2-lithio-2-methyl-1,3-dithiane | 27969-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-lithio-2-methyl-1,3-dithiane
• CAS: 27969-97-7
• 化学式: C₅H₉LiS₂
• 分子量: 140.199
• InChiKey: MNGNOZCXGLBJGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-lithio-2-methyl-1,3-dithiane 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-6-carbethoxy-9-methyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H-1,5-dithionin
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of ylides generated from reactions of diazo compounds with allyl acetals and thioketals by catalytic methods. Heteroatom acceleration of the [2,3]-sigmatropic rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a014
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二噻烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-lithio-2-methyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Sub Room Temperature Differential Vapor Pressure Osmometry: A Method for the Determination of the Aggregation Number of α-Heterosubstituted Organolithium Compounds and Lithium Amides in Solution

  摘要：

  摘要：已通过次室温差分蒸汽压渗透法确定了溶液中α硒和α硫取代有机锂化合物、锂酰胺和过渡金属配合物的聚集数。这种新颖方法允许对氧、湿度和温度敏感的化合物进行测量。这些化合物的聚集数可以在0°C的THF溶液和-35°C的乙醚溶液中确定。

  DOI：

  10.1524/zpch.2001.215.1.077

文献信息

• Addition of Carbon Nucleophiles to Tricarbonylchromium Complexes of 1,2-Dihydrocyclobutabenzene, Indane, 1,2,3,4-Tetrahydronaphtbalene and<i>ortho</i>-Xylene
  作者：E. Peter Kündig、Chantal Grivet、Eric Wenger、Gerald Bérnardinelli、Alan F. Williams

  DOI：10.1002/hlca.19910740836

  日期：1991.12.11

  of products. In several cases, the mixtures of the intermediate anionic cyclohexadienyl complexes can be equilibrated to give, after oxidation, β-substituted derivatives of 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and ortho-xylene selectively. EHMO calculations were carried out, and they rationalize the observed α-regioselectivity of nucleophilic addition under kinetic control, The X-ray structures of 1 and 4

  3-取代的1,2-二氢环丁苯（双环[4. 2. 0]八-1,3,5-三烯）很容易从[Cr（CO）3（1,2-二氢环丁苯）]（1）中通过两步序列，涉及亲核试剂的添加和中间体阴离子环己二烯基复合物的氧化。使用的亲核试剂包括LiCMe 2 CN（A），LiCH 2 CN（B），LiC（Me）（OR）CN（C），（D），（E），LiCMe 2 CO 2 Me（F）和LiCH 2 CO 2（t-Bu）（G）。[Cr（CO）3（茚满）]（2）也具有高度区域选择性反应，产生α-取代，而[Cr（CO）3（四氢萘）]（3）和[Cr（CO）3（邻二甲苯）]（4）得到产物的混合物。在几种情况下，可以平衡中间体阴离子环己二烯基络合物的混合物，以在氧化后选择性地得到1,2,3,4-四氢萘和邻二甲苯的β-取代衍生物。进行了EHMO计算，合理化了动力学控制下亲核加成反应的α-区域选择性。报道了1和4的X射线结构，两种化
• Reagents for organic synthesis. Part 3. Tin-mediated esterification in macrolide synthesis
  作者：Kosta Steliou、Marc Andre Poupart

  DOI：10.1021/ja00362a018

  日期：1983.11

  Esterification interne d'ω-hydroxyacides par action de Bu 2 SnO basee sur un processus «template». Application a la synthese de zearalenone, ingramycene, nodusmicine, pyrenophorine et vermiculine. Les β- et ω-aminoacides a longue chaine conduisent preferentiellement a des polymeres mais on arrive cependant a obtenir des lactames a 5, 6 et 7 chainons a partir des ω-aminoacides correspondants

  Esterification interne d'ω-hydroxyacides par action de Bu 2 SnO basee sur un processus «template»。应用 玉米赤霉烯酮、靛蓝霉烯、nodusmicine、pyrenophorine 和 vermiculine 的合成。Les β- et ω-aminoacides a longue chaine conduisent preentiellement a despolymeres mais on obtenir des lactames a 5, 6 et 7 chainons a partir des ω-aminoacides 对应物
• Total Synthesis of (+)-Zaragozic Acid C
  作者：Alan Armstrong、Paul A. Barsanti、Lyn H. Jones、Ghafoor Ahmed

  DOI：10.1021/jo000700m

  日期：2000.10.1

  of (+)-zaragozic acid C is described. Key features of the synthesis are the use of a double Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction of diene 6 to control stereochemistry at four contiguous stereocenters from C3 to C6; the introduction of the C1-side chain by reaction between the anion derived from the dithiane monosulfoxide 27 and the core aldehyde 12; a high yielding, acid-mediated simultaneous

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。
• Selectivities in the Reactions of Alkyl-, Aryl- and Heterosubstituted Organotitanium Compounds Preliminary Communication
  作者：Beat Weidmann、Leo Widler、Alan G. Olivero、Christopher D. Maycock、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19810640136

  日期：1981.2.4

  Solutions of the title compounds R-Ti(OR′)3 (1) are generally available from organolithium (or magnesium) derivatives according to equation 1. It is shown (Table 1) that some heterosubstituted organotitanium compounds are more stable thermally than their lithium counterparts. The reagents 1 are highly selective carbonylophiles (Tables 1 and 2), their reactivity can be modified by variation of the R′O-group

  标题化合物R-Ti（OR'）3（1）的溶液通常可从等式1的有机锂（或镁）衍生物获得。显示（表1）某些杂取代的有机钛化合物比其锂的热稳定性更高同行。试剂1是高度选择性的亲羰基化合物（表1和2），其反应性可通过改变R'O-基团（表3）和手性（S）-2-甲基-1-丁氧基进行对映选择性修饰。可以实现加法[equ。2]。
• Uniting Anion Relay Chemistry with Pd-Mediated Cross Coupling: Design, Synthesis and Evaluation of Bifunctional Aryl and Vinyl Silane Linchpins
  作者：Amos B. Smith、Won-Suk Kim、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ol902784q

  日期：2010.2.5

  Union of type II Anion Relay Chemistry (ARC) with Pd-induced Cross Coupling Reactions (CCR) has been achieved, in conjunction with the design, synthesis, and evaluation of a new class of bifunctional linchpins, comprising a series of vinyl silanes bearing β- or γ-electrophilic sites. The synthetic tactic permits both alkylation and Pd-mediated CCR of the anions derived via 1,4-silyl C(sp2)→O Brook

  II 型阴离子继电器化学 (ARC) 与 Pd 诱导的交叉偶联反应 (CCR) 结合，结合设计、合成和评估一类新型双功能关键，包括一系列带有 β 的乙烯基硅烷- 或 γ-亲电位点。合成策略允许通过 1,4-甲硅烷基 C(sp 2 )→O 布鲁克重排衍生的阴离子的烷基化和 Pd 介导的 CCR 。