4-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4-cyanobenzyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole；1-(4-cyanobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；4-[(4-Phenyltriazol-1-yl)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: QPJFMKBPXPPYFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 4-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile 在 1,10-菲罗啉 、 sulfur 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65 mg的产率得到1-(4-cyanobenzyl)-4-phenyl-5-[(trifluoromethyl)thio]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  有效合成5-三氟甲硫基1,2,3-三唑：元素硫与TMCSF3的一锅多组分反应

  摘要：

  从炔烃，有机叠氮化物，S 8和（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）开始，已经建立了针对5-三氟甲硫基-1,2,3-三唑的顺序多步反应。该反应具有条件温和，易于操作和易于获得的底物的特点。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690716
• 作为产物：
  描述：

  对氰基氯苄 在 sodium azide 、 O₄₀SiW₁₂^(4-)*4Cu⁽¹⁺⁾*2C₆₄H₈₀N₈O₄S₈*3C₃H₇NO*2C₂H₆O 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  多金属氧酸盐桥连的Cu（I）-和Ag（I）-硫杂杯[4]芳烃二聚体，用于非均相催化氧化脱硫和叠氮-炔“点击”反应

  摘要：

  两种重要的多金属氧酸盐桥连的Cu（I）和Ag（I）-硫杂杯[4]芳烃二聚体，即[Cu 4（SiW 12 O 40）（L）2（DMF）2 ]·2EtOH·DMF（1-铜和[Ag 4（PMo 12 O 40）（L）2 ]·OH（1-Ag），是使用新的噻唑杯[4]芳烃，金属阳离子和多金属氧酸盐（L =四[2-（乙硫基） ）-1-甲基-1 H-咪唑]-噻杯[4]芳烃）。在1-Cu和1-Ag中，两个硫杂杯[4]芳烃通过一个[SiW 12 O 40 ] 4–连接在一起。或[PMo 12 O 40 ] 3–阴离子通过两个金属阳离子生成分子二聚体。此外，相邻的二聚体通过氢键延伸成高维超分子结构。值得注意的是，这些分子二聚体在有机溶剂中极其稳定，然后被用作催化氧化脱硫以及叠氮化物-炔烃“点击”反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01557

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water Catalyzed by Copper Nanoparticles on Activated Carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.201000637

  日期：2010.12.17

  Copper nanoparticles on activated carbon have been found to effectively catalyze the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from different azide precursors, such as organic halides, diazonium salts, anilines and epoxides in water. The first one-pot transformation of an olefin into a triazole is also described. The catalyst is easy to prepare, very versatile and reusable at a low copper loading

  已发现活性炭上的铜纳米颗粒可有效催化由不同叠氮化物前体（例如水中的有机卤化物，重氮盐，苯胺和环氧化物）合成1,2,3-三唑。还描述了烯烃到三唑的第一次单锅转化。该催化剂易于制备，用途广泛且在低铜负荷下可重复使用。
• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。
• Impregnated copper ferrite on mesoporous graphitic carbon nitride: An efficient and reusable catalyst for promoting ligand‐free click synthesis of diverse 1,2,3‐triazoles and tetrazoles
  作者：Dariush Khalili、Meysam Rezaee

  DOI：10.1002/aoc.5219

  日期：2019.11

  Magnetic CuFe2O4/g‐C3N4 hybrids were synthesized through a facile method and their catalytic performances were evaluated in click chemistry for the first time. The structural and morphological characterization of prepared materials was carried out by different techniques such as X‐ray diffraction, high‐resolution transmission electron microscopy, field emission scanning electron microscopy, Fourier

  通过简便的方法合成了磁性CuFe 2 O 4 / g-C 3 N 4杂化物，并首次在点击化学中评估了它们的催化性能。所制备材料的结构和形态表征是通过不同的技术进行的，例如X射线衍射，高分辨率透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，傅立叶红外光谱，振动样品磁力分析，热重分析和N 2吸附–解吸分析（Brunauer-Emmett-Teller表面积）。磁性CuFe 2 O 4 / g‐C 3 N 4的利用率使用烷基卤和环氧化物作为叠氮化物前体，可在水中进行一锅叠氮化物-炔烃环加成反应中获得优异性能，而无需任何其他试剂。本系统的范围很广，对于大环三唑以及四唑的合成特别实用。此外，该催化系统具有便利的条件，特别是在低催化剂负载量下易于获得各种重要产品，并且易于操作和分离的方法，可高度满足“绿色点击化学”的要求。
• 一种炔酸合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110498773B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明属于含氮化合物制备技术领域，公开了一种炔酸合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，包括：向反应瓶中加入有机叠氮化合物1.2当量，炔酸1.0当量，碘化亚铜0.05当量，碳酸钾0.2当量以及溶剂聚乙二醇‑400(PEG‑400)，进行搅拌反应；反应温度‑10℃～150℃；通过薄层析点板确定反应结束后，加入水，加入乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产品；柱层析即得相应的1,4‑取代1,2,3‑三氮唑。本发明原材料炔酸成本低，无毒无味，易于运输保存；催化剂碘化亚铜催化活性高，用量少；反应速度快；反应后处理简单、产率较高、产物纯度较高，反应条件温和。
• A [(NHC)CuCl] complex as a latent Click catalyst
  作者：Silvia Díez-González、Edwin D. Stevens、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/b806806b

  日期：——

  A latent catalyst for the [3+2] cycloaddition reaction of azides and alkynes has been developed in accordance with the principles of Click chemistry.

  一种用于叠氮化合物和炔烃的[3+2]环加成反应的潜在催化剂，已根据点击化学原理研发成功。