6-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one | 62902-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one
• 英文别名: 6-(3-chlorophenyl)pyridazine-3(2H)-one；6-(3-chlorophenyl)pyridazin-3(2H)-one；6-(3-chlorophenyl)pyridazin-3(2H)one；3'-chloro-6-phenylpyridazinone；6-(3-chloro-phenyl)-2H-pyridazin-3-one；6-(3-chlorophenyl)-2H-pyridazin-3-one；3-(3-chlorophenyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 62902-66-3
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: YRWWFLYKKZTALE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-氯-6-(3-氯苯基)-哒嗪
  参考文献：
  名称：

  3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪类抗微管蛋白的合成及生物评价

  摘要：

  一系列3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪被设计为一类乙烯基CA-4类似物。乙烯基CA-4的易于异构化的（Z，E）-丁二烯连接基被刚性的[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪支架取代。合成了二十一种目标化合物，它们具有中等至有效的抗增殖活性。与CA-4（IC 50 = 0.009–0.012μM）相比，具有3-氨基-4-甲氧基苯基部分作为B环的化合物4q显示出对SGC-7901，A549和HT-的高活性抗增殖活性具有IC 50的1080个细胞系值分别为0.014、0.008和0.012μM。微管蛋白聚合实验表明，4q有效抑制微管蛋白聚合，免疫染色测定表明4q显着破坏微管蛋白微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物4q在A549细胞的G2 / M期显着阻止了细胞周期进程。分子模型研究表明4q可以与微管上的秋水仙碱结合位点结合。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00252
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-(3-氯苯基)-哒嗪 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到6-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of substituted 6-pheny-3H-pyridazin-3-one derivatives as novel c-Met kinase inhibitors

  摘要：

  We report a series of phenyl substituted pyridazin-3-ones substituted with morpholino-pyrimidines. The SAR of the phenyl was explored and their c-Met kinase and cell-based inhibitory activity toward c-Met driven cell lines were evaluated. Described herein is a potent c-Met inhibitor by structural modification of the parent morpholino-pyridazinone scaffold, with particular focus on the phenyl and pyrimidine substituents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.067

文献信息

• [EN] PYRIDAZIN-3 (2H) -ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDAZINE-3(2H)-ONES ET UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE4
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2005049581A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  New pyridazin-e-(2H)-one derivatives having the chemical structure of general formula (I) are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of phosphodiesterase 4.

  新吡啶唑-e-(2H)-酮衍生物，具有通用公式(I)的化学结构被公开；以及它们的制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为磷酸二酯酶4抑制剂的疗法使用。
• Pyridiazinone Derivatives for the Treatment of Tumours
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20080293719A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 and R 3 have the meanings indicated in claim 1 , are inhibitors of tyrosine kinases, in particular Met kinase, and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours

  式（I）中的化合物，其中R1、R2和R3具有权利要求1中指示的含义，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是Met激酶，并可用于治疗肿瘤。
• [EN] N-PHENYL-2-(3-PHENYL-6-OXO-1,6-DIHYDROPYRIDAZIN-1-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING CYSTIC FIBROSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS N-PHÉNYL-2-(3-PHÉNYL-6-OXO-1,6-DIHYDROPYRIDAZINE-1-YL)ACÉTAMIDE POUR TRAITER LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018081377A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present disclosure is directed to compounds that modulate, e.g., address underlying defects in cellular processing of CFTR (cystic fibrosis transmembrane conductance regulator) activity.

  本公开涉及调节化合物，例如，解决CFTR（囊性纤维化跨膜传导调节器）活性的细胞处理中的潜在缺陷。
• Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of C-C to C=C Bonds in the Synthesis of Pyridazinones
  作者：Lei Liang、Guanyu Yang、Fengrong Xu、Yan Niu、Qi Sun、Ping Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201300640

  日期：2013.9

  A simple and efficient procedure for the synthesis of pyridazin-3(2H)-ones through copper-catalyzed dehydrogenation of a single C–C bond of 4,5-dihydropyridazin-3(2H)-ones to a C=C bond with oxygen as the terminal oxidant is described. Functional groups including hydroxy, carboxylic, bromo, chloro, cyano, nitro and alkoxy were all tolerated under the reaction conditions. Moreover, this methodology

  通过铜催化将 4,5-二氢哒嗪-3(2H)-酮的单个 C-C 键脱氢成 C=C 键，合成哒嗪-3(2H)-酮的简单有效方法作为末端氧化剂的描述。在反应条件下，包括羟基、羧基、溴、氯、氰基、硝基和烷氧基在内的官能团都可以耐受。此外，该方法还用于制备一系列结构相似的含氟 N-取代 6-苯基哒嗪酮化合物。脱氢反应表现出良好的产率和选择性。
• Rational Design, Green Synthesis, and Initial Evaluation of a Series of Full-Color Tunable Fluorescent Dyes Enabled by the Copper-Catalyzed N-Arylation of 6-Phenyl Pyridazinones and Their Application in Cell Imaging
  作者：Lei Liang、Wei Wang、Jun Wu、Fengrong Xu、Yan Niu、Bo Xu、Ping Xu

  DOI：10.1002/chem.201302495

  日期：2013.10.4

  pyridazinones were synthesized rationally by this methodology as full‐color tunable fluorescent agents (426–612 nm). The N2 position of pyridazinones was modified by different aryl group such as benzothiazole, N,N‐dimethylaniline, 3‐quinoline, 4‐isoquinoline and 2‐thiophene, resulting in a series of full‐color tunable fluorescent reagents. Meanwhile, the effects of electron‐donating and electron‐withdrawing

  人们对N-杂芳烃的过渡金属催化芳基化的应用，优化和发展有着广泛的兴趣，以发现全色可调荧光核心框架。受哒嗪酮在有机合成和药物化学中的多种作用的启发，本文报道了一种简单有效的铜催化交叉偶联反应，用于纯净水中哒嗪酮的N-官能化。为了实现吡嗪酮和有机卤化物在水相中的有效转化，通过合理设计研究了一系列由不同席夫碱配体组成的铜salen配合物。在候选物中确定了最终选择的经过微调的亲水性和亲脂性之间的平衡，这为广泛的哒嗪酮和有机卤化物的反应提供了出色的活性。更重要的是，通过这种方法可以合理地合成N取代的哒嗪酮类产品，作为全色可调荧光剂（426–612 nm）。哒嗪酮的N2位置被不同的芳基（如苯并噻唑）修饰，N，N-二甲基苯胺，3-喹啉，4-异喹啉和2-噻吩，产生了一系列全色可调荧光试剂。同时，还研究了6-取代苯环的给电子基团和吸电子基团的作用，以优化荧光性质。这些荧光核心框架已在几种细胞系中作为荧光染料