(E)-5-methyl-2-phenyl-2-hexenal | 21834-92-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-methyl-2-phenyl-2-hexenal
• 英文别名: (E)-5-methyl-2-phenylhex-2-enal；5-methyl-2-phenyl-2-hexenal；5-methyl-2-phenylhex-2-enal；cocal
• CAS: 21834-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YURDCJXYOLERLO-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  97-99°C 0,7mm
• 密度：
  0.973 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  4.09
• 物理描述：
  Colourless to slightly yellow liquid; Cocoa-like aroma
• 溶解度：
  Soluble in oils; Insoluble in water
• 折光率：
  1.531-1.536
• 保留指数：
  1485;1485

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912299000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

毒性

GRAS (FEMA)。

使用限量

• FEMA：软饮料、冷饮、糖浆、焙烤食品、胶冻、布丁、口香糖，均不超过25.0 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
5-甲基-2-苯基-2-己烯醛	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量	-

化学性质

无色液体，具有苦可可、坚果、蜜糖、烘烤及青草香味。沸点为96～100℃（93 Pa）。天然存在于炒花生及可可的挥发性物质中。

用途

根据GB 2760—1996规定，作为暂时允许使用的食品用香料，主要用于配制巧克力香精和可可香精。

生产方法

由苯乙醛与异丙基乙醛进行醇醛缩合而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methyl-2-phenyl-2-hexenal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-5-methyl-2-phenylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化肟酯与1,1-二取代烯烃的环化反应：α，α-二取代二氢吡咯的合成及对不对称方案的研究。

  摘要：

  我们报告有效的钯催化的肟酯与1,1-二取代的烯烃的Pd催化环化，作为一般进入α，α-二取代的吡咯烷衍生物的基础。我们还证明通过采用合适的手性配体，该化学方法的催化不对称变体是可行的。

  DOI：

  10.1039/c2cc38944d
• 作为产物：
  描述：

  溴化异戊基三苯基磷 在 Amberlyst 15 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-5-methyl-2-phenyl-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  通过对乙缩醛酮进行高度Z选择性Wittig烯化反应实际合成全草醇

  摘要：

  普劳诺醇（1）已知的抗溃疡药药品，是泰国民间药用植物Plau-noi的最重要成分，它具有显着的抗消化性溃疡活性。最近发现lau草醇（1）具有抗幽门螺杆菌的抗菌活性，幽门螺杆菌是例如胃溃疡和胃腺癌的病原体。在我们对1的实际合成的研究中，我们开发了一种有效的立体选择性合成三取代的方法烯烃 经由一个ž -选择性Wittig反应。易于获得的脂肪族α-缩醛的烯烃化酮类在钾碱和18-冠-6醚存在下，用三苯基salts盐进行Z选择性反应。所述ž -选择性烯为一系列三取代烯烃部分的的结构的有用的方法; 实用的和立体选择性的全合成lau草醇通过该Wittig反应获得了（1）。

  DOI：

  10.1039/b001977l

文献信息

• Synthesis of Densely Substituted 1,3-Butadienes through Acid-Catalyzed Alkenylations of α-Oxoketene Dithioacetals with Aldehydes
  作者：Changhui Liu、Yanlong Gu

  DOI：10.1021/jo5017234

  日期：2014.10.17

  Aldehydes were proved to be viable reagents for implementing alkenylation of α-oxoketene dithioacetals. AlCl3 was found to be the best catalyst. The established reaction opened an avenue to access densely substituted 1,3-butadiene derivatives. The obtained product bears multiple reactive sites that can be converted into various valuable molecules.

  醛被证明是实现α-氧杂环丁烯二硫缩醛烯基化的可行试剂。发现AlCl 3是最好的催化剂。既定的反应为获取密集取代的1,3-丁二烯衍生物开辟了一条途径。所获得的产物带有多个反应位点，可以将其转化成各种有价值的分子。
• Palladium-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition of Benzoic and Acrylic Acids with 1,3-Dienes via C-H Bond Activation: Efficient Access to 3,4-Dihydroisocoumarin and 5,6-Dihydrocoumalins
  作者：Youwen Sun、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201800149

  日期：2018.8

  cycloaddition of benzoic and acrylic acids with 1,3‐dienes including the stock chemicals 1,3‐butadiene and isoprene leading to synthetically useful 3,4‐dihydroisocoumarins and 5,6‐dihydrocoumalins. Stepwise C—H bond cleavage and annulation are likely involved in the reaction pathway. The synthetic potential of the methodology was demonstrated by two short derivatizations and total synthesis of natural product

  我们报道了钯催化的苯甲酸和丙烯酸与1,3-二烯的正式分子间[4 + 2]环加成反应，包括化学原料1,3-丁二烯和异戊二烯，可合成3,4-二氢异香豆素和5,6-二氢香豆素。反应路径可能涉及逐步的CH键断裂和环化。该方法的合成潜力通过两次简短的衍生化和天然产物克劳拉明B的全合成得到证明。
• Direct synthesis of nitriles from aldehydes with hydroxylamine-O-sulfonic acid in acidic water
  作者：Dylan J. Quinn、Graham J. Haun、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.047

  日期：2016.8

  Herein is reported the selective transformation of aldehydes to nitriles in the presence of hydroxylamine-O-sulfonic acid (NH2OSO3H) as a source of the N atom and acidic water. The reaction works with high yields for a large array of aromatic and aliphatic aldehydes, as well as hindered aldehydes and conjugated aldehydes without purification. The reaction conditions are very mild and tolerate a wide

  本文报道了在作为N原子源和酸性水的羟胺-O-磺酸（NH 2 OSO 3 H）存在下醛选择性地转化为腈。该反应对于大量芳族和脂族醛以及受阻醛和共轭醛无需纯化即可高产率地进行。反应条件非常温和，可以耐受各种官能团。原则上，反应可以在醋中完成。
• Synthesis of 1,1-bis(1,2,4-triazol-1-yl)-based potential aromatase inhibitors
  作者：Alan R. Katritzky、Alfredo Pastor、Michael V. Voronkov

  DOI：10.1002/jhet.5570370412

  日期：2000.7

  4-triazolyl) sulfoxide 2 with various carbonyl compounds 3 led to the formation of twelve corresponding 1,1 -bis-(1,2,4-triazolyl) compounds, with structures resembling closely some previously prepared aromatase inhibitors.

  双-（1,2,4-三唑基）亚砜2与各种羰基化合物3的反应导致形成十二种相应的1,1-双-（1,2,4-三唑基）化合物，其结构与之前的结构非常相似制备的芳香化酶抑制剂。
• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。

表征谱图