cyclohexyl methylphenylphosphine oxide | 42366-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl methylphenylphosphine oxide
• 英文别名: Phosphine oxide, cyclohexylmethylphenyl-；[cyclohexyl(methyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 42366-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₉OP
• 分子量: 222.267
• InChiKey: VMSGPBAIPOAZRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl methylphenylphosphine oxide 在 silica gel 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (R_P*)-cyclohexyl(methyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  基于主客体与TADDOL衍生物的络合反应的可扩展对映体分离二烷基芳基膦氧化物及其回收率

  摘要：

  详细说明了二烷基-芳基膦氧化物的对映体分离，并制备了五种膦氧化物，其ee高于94％。已证明这些拆分可以以克为单位进行，并且可以给出氧化膦的两种对映异构体。结果表明，有机溶剂纳滤可以作为柱色谱的另一种方法，用于回收P-氧化物对映异构体和分离剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000035
• 作为产物：
  描述：

  P-环己基-N,N-二乙基胺基亚磷酰氯 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 cyclohexyl methylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of optically active phosphine oxides and phosphinates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01020a017

文献信息

• A facile and practical preparation of <i>P</i>-chiral phosphine oxides
  作者：Ronghua Xu、Zhenhua Gao、Yiteng Yu、Yehua Tang、Duanshuai Tian、Tian Chen、Yibing Chen、Guangqing Xu、Enxue Shi、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1cc00646k

  日期：——

  A practical and cost-effective synthetic method of P-chiral diarylalkyl, aryldialkyl, and triaryl phosphine oxides by using readily available chiral diphenyl-2-pyrrolidinemethanol as the auxiliary is developed. The long-standing racemization issue during solvolysis has been addressed and well controlled by employing a suitable solvent, a low reaction temperature, and an appropriate reaction time.

  的一种实用和符合成本效益的合成方法P -手性二芳基烷基，aryldialkyl，和由作为辅助开发使用容易获得的手性二苯基-2-吡咯烷甲醇三芳基膦氧化物。通过使用合适的溶剂，低的反应温度和合适的反应时间，溶剂分解过程中长期存在的外消旋问题已经得到解决和控制。
• Simple unprecedented conversion of phosphine oxides and sulfides to phosphine boranes using sodium borohydride
  作者：Kamalraj V. Rajendran、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c1cc14856g

  日期：——

  A variety of phosphine oxides and sulfides can be efficiently converted directly to the corresponding phosphine boranes using oxalyl chloride followed by sodium borohydride. Optically active P-stereogenic phosphine oxides can be converted stereospecifically to phosphine boranes with inversion of configuration by treatment with Meerwein's salt followed by sodium borohydride.

  可以使用草酰氯，然后用硼氢化钠将各种氧化膦和硫化物直接有效地直接转化为相应的膦硼烷。可以通过用Meerwein盐，然后用硼氢化钠处理，将旋光的P-stereogenic氧化膦立体定向转化为膦硼烷，并改变构型。
• Raney-Ni reduction of phosphine sulfides
  作者：Oleg M. Demchuk、Wioletta Świerczyńska、Kamil Dziuba、Sławomir Frynas、Anna Flis、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1080/10426507.2016.1225052

  日期：2017.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A variety of tertiary phosphine sulfides have been reduced by Raney-Ni to give the corresponding phosphines with high efficiency and under mild conditions. Alkyl, aryl, acyclic, cyclic, as well as sterically crowded phosphine sulfides are reduced with equal facility. Optically active P-stereogenic phosphine sulfides are reduced stereospecifically with clean retention of

  图形摘要 摘要 多种叔膦硫化物已被 Raney-Ni 还原，在温和的条件下高效地生成相应的膦。烷基、芳基、无环、环状以及空间拥挤的硫化膦用相同的设备还原。光学活性的 P-立体异构膦硫化物被立体定向​​地还原，并在 P 处保持构型的清洁。不饱和硫化膦的还原不是完全化学选择性的，并且伴随着双键的部分还原而发生。通过在 H2 气氛（气球）下进行还原，可以一步实现将不饱和膦硫化物完全还原为相应的完全饱和膦。
• Synthesis and absolute configuration of optically active phosphine oxides and phosphinates
  作者：Olaf Korpiun、Robert A. Lewis、James Chickos、Kurt Mislow

  DOI：10.1021/ja01020a017

  日期：1968.8
• Scalable Enantiomeric Separation of Dialkyl-Arylphosphine Oxides Based on Host-Guest Complexation with TADDOL-Derivatives, and their Recovery
  作者：Bence Varga、Réka Herbay、György Székely、Tamás Holczbauer、János Madarász、Béla Mátravölgyi、Elemér Fogassy、György Keglevich、Péter Bagi

  DOI：10.1002/ejoc.202000035

  日期：2020.3.31

  enantioseparation of dialkyl‐arylphosphine oxides was elaborated, and five phosphine oxides were prepared with ee higher than 94 %. It was shown that these resolutions can be performed on gram scale, and can give both enantiomers of a phosphine oxide. It was demonstrated that organic solvent nanofiltration can serve as an alternative method of column chromatography for the recovery of the P‐oxide enantiomers and

  详细说明了二烷基-芳基膦氧化物的对映体分离，并制备了五种膦氧化物，其ee高于94％。已证明这些拆分可以以克为单位进行，并且可以给出氧化膦的两种对映异构体。结果表明，有机溶剂纳滤可以作为柱色谱的另一种方法，用于回收P-氧化物对映异构体和分离剂。