

• Molecular Editing and Biological Evaluation of Amphidinolide X and Y
  作者：Alois Fürstner、Egmont Kattnig、Gerhard Kelter、Heinz-Herbert Fiebig

  DOI：10.1002/chem.200802069

  日期：2009.4.14

  Scarce and precious: A collection of compounds with deep‐seated structural “point mutations” within the framework of the marine natural products amphidinolide X and Y was prepared by “diverted total synthesis”. The resulting products provided first insights into the cytotoxicity profile of these extremely scarce macrolides.

  稀缺和珍贵：通过“转移总合成”制备了海洋天然产物两性霉素X和Y框架内具有深层结构“点突变”的化合物。所得产品为这些极其稀缺的大环内酯类药物的细胞毒性概况提供了初步见解。
• Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A
  作者：David R. Williams、Dawn A. Brooks、Martin A. Berliner

  DOI：10.1021/ja9904686

  日期：1999.5.1