4-cyclopropyl-2-phenylbut-3-yn-2-ol | 946615-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclopropyl-2-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: rac-4-cyclopropyl-2-phenylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 946615-62-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: WQRMRJQIZMAUMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropyl-2-phenylbut-3-yn-2-ol 在 bis[rhodium(α,α,α’α’,-tetramethyl-1,3-benzenedipropionic acid)] 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 dimethyl 2-(cyclopropylethynyl)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Rearrangement of Alkynyl Donor–Acceptor Cyclopropanes To Construct Highly Functionalized Alkylidenecyclopentenes

  摘要：

  A gold-catalyzed 1,7-addition-cyclization-elimination cascade sequence performed on a range of alkynyl-substituted donor-acceptor-type cyclopropanes provides facile entry to highly functionalized exo-alkylidenecyclopentenes under very mild conditions. Isolation of the relevant allyl ether intermediate helped shed light on the reaction's mechanistic course.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00671
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇,a-1-己炔基-a-甲基- 在 1,2-bis[2,5-diphenylphospholan-1-yl]ethane 、 乙基溴化镁 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-cyclopropyl-2-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Cu-H-催化的Si-O偶联反应对叔丙醛醇的动力学拆分

  摘要：

  通过催化剂控制的对映选择性甲硅烷基化反应动力学拆分了多种叔炔丙基醇。这种非酶动力学拆分是由Cu-H物种催化的，并利用了市售的预催化剂MesCu /（R，R）-Ph-BPE和简单的氢硅烷作为拆分试剂。两个烷基，芳基-以及二烷基取代的炔丙醇参与，并且当所述炔末端携带TIPS基团，其还能够在该位置容易后官能化（得以实现特别高的选择性因素š高达207）。

  DOI：

  10.1002/anie.201813229

文献信息

• Direct Substitution of Secondary and Tertiary Alcohols To Generate Sulfones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Yanan Liu、Peizhong Xie、Zuolian Sun、Xiangyang Wo、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02188

  日期：2018.9.7

  An environmentally benign protocol that affords propargylic sulfones containing highly congested carbon centers from easily accessible alcohols and sulfinic acids with water as the only byproduct is reported. The reaction proceeded via an in situ dehydrative cross-coupling process by taking advantage of the synergetic actions of multiple hydrogen bonds rather than relying on an external catalyst and/or

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。
• Synthesis of Allenes via Gold-Catalyzed Intermolecular Reaction of Propargylic Alcohols and Aromatic Compounds
  作者：Cheng-Fu Xu、Mei Xu、Liu-Qing Yang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/jo300147u

  日期：2012.3.16

  Functionalized allenes are efficiently synthesized in moderate to high yield from gold-catalyzed intermolecular reaction of propargylic alcohols and aromatic compounds. The user-friendly process could be conducted under mild reaction conditions with easily accessible starting materials.

  通过金催化的炔丙醇和芳族化合物的分子间反应，可以中等至高收率有效地合成官能化的烯。用户友好的过程可以在温和的反应条件下用容易获得的原料进行。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Coupling of Allenyl Radicals with Terminal Alkynes to Access Tetrasubstituted Allenes
  作者：Xiao‐Yang Dong、Tian‐Ya Zhan、Sheng‐Peng Jiang、Xiao‐Dong Liu、Liu Ye、Zhong‐Liang Li、Qiang‐Shuai Gu、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202013022

  日期：2021.1.25

  linear configuration of the allenyl radicals that necessitates the stereo‐differentiation of remote motifs away from the radical reaction site. We herein describe a copper‐catalyzed asymmetric radical 1,4‐carboalkynylation of 1,3‐enynes via the coupling of allenyl radicals with terminal alkynes, providing diverse synthetically challenging tetrasubstituted chiral allenes. A chiral N,N,P‐ligand is crucial

  与大量用于从烷基自由基产生中心手性的不对称转变相反，对用于锻造轴向手性的烯基的对映体控制代表了一个未知领域。挑战来自于烯基自由基独特的细长线性构型，这使得远离自由基反应位点的远程基序立体区分成为必要。我们在本文中描述了通过烯丙基与末端炔烃的偶联，铜催化的1,3-烯炔烃的不对称基团1,4-碳炔基化反应，从而提供了各种合成上具有挑战性的四取代手性烯丙基。手性N，N，P-配体对于高反应性烯基自由基的反应引发和对映体控制均至关重要。该反应具有广泛的底物范围，
• Copper-Catalyzed Enantioselective Radical 1,4-Difunctionalization of 1,3-Enynes
  作者：Yuehua Zeng、Mong-Feng Chiou、Xiaotao Zhu、Jie Cao、Daqi Lv、Wujun Jian、Yajun Li、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/jacs.0c06177

  日期：2020.10.21

  Chiral allenes are important structural motifs frequently found in natural products, pharmaceuticals, and other organic compounds. Asymmetric 1,4-difunctionalization of 1,3-enynes is a promising strategy to construct axial chirality and produce substituted chiral allenes from achiral substrates. However, the previous state of the art in 1,4-difunctionalization of 1,3-enynes focused on the allenyl anion

  手性丙二烯是重要的结构基序，常见于天然产物、药物和其他有机化合物中。1,3-烯炔的不对称1,4-双官能化是构建轴向手性和从非手性底物产生取代的手性丙二烯的一种很有前景的策略。然而，1,3-烯炔的 1,4-双官能化的先前技术状态集中在丙二烯基阴离子途径上。因此，在第二个功能化步骤中只能将亲电子试剂引入丙二烯主链，从而限制了反应和丙二烯产物类型。通过自由基途径开发 1,3-烯炔的不对称 1,4-双官能化将补充以前的方法并支持扩展用于合成不对称丙二烯的工具箱。在此处，我们报告了在铜催化的 1,3-烯炔基 1,4-双官能化的背景下，通过基团转移途径形成的第一个自由基对映选择性丙二烯。该方法解决了不对称自由基化学中一个长期未解决的问题，提供了一种用自由基进行立体控制的重要策略，并为有价值但以前无法获得的手性丙二烯提供了一种新方法。这项工作应该阐明不对称自由基反应，并可能导致其他对映选择性基团转移反应
• Propargyl alcohols as alkyne sources: Synthesis of heterocyclic compounds under microwave irradiation
  作者：Karu Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121350

  日期：2020.9

  Fused heterocyclic compounds with alkyne substituent, have been achieved using a domino microwave-assisted [Pd]-catalysis. Interestingly, tert-propargyl alcohols underwent a selective degradative β-carbon cleavage and served as masked alkynyl equivalents, in water as the sole reaction medium. Dihydrobenzofurans, indolines, and oxindoles have been accomplished using this dual C–C bond-forming strategy

  使用多米诺骨牌微波辅助[Pd]催化已经实现了具有炔烃取代基的稠合杂环化合物。有趣的是，叔炔丙基醇在水中作为唯一的反应介质，经历了选择性的降解β-碳裂解，并作为掩蔽的炔基当量。使用这种双重CC键形成策略已经完成了二氢苯并呋喃，二氢吲哚和羟吲哚。