ethylnitrolic acid | 600-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethylnitrolic acid
• 英文别名: Ethanenitrolic acid；ethyl nitrolic acid；1-nitro-acetaldehyde, oxime；1-Hydroxyimino-1-nitro-aethan；Ethyl-nitrolsaeure；Ethynitrosolsaeure；Athylnitrolsaure；N-(1-nitroethylidene)hydroxylamine
• CAS: 600-26-0
• 化学式: C₂H₄N₂O₃
• 分子量: 104.065
• InChiKey: KPPKPAWZDTYJCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6710 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylnitrolic acid 在 sodium amalgam 作用下， 以10%的产率得到azaurolic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，第 14 部分 1,3,4-Triazol-1-oles

  摘要：

  合成了五个在 2,5-位具有不同烷基、芳基和芳基烷基取代基的 1,3,4-三唑-1-oles (5a-f) 并测试了它们的抗血栓形成特性。2,5-二甲基衍生物5a最活跃。给予大鼠 60 mg/kg 后 2 小时，激光束对大鼠血栓形成的抑制在小动脉中被抑制了 42%，在小静脉中被抑制了 33%。在相同剂量下，SHR 大鼠的血压略有下降（5%），但即使在应用 5a 后 4 小时也显着下降。这种活动模式表明一氧化氮介导的作用机制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291107
• 作为产物：
  描述：

  4-[5-[[2-(氮杂环庚-1-基)-5-氰基-1-乙基-4-甲基-6-氧代-吡啶-3-基]亚甲基]-4-氧代-2-硫代-噻唑烷-3-基]丁酸 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到ethylnitrolic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of nitrile oxides with nitrogen oxides. 1. Reactions with nitrogen tetroxide

  摘要：

  We have studied the reaction of nitrile oxides with nitrogen tetroxide. It was shown that the reaction is selective: acetonitrile oxide yields ethylnitrolic acid, alpha-oximinophenylacetonitrile oxide gives a mixture of isomers of phenylnitrofuroxan, and aromatic nitrile oxides give aryltrinitromethanes.

  DOI：

  10.1007/bf00957862

文献信息

• Reaction of heterocyclic enamines with nitrile oxide and nitrilimine precursors
  作者：Cevher Altuğ、Yasar Dürüst、Mark C. Elliott、Benson M. Kariuki、Tillique Rorstad、Mark Zaal

  DOI：10.1039/c0ob00286k

  日期：——

  Alkylidenepyrrolidines 1, 21, 24 and 26 undergo reactions with nitrile oxides and nitrilimines or their precursors to give a range of novel heterocyclic compounds. With alkylidenepyrrolidine ester 1, nitrolic acids give products in which the liberated nitrous acid reacts with the alkylidenepyrrolidine, followed by two cycloadditions to give adducts 3. In contrast, hydroximoyl chlorides give isoxazoles

  Alkylidenepyrrolidines 1，21，24和26经历与氧化腈和nitrilimines或它们的前体的反应，得到了一系列新的杂环化合物。与亚烷基亚吡咯烷酯1一起，硝酸可得到游离的产物。亚硝酸与亚烷基吡咯烷反应，然后进行两次环加成反应，得到加合物3。相反，大概是通过环加成/消除，羟肟基氯得到异恶唑10。用肼基氯，发生亚烷基吡咯烷的简单酰化，得到化合物17。对于磺酰基亚烷基吡咯烷酮24和26，在亚胺互变异构体上的环加成是优选的途径，在后一种情况下发生立体选择性反应。
• Kinetics and mechanism of the nitrosation of 2-nitropropane, 1-nitropropane, and nitroethane
  作者：Emilia Iglesias、D. Lyn H. Williams

  DOI：10.1039/p29880001035

  日期：——

  The kinetics of the nitrosation of the nitronic acids derived from 2-nitropropane, 1-nitropropane, and nitroethane, in aqueous perchloric acid using nitrous acid, show a first-order dependence upon the [nitronic acid] and a curved acidity dependence. The results are readily explained by a mechanism in which nitrosation (by H2NO2+ or NO+) occurs initially at an oxygen atom, and releasing a proton. The

