1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid amide | 1146543-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid amide
• CAS: 1146543-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₈
• 分子量: 370.319
• InChiKey: KWQKGRHXDKHEAK-HKUMRIAESA-N

物化性质

• 沸点：
  586.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  161.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid amide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以48%的产率得到1-β-D-Ribofuranosyl-1.2.3-triazol-4-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林 1,2,3- 和 1,2,4- 三唑基类似物的合成及其在乳腺癌细胞系中的酰胺变化和细胞毒性

  摘要：

  摘要 我们报告了利巴韦林的新型 1,2,3- 和 1,2,4-三唑基类似物在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的合成和细胞毒性。我们修改了利巴韦林的羧酰胺部分以测试亲脂性基团的影响。1-β-D-呋喃核糖基-1 H -1,2,3-三唑是使用 Click Chemistry 制备的，而 1-β-D-呋喃核糖基使用了先前 1,2,4-三唑环合成的前所未有的应用-1 H -1,2,4-三唑类似物。尽管细胞毒性一般且与亲脂性无关，但我们发现结构相似的浓缩核苷转运蛋白 2 (CNT2) 抑制剂具有适度的细胞毒性（MCF-7 IC 50 为 42 µM）。这些合成可用于有效研究核碱基的变异。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2107218
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  利巴韦林 1,2,3- 和 1,2,4- 三唑基类似物的合成及其在乳腺癌细胞系中的酰胺变化和细胞毒性

  摘要：

  摘要 我们报告了利巴韦林的新型 1,2,3- 和 1,2,4-三唑基类似物在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的合成和细胞毒性。我们修改了利巴韦林的羧酰胺部分以测试亲脂性基团的影响。1-β-D-呋喃核糖基-1 H -1,2,3-三唑是使用 Click Chemistry 制备的，而 1-β-D-呋喃核糖基使用了先前 1,2,4-三唑环合成的前所未有的应用-1 H -1,2,4-三唑类似物。尽管细胞毒性一般且与亲脂性无关，但我们发现结构相似的浓缩核苷转运蛋白 2 (CNT2) 抑制剂具有适度的细胞毒性（MCF-7 IC 50 为 42 µM）。这些合成可用于有效研究核碱基的变异。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2107218

文献信息

• 5-Ethynyl-1-β-d-ribofuranosyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid amide (ETCAR) and its analogues: Synthesis and cytotoxic properties
  作者：Tomasz Ostrowski、Piotr Januszczyk、Marcin Cieslak、Julia Kazmierczak-Baranska、Barbara Nawrot、Elzbieta Bartoszak-Adamska、Joanna Zeidler

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.050

  日期：2011.7

  Efficient Pd(0)-catalysed synthesis of 5-alkynyl-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid amide depends on the presence of different protecting groups of the ribose moiety. Peracetylated 5-iodo substrate (15) couples with terminal alkynes or trimethyl-[(tributylstannyl)ethynyl] silane in 50-71% and 72% yield (ETCAR), respectively, although its hydrodehalogenation to 19 is noticeable. On the other hand, hydrodehalogenation of acetonide (16) predominates over coupling with terminal alkyne and slightly decreases a yield of cross-coupling reaction with trimethyl[(tributylstannyl)ethynyl] silane. Alternative conditions of reaction with terminal alkynes, to exclude so far identified hydride sources to produce hydridopalladium species, have been established for acetonide 16 and allowed to achieve 72% of coupling. Fluoromethyl derivative (42) was prepared from its 5-hydroxymethyl precursor by fluorination with DAST. Additionally, X-ray structural analysis of 42 was performed. All 1,2,3-triazolonucleosides and two synthesized cycloSal-pronucleotides were evaluated for cytotoxic activity against K562, HeLa and HUVEC cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.