ethyl 7-methoxy-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate | 1186099-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-methoxy-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate；ethyl 7-methoxy-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1186099-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: RSNRFKIRERSQFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-methoxy-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-ethyl-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING MALIGNANT ASTROCYTOMAS
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ASTROCYTOMES MALINS

  摘要：

  公开号：

  WO2013106460A3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-苯肼 、 N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到ethyl 7-methoxy-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of γ-carboline derivatives as potent and selective cysLT1 antagonists

  摘要：

  A gamma-carboline series of cysLT(1) receptor antagonists has been prepared. Some of the compounds show good potencies both, in vitro and in vivo, compared to the standard compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.094
• 作为试剂：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 N-乙氧羰基-4-哌啶酮 、 乙醇 在 ethyl 7-methoxy-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate 、 silica gel 作用下， 反应 16.0h， 生成 ethyl 7-methoxy-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Compositions and Methods for Treating Malignant Astrocytomas

  摘要：

  本公开提供了治疗恶性胶质母细胞瘤的方法，筛选治疗恶性胶质母细胞瘤的化合物的方法，以及用于治疗恶性胶质母细胞瘤的药物组合物。

  公开号：

  US20150018369A1

文献信息

• Novel Tricyclic Modulators of Cannabinoid Receptors
  申请人：Diaz Philippe

  公开号：US20120039804A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The compounds of the invention are modulators of cannabinoid receptors CB1 or CB2. The compounds can be used for the prevention or treatment of, e.g., pain, cancer, skin diseases, weight-associated disorders, chemical addictions, psychiatric disorders, neurodegenerative disorders, bone diseases, and inflammatory diseases. The compounds of the invention can further be used to study these diseases and disorders, as well as cannabinoid receptor biology, by coupling the compounds to, e.g., imaging agents.

  该发明的化合物是大麻素受体CB1或CB2的调节剂。这些化合物可用于预防或治疗疼痛、癌症、皮肤疾病、与体重相关的疾病、化学成瘾、精神障碍、神经退行性疾病、骨疾病和炎症性疾病等。该发明的化合物还可用于研究这些疾病和障碍，以及大麻素受体生物学，方法是将这些化合物与成像剂等耦合。
• Enantioselective synthesis of <i>cis</i>-hexahydro-<i>γ</i>-carboline derivatives <i>via</i> Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Long-Sheng Zheng、Congcong Yin、Fangyuan Wang、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d1cc06888a

  日期：——

  A novel synthetic route was developed for the construction of a chiral cis-hexahydro-γ-carboline derivative through Ir/ZhaoPhos-catalyzed asymmetric hydrogenation of corresponding tetrahydro-γ-carboline with high yields (up to 99% yield), excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee), and high substrate-to-catalyst ratios (up to 5000).

  开发了一种新的合成路线，用于通过 Ir/ZhaoPhos 催化相应四氢-γ-咔啉的不对称氢化构建手性顺式-六氢-γ-咔啉衍生物，收率高（收率高达 99%），具有优异的非对映选择性（高达至 >99 : 1 dr）和对映选择性（高达 99% ee），以及高底物催化剂比（高达 5000）。
• Synthesis and structure–activity relationships of γ-carboline derivatives as potent and selective cysLT1 antagonists
  作者：Josep Bonjoch、Faïza Diaba、Lluís Pagès、Daniel Pérez、Lidia Soca、Montserrat Miralpeix、Dolors Vilella、Paquita Anton、Carles Puig

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.094

  日期：2009.8

  A gamma-carboline series of cysLT(1) receptor antagonists has been prepared. Some of the compounds show good potencies both, in vitro and in vivo, compared to the standard compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING MALIGNANT ASTROCYTOMAS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ASTROCYTOMES MALINS
  申请人：UNIV WASHINGTON CT COMMERCIALI

  公开号：WO2013106460A3

  公开（公告）日：2014-09-18
• Compositions and Methods for Treating Malignant Astrocytomas
  申请人：University of Washington through its Center for Commercialization

  公开号：US20150018369A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The disclosure provides methods of treating glioblastoma, methods of screening for compounds that treat glioblastoma, and pharmaceutical compositions useful in the treatment of glioblastoma.

  本公开提供了治疗恶性胶质母细胞瘤的方法，筛选治疗恶性胶质母细胞瘤的化合物的方法，以及用于治疗恶性胶质母细胞瘤的药物组合物。