  在高氯酸水溶液中使用亚硝酸对衍生自2-硝基丙烷，1-硝基丙烷和硝基乙烷的硝酸进行亚硝化的动力学显示出对[硝酸]的一阶依赖性和对酸度的依赖性。结果的解释机制很容易，其中亚硝化（通过H 2 NO 2 +或NO +）最初在氧原子上发生，并释放出质子。可逆形成的O-亚硝基中间体然后经历内部O-转化为C-亚硝基基团重排，得到仲硝基化合物的亚硝基硝基产物（假腈），和（互变异构后）伯硝基化合物产生的硝基肟产物（硝酸）。在所使用的条件下，第一步和第二步都没有完全限制速率，但是第一步可能接近于扩散控制的极限。该反应经Cl强烈催化- ，溴-和SCN - ，但测得的速率常数示于[氯弯曲依赖性- ]和[BR - ]，提示中间体可逆形成。但是，该反应是[H + ]中的一阶反应，因此该反应现在通过硝酸碳原子上的ClNO，BrNO和ONSCN 。讨论了该结果，并描述了亚硝化反应的文献，其中不同的亚硝化剂会在不同位置攻击
• Reactivity of Some Products Formed by the Reaction of Sorbic Acid with Sodium Nitrite: Decomposition of 1,4-Dinitro-2-methylpyrrole and Ethylnitrolic Acid
  作者：M. Teresa Pérez-Prior、José A. Manso、Rafael Gómez-Bombarelli、Marina González-Pérez、M. Pilar García-Santos、Emilio Calle、M. Cruz Caballero、Julio Casado

  DOI：10.1021/jf802822y

  日期：2008.12.24

  Sorbic acid reacts with nitrite to yield mutagenic products such as 1,4-dinitro-2-methylpyrrole (NMP) and ethylnitrolic acid (ENA). In order to know the stability of these compounds, a kinetic study of their decomposition reactions was performed in the 6.0-9.5 pH range. The conclusions drawn are as follows: (i) The decomposition of NMP occurs through a nucleophilic attack by OH- ions, with the rate

  山梨酸与亚硝酸盐反应生成诱变产物，例如1,4-二硝基-2-甲基吡咯（NMP）和乙基硝酸（ENA）。为了了解这些化合物的稳定性，在6.0-9.5 pH范围内对它们的分解反应进行了动力学研究。得出的结论如下：（i）NMP的分解是通过OH-离子的亲核攻击而发生的，速率方程如下：r = k（dec）NMP [OH-] [NMP]其中k（dec） NMP（37.5摄氏度）= 42 +/- 1 M（-1）s（-1）。（ii）ENA分解的速率定律如下：r = k（dec）ENA [ENA] K（a）/（K（a）+ [H +]），其中K（a）为ENA解离常数和k（dec）ENA（37.5摄氏度）=（7.11 +/- 0.04）x 10（-5）s（-1）。（iii）NMP和ENA分解反应的活化能分别为E（a）= 94 +/- 3和94 +/- 1 kJ mol（-1）。（iv）在这些物质可扩散到的胃壁细胞的
• Tandem nitrosation/cycloaddition of heterocyclic enamines using nitrolic acids
  作者：Cevher Altuğ、Yasar Dürüst、Mark C. Elliott、Benson M. Kariuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.065

  日期：2009.8

  The reaction of alkylidenepyrrolidines with nitrolic acids gives rise to the formation of novel 3,7a-disubstituted (1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-d][1,2,4]oxadiazoles. A plausible mechanism for this reaction is proposed, which features nitrosation of the enamine by the nitrous acid that is liberated from the nitrolic acid.

  亚烷基吡咯烷与硝酸反应生成新的3,7a-二取代的（1,2,4-恶二唑-5-基）-5,6,7,7a-四氢吡咯并[1,2- d ] [ 1,2,4]恶二唑。提出了该反应的合理机理，其特征在于烯胺被从硝酸中释放的亚硝酸亚硝化。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: N: MVol.3, 4.6, page 803 - 817
  作者：

  DOI：——

  日期：——