4-methoxyphenylsilatrane | 56504-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenylsilatrane
• 英文别名: 1-p-Methoxyphenyl-silatran；1-(4-methoxy-phenyl)-2,8,9-trioxa-5-aza-1-sila-bicyclo[3.3.3]undecane；(TB-5-23)-(2,2',2''-azanetriyl-tris-ethanolato(3-)-N,O,O',O'')-(4-methoxy-phenyl)-silicon；1-(4-methoxyphenyl)-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecane
• CAS: 56504-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄Si
• 分子量: 281.384
• InChiKey: NIAVEYQVCXKSNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenylsilatrane 在 disodium hydrogenphosphate 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  CARBON–SILICON BOND CLEAVAGE OF ORGANOTRIALKOXYSILANES AND ORGANOSILATRANES WITHm-CHLOROPERBENZOIC ACID ANDN-BROMOSUCCINIMIDE. NEW ROUTE TO PHENOLS, PRIMARY ALCOHOLS AND BROMIDES

  摘要：

  烷基和芳基三乙氧基硅烷能够顺利地通过间氯过氧苯甲酸（m-氯过氧苯甲酸）进行氧化碳硅键断裂，得到相应的醇。类似地，硅拉烷分别与m-氯过氧苯甲酸和N-溴代丁二酰亚胺反应，分别得到醇和溴化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.243
• 作为产物：
  描述：

  三氯(4-甲氧基苯基)硅烷 在 dicobalt octacarbonyl lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methoxyphenylsilatrane
  参考文献：
  名称：

  CARBON–SILICON BOND CLEAVAGE OF ORGANOTRIALKOXYSILANES AND ORGANOSILATRANES WITHm-CHLOROPERBENZOIC ACID ANDN-BROMOSUCCINIMIDE. NEW ROUTE TO PHENOLS, PRIMARY ALCOHOLS AND BROMIDES

  摘要：

  烷基和芳基三乙氧基硅烷能够顺利地通过间氯过氧苯甲酸（m-氯过氧苯甲酸）进行氧化碳硅键断裂，得到相应的醇。类似地，硅拉烷分别与m-氯过氧苯甲酸和N-溴代丁二酰亚胺反应，分别得到醇和溴化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.243

文献信息

• The acid catalysed solvolysis of 1-organosilatranes
  作者：Artur Daneshrad、Colin Eaborn、Rudolf Eidenschink、David R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92107-7

  日期：1975.5

  A kinetic study has been made of the reaction of some 1-organosilatranes with aqueous-methanolic hydrochloric acid. The reaction is of first-order in both silatrane and acid, and for XC6H4,-silatranes electron release by X assists the reaction. For acid catalysis in water or in water/dioxan, the rate is effectively the same irrespective of whether protium oxide or deuterium oxide is used. It is suggested

  动力学研究了一些1-有机基硅烷基酯与含水甲醇盐酸的反应。该反应在甲硅烷基和酸中都是一阶的，并且对于XC 6 H 4，通过X释放的-硅烷基转移电子有助于该反应。对于在水中或在水/二恶烷中的酸催化，无论使用氧化pro还是氧化氘，该速率均有效地相同。建议确定速率的步骤涉及氮原子的质子化与SiN键的断裂协同作用，质子化在过渡态几乎完成。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Arylsilatranes
  作者：Hideki Yorimitsu、Yutaro Yamamoto、Alexandre Baralle、Anaïs Godefroy、Kei Murakami、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.3987/com-16-s(s)21

  日期：——

  The cross-coupling reactions of arylsilatranes with readily available and inexpensive aryl chlorides were carried out in toluene/THF at 100 degrees C for 3 h in the presence of tetrabutylammonium fluoride as an activator for smooth transmetalation and catalytic amounts of palladium(II) acetate and XPhos.
• Lee, Su Seong; Lee, Joon-Sik; Chung, Young Keun, Organometallics, 1993, vol. 12, # 11, p. 4640 - 4645
  作者：Lee, Su Seong、Lee, Joon-Sik、Chung, Young Keun

  DOI：——

  日期：——