(E)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enenitrile | 98405-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enenitrile
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-phenylbut-3-enenitrile
• CAS: 98405-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: SDRBCKKWZLLTJC-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enenitrile 生成 (E)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 264, p. 330 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 偶氮二异丁腈 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(E)-2,2-dimethyl-4-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃和偶氮双（烷基-腈）之间的Csp2-Csp3偶联，无金属催化合成烯丙基腈。

  摘要：

  由烯烃和偶氮二之间的Csp2-Csp3偶联进行了无金属催化的烯丙基腈的合成。这项工作的关键在于，直接使用烯烃作为起始原料合成烯丙基腈被认为比先前工作中使用的炔烃，炔基羧酸或肉桂酸更有效，更经济。此外，在该反应中，碘是唯一的促进剂，偶氮二bis是氰化试剂，N2是唯一的无毒副产物，可以避免利用金属催化剂和有毒的腈试剂并避免产生有毒废物。在最佳条件下，已经以良好至极好的收率合成了30多种所需产物，包括芳族和脂族腈。根据对照实验和文献数据，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03127

文献信息

• Selective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Allyl Nitriles via Decarboxylative Reactions of Alkynyl Carboxylic Acids with Azobis(alkylcarbonitriles)
  作者：Francis Mariaraj Irudayanathan、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00860

  日期：2017.5.5

  Allyl nitriles were synthesized from the reactions of arylpropiolic acids with azobis(alkylcarbonitriles) (AIBN or ACCN). In the presence of Cu(OAc)2 as a catalyst and pyridine as the solvent, the (E)-stereoisomer was formed as the major product. This transformation shows good tolerance toward alkoxy, halogen, alcohol, amine, ester, and ketone functional groups. When the reaction was conducted with

  烯丙基腈是由芳基丙酸与偶氮双（烷基腈）（AIBN或ACCN）反应合成的。在作为催化剂的Cu（OAc）2和作为溶剂的吡啶的存在下，形成了（E）-立体异构体作为主要产物。该转变显示出对烷氧基，卤素，醇，胺，酯和酮官能团的良好耐受性。当在没有铜催化剂的情况下用空间上庞大的胺，乙基二异丙基胺进行反应时，优先形成相应的（Z）-立体异构体。
• 一种(E)-2,2-二甲基-4-芳基-丁-3-烯腈类化合物的合成方法
  申请人：新疆普禾粟新型环保材料有限公司

  公开号：CN111440091B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明公开了一种(E)‑2,2‑二甲基‑4‑芳基‑丁‑3‑烯腈类化合物的合成方法，该方法是将芳香烯烃类化合物与AIBN在单质碘催化下一锅反应，得到(E)‑2,2‑二甲基‑4‑芳基‑丁‑3‑烯腈类化合物。该方法无需采用金属催化剂及有毒溶剂，有利于环保，且反应条件温和，步骤简单，目标产物收率高，原子利用率高，有利于工业化生产。
• Copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of cinnamic acids and ACCN via single electron transfer
  作者：Bao Gao、Yinjun Xie、Lei Yang、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c5ob02677f

  日期：——

  using ACCN (1,1′-azobis(cyclohexane-1-carbonitrile)) as a cyano source was described. This reaction was amenable to a broad range of substrates and provided the desired β,γ-unsaturated nitriles containing an all-carbon quaternary carbon center in moderate yields with high selectivity via single electron transfer and decarboxylation.

  描述了一种新颖且方便的方法，该方法使用ACCN（1,1'-偶氮二（环己烷-1-甲腈））作为氰基源合成β，γ-不饱和腈。该反应适用于广泛的底物，并通过单电子转移和脱羧，以中等收率和高选择性提供了所需的包含全碳季碳中心的β，γ-不饱和腈。
• Reversible Structural Transformations of Metal–Organic Frameworks as Artificial Switchable Catalysts for Dynamic Control of Selectively Cyanation Reaction
  作者：Chao Huang、Gaoxiang Li、Lin Zhang、Yingying Zhang、Liwei Mi、Hongwei Hou

  DOI：10.1002/chem.201901118

  日期：2019.8.6

  dissolve–exchange–crystallization behavior, fascinating reversible structural transformations proceeded between anion framework 1 and neutral 2D stair‐stepping framework [Cu(CPCDC)(4,4′‐bpe)]}n (2; 4,4′‐bpe=4,4′‐vinylenedipyridine). Moreover, frameworks 1 and 2 can act as heterogeneous artificial switchable catalysts to selectively promote the direct cyanation reaction of terminal alkynes and azobisisobutyronitrile

  分子水平的人工转换催化剂的合成，可以通过控制不同的刺激来改变其在不同化学过程中的活性，这为执行机械任务和可测量的工作提供了新的范例。在这项工作中，为了获得高效且具有区域选择性的人工可转换催化剂，分层的阴离子桩构架（H 3 O）[Cu（CPCDC）（4,4'-bpy）]} n（1 ; H 3 CPCDC = 9 -（4-羧基苯基）-9 H-咔唑-3,6-二羧酸，4,4'-bpy = 4,4'-联吡啶），包括游离的[H 3 O] +离子作为客体分子被构建。根据溶解-交换-结晶行为，在阴离子骨架1和中性2D阶梯骨架[Cu（CPCDC）（4,4'-bpe）]} n（2 ; 4,4'-bpe = 4,4'-亚乙烯基二吡啶）。此外，骨架1和2可以充当多相人工可转换催化剂，以选择性地促进末端炔烃和偶氮二异丁腈的直接氰化反应。结果表明1和2表现出优异的选择性，可以分别生成乙烯基异丁腈骨架或丙腈骨架，作
• Cu-Catalyzed direct cyanation of terminal alkynes with AMBN or AIBN as the cyanation reagent
  作者：Guangwei Rong、Jincheng Mao、Yang Zheng、Ruwei Yao、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c5cc04987c

  日期：——

  A Cu(ii)-catalyzed direct cyanation of terminal alkynes was reported with broad substrate generality in moderate to high yield.

  一种Cu（II）催化的直接炔烃氰化反应报道了广泛的底物适用性，产率在中到高收率范围内。