3-氯-6-(3-氯苯基)-哒嗪 | 66548-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氯-6-(3-氯苯基)-哒嗪
• 英文名称: 3-chloro-6-(meta-chlorophenyl)pyridazine
• 英文别名: 3-chloro-6-(3-chlorophenyl)pyridazine；3-chloro-6-(m-chlorophenyl)pyridazine；3-Chlor-6-(3-chlorphenyl)-pyridazin；3-Chlor-6-(m-chlorphenyl)-pyridazin
• CAS: 66548-94-5
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂
• mdl: MFCD06801339
• 分子量: 225.077
• InChiKey: QRFJVCQGPISREA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-(3-氯苯基)-哒嗪 以 四氢呋喃 、 正丁醇 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 [1-[6-(3-chlorophenyl)pyridazin-3-yl]piperidin-4-yl] N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-3-（羟基聚亚甲基氨基）哒嗪在癫痫动物模型中的合成及活性。

  摘要：

  合成了一系列6-芳基-3-（羟基聚亚甲基氨基）哒嗪衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠中筛选了这些化合物拮抗最大的电击和双小分子诱发的癫痫发作的能力。在转子试验中评估神经毒性。该系列中最有效化合物的抗惊厥活性也已在点燃的杏仁核大鼠和光癫痫性狒狒狒狒中进行了检查。苯巴比妥，二苯乙内酰脲，卡马西平和丙戊酸钠用作标准的抗癫痫药。通过改变哒嗪环6-位的芳基环或修饰3-氨基侧链来检查该系列中的结构活性关系。仅在哒嗪环的6-位具有苯环的化合物显示出明显的抗惊厥活性。此外，哒嗪环的3-位上的4-羟基哌啶侧链似乎对于抗惊厥活性是必不可少的。用2-位的Cl取代苯环导致活性大大增加；在2位和4位上用Cl取代苯环会产生该系列中最有效的化合物，其中一些化合物的功效比苯巴比妥更强。选择了两种化合物6-（2-氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（2）和6-（2,4-二氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（3） 。

  DOI：

  10.1021/jm00153a011
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-氯-6-(3-氯苯基)-哒嗪
  参考文献：
  名称：

  3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪类抗微管蛋白的合成及生物评价

  摘要：

  一系列3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪被设计为一类乙烯基CA-4类似物。乙烯基CA-4的易于异构化的（Z，E）-丁二烯连接基被刚性的[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪支架取代。合成了二十一种目标化合物，它们具有中等至有效的抗增殖活性。与CA-4（IC 50 = 0.009–0.012μM）相比，具有3-氨基-4-甲氧基苯基部分作为B环的化合物4q显示出对SGC-7901，A549和HT-的高活性抗增殖活性具有IC 50的1080个细胞系值分别为0.014、0.008和0.012μM。微管蛋白聚合实验表明，4q有效抑制微管蛋白聚合，免疫染色测定表明4q显着破坏微管蛋白微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物4q在A549细胞的G2 / M期显着阻止了细胞周期进程。分子模型研究表明4q可以与微管上的秋水仙碱结合位点结合。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00252

文献信息

• 6-Phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine hypotensive agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04112095A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  This disclosure describes novel substituted 6-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines useful as hypotensive agents.

  这份披露描述了作为降压药物有用的新型取代的6-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嗪。
• Synthesis and anxiolytic activity of 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines
  作者：J. D. Albright、D. B. Moran、W. B. Wright、J. B. Collins、B. Beer、A. S. Lippa、E. N. Greenblatt

  DOI：10.1021/jm00137a020

  日期：1981.5

  The synthesis of a series of 6-(substituted-phenyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines (VIII) is reported. Some of these derivatives show activity in tests predictive of anxiolytic activity [(a) protection against pentylenetetrazole-induced convulsions; (b) thirsty rat conflict procedure]. They also represent a new class of compound which inhibits [3H]diazepam binding. Structure--activity correlations

  报道了一系列6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪（VIII）的合成。这些衍生物中的一些在预测抗焦虑活性的试验中显示出活性[（a）防止戊四唑诱发的惊厥；（b）口渴的老鼠冲突程序]。它们也代表了抑制[3H]地西p结合的一类新化合物。讨论了结构-活性的相关性，以及结构VIII抑制[3H]地西ze结合的能力（体外）。
• Ｎ−ピリダジン−３−イルスルホンアミド誘導体
  申请人：大日本住友製薬株式会社

  公开号：JP2018016572A

  公开（公告）日：2018-02-01

  【課題】中枢神経系疾患の治療剤及び／又は予防剤として有用なＮ−ピリダジン−３−イルスルホンアミド誘導体及びその製薬学的に許容される塩の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩。［環ＢはＣ６−１０アリール又は５〜１０員のヘテロアリール；Ｒ１Ａはハロ、置換／非置換のＣ１−１０アルキル、置換／非置換のアミノ等；Ｒ１ＢはＨ、ハロ、置換／非置換のＣ１−１０アルキル等；Ｒ１Ｃ及びＲ１Ｄは各々独立にＨ、ハロ等；Ａ１及びＡ２は各々独立にＨ、Ｃ１−３アルキル等；Ｒ２は置換／非置換のＣ１−１０アルキル、Ｃ６−１０アリール、５〜１０員のヘテロアリール等］【選択図】なし

  提供对中枢神经系统疾病的治疗药物和/或预防剂有用的N-吡啶-3-磺酰胺衍生物及其制药学上可接受的盐。由式（1）表示的化合物或其制药学上可接受的盐。[环B是C6-10芳基或5-10元杂环芳基；R1A是卤素，取代/非取代的C1-10烷基，取代/非取代的氨基等；R1B是氢，卤素，取代/非取代的C1-10烷基等；R1C和R1D分别独立地是氢，卤素等；A1和A2分别独立地是氢，C1-3烷基等；R2是取代/非取代的C1-10烷基，C6-10芳基，5-10元杂环芳基等]【选择图】无
• 1-(Pyridazinyl)pyrazoline derivatives
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04503056A1

  公开（公告）日：1985-03-05

  Described are compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 independently of one another denote hydrogen or loweralkyl, X is hydroxy or amino, and Y is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, benzyl or ##STR2## wherein W and Z independently of one another denote hydrogen, halo, loweralkyl, loweralkoxy, trifluoromethyl, acetamido, cyano, diloweralkylamino, phenoxy and loweralkylmercapto, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are effective as anti-inflammatory agents.

  描述的化合物为公式##STR1##中的化合物，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3分别独立地表示氢或较低的烷基，X为羟基或氨基，Y为氢、较低的烷基、较低的甲氧基、苄基或##STR2##，其中W和Z独立地表示氢、卤素、较低的烷基、较低的甲氧基、三氟甲基、乙酰胺基、氰基、二较低烷基氨基、苯氧基和较低烷基硫醇基，以及其药学上可接受的盐。这些化合物作为抗炎药物是有效的。
• Method for treating anxiety in mammals
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04117130A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  This disclosure describes compositions of matter useful as anxiolytic agents and the method of meliorating anxiety in mammals therewith; the active ingredients of said compositions of matter being certain substituted 6-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines or the pharmacologically acceptable acid-addition salts thereof.

  本文描述了作为抗焦虑剂有用的物质组成和利用其改善哺乳动物焦虑的方法；所述物质组成的活性成分是某些取代的6-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶嗪或其药理学上可接受的酸盐加成物。