(Z)-3-bromo-2-methylacrylonitrile | 28976-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-3-bromo-2-methylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-bromomethacrylonitrile；Z-3-Bromomethacrylonitrile；(Z)-3-bromo-2-methylprop-2-enenitrile
• CAS: 28976-76-3
• 化学式: C₄H₄BrN
• 分子量: 145.986
• InChiKey: VAVDVRKEPBGVMB-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-2-methylacrylonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-bromomethacrolein
  参考文献：
  名称：

  Han, Qi; Wiemer, David F., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 20, p. 7692 - 7697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-2-甲基丙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到(Z)-3-bromo-2-methylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Han, Qi; Wiemer, David F., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 20, p. 7692 - 7697

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct free-radical substitutions on allyl and vinyl halides using alkyl halides/hexabutylditin
  作者：Chad C. Huval、Daniel A. Singleton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93373-2

  日期：1993.5

  Allyl and vinyl halides are excellent acceptors for tin-mediated substitutions by alkyl radicals generated from alkyl halides.

  烯丙基和乙烯基卤化物是由烷基卤化物生成的烷基进行锡介导取代的极佳受体。
• Total Synthesis of (−)-Saliniketals A and B
  作者：Ian Paterson、Mina Razzak、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/ol801148d

  日期：2008.8.7

  A stereocontrolled total synthesis of the orthinine decarboxylase inhibitors saliniketals A and B is described. Key features of the 17-step route include the use of two boron aldol/reduction sequences to control six of the nine stereocenters, an intramolecular Wacker-type cyclization to install the bicyclic acetal core, and a late-stage Stille coupling to append the requisite (2 Z,4 E)-dienamide.

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂水杨酮A和B的立体控制的总合成。17步路线的主要特征包括使用两个硼醇醛/还原序列控制9个立体中心中的6个，分子内Wacker型环化以安装双环乙缩醛核以及后期Stille偶联以添加必需的（2 Z，4 E）-二酰胺。
• Han, Qi; Wiemer, David F., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 20, p. 7692 - 7697
  作者：Han, Qi、Wiemer, David F.

  DOI：——

  日期：——