3,3'-双噻吩 | 3172-56-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3,3'-双噻吩
• 中文别名: 3,3'-联噻吩；3,3-联噻吩
• 英文名称: 3,3'-bithiophene
• 英文别名: 3,3′-bithiophene；3,3'-bithiophenyl；3,3'-dithienyl；3,3'-dithiophene；3,3’-bithiophene；3,3’-bithienyl；3,3-bisthiophene；3,3'-bithiophen；3,3'-bithienyl；3-thiophen-3-ylthiophene
• CAS: 3172-56-3
• 化学式: C₈H₆S₂
• mdl: MFCD00041214
• 分子量: 166.268
• InChiKey: IAAQEGBHNXAHBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C(lit.)
• 沸点：
  180°C/10mmHg(lit.)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于在氯仿中
• 最大波长(λmax)：
  260nm(CH3CN)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。请避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,3′-双噻吩
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,3′-Dithienyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,3′-Dithienyl
别名
: C8H6S2
分子式
: 166.26 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 132 - 135 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：医药中间体，也是合成光电材料的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-双噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,5,8,11-tetrabromocycloocta[1, 2-b:4, 3-b':5, 6-b'':8, 7-b''']tetrathiophene
  参考文献：
  名称：

  基于π共轭四面体节点的三维共价有机骨架

  摘要：

  三维（3D）共价有机框架（COFs）的构建，尤其是完全共轭的3D COFs，是一个长期存在的挑战。在此，我们报告了一种马鞍状的 π 共轭环八四噻吩 (COTh) 作为四面体节点来构建完全共轭的 3D COF。目前的工作丰富了 3D COF 的结构多样性和潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d1cc03219d
• 作为产物：
  描述：

  thiophene-3-diazonium tetrafluoroborate 在 iron(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到3,3'-双噻吩
  参考文献：
  名称：

  Ferrous salt-promoted homocoupling of arenediazonium tetrafluoroborates under mild conditions

  摘要：

  A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of various symmetrical biaryls in good to excellent yields from the homocoupling reactions of arenediazonium salts with ferrous salt in carbon tetrachloride solution under mild reaction conditions. Moreover, the novel homocoupling has been demonstrated to proceed via an electron transfer reaction mechanism. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.028

文献信息

• Highly Efficient Monophosphine-Based Catalyst for the Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Reaction of Heteroaryl Halides and Heteroaryl Boronic Acids and Esters
  作者：Kelvin Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja068577p

  日期：2007.3.1

  active and efficient catalyst system derived from a palladium precatalyst and monophosphine ligands 1 or 2 for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of heteroaryl boronic acids and esters has been developed. This method allows for the preparation of a wide variety of heterobiaryls in good to excellent yields and displays a high level of activity for the coupling of heteroaryl chlorides as well as

  已经开发了一种高活性和高效的催化剂体系，该体系源自钯预催化剂和单膦配体 1 或 2，用于杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法允许以良好到优异的产率制备多种杂二芳基化合物，并且对于杂芳基氯化物以及受阻芳基和杂芳基卤化物的偶联显示出高水平的活性。还研究了控制某些杂环基序转化效率的特定因素。
• Synthesis of Biaryls Using the Coupling Reaction of Diaryldimethyltins with Copper(II) Nitrate
  作者：Genta Harada、Masato Yoshida、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.2000.160

  日期：2000.2

  Cu(NO3)2·3H2O in THF proceeds smoothly at room temperature under ambient atmosphere to produce the corresponding biaryls in good to high yields. Diaryldimethyltins can be prepared in high yields by the reaction of aryllithiums with dichlorodimethyltin.

  二芳基二甲基锡与 Cu(NO3)2·3H2O 在 THF 中的偶联在室温和环境气氛下顺利进行，以良好或高产率制备相应的联芳基化合物。二芳基二甲基锡可以通过芳基锂与二氯二甲基锡的反应以高产率制备。
• Direct C–H Arylation of Thiophenes at Low Catalyst Loading of a Phosphine-Free Bis(alkoxo)palladium Complex
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Mengmeng Huang、Zhiwei Wang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo402745b

  日期：2014.4.4

  An efficient phosphine-free direct C–H arylation of thiophenes at the α-position has been developed at low catalyst loading of bis(alkoxo)palladium complex (Cat.I, 0.1–0.2 mol %). The developed synthetic method can be applied to the synthesis of α-aryl/heteroaryl thiophenes from aryl or heteroaryl bromides in good to excellent yields and is compatible with the substrates bearing electron-donating or

  在双（烷氧基）钯配合物（Cat.I，0.1-0.2 mol％）的低催化剂负载下，已开发出一种有效的无磷的噻吩在α位上无膦直接CH芳基化的化合物。所开发的合成方法可用于从芳基或杂芳基溴化物以良好至优异的产率合成α-芳基/杂芳基噻吩，并且与带有给电子或吸电子基团的底物相容。噻吩2位和5位的反应性是相同的，并且在最佳条件下不依赖于空间位阻。该条件还可以以高转化率应用于其他杂环部分，例如苯并噻吩，苯并呋喃和吡咯。
• Syntheses and properties of thienyl-substituted dithienophenazines
  作者：Annemarie Meyer、Eva Sigmund、Friedhelm Luppertz、Gregor Schnakenburg、Immanuel Gadaczek、Thomas Bredow、Stefan-S Jester、Sigurd Höger

  DOI：10.3762/bjoc.6.135

  日期：——

  A series of dithienophenazines with different lengths of the oligomeric thiophene units (quaterthiophenes and sexithiophenes) was synthesized. The thiophene and phenazine units act as electron donors and acceptors, respectively, resulting in characteristic absorption spectra. The optical spectra were calculated using time-dependent density functional theory at the B3LYP/TZVP level and verify the experimental data. Adsorption of the dithienophenazines on highly ordered pyrolytic graphite (HOPG) was investigated by scanning tunneling microscopy, showing that one of the compounds forms highly organized self-assembled monolayers.

  一系列具有不同寡聚噻吩单元长度（四噻吩和六噻吩）的二噻吩并联化合物被合成。噻吩和苝嗪单元分别作为电子给体和受体，导致特征吸收光谱。利用B3LYP/TZVP水平的时变密度泛函理论计算了光谱，并验证了实验数据。利用扫描隧道显微镜研究了二噻吩并联化合物在高度有序的热解石墨（HOPG）上的吸附，结果显示其中一种化合物形成高度有序的自组装单分子层。
• TetraPh-Tol-BITIOPO: a new atropisomeric 3,3′-bithiophene based phosphine oxide as an organocatalyst in Lewis base-catalyzed Lewis acid mediated reactions
  作者：Abbinante Vincenzo Mirco、Benaglia Maurizio、Rossi Sergio、Benincori Tiziana、Cirilli Roberto、Pierini Marco

  DOI：10.1039/c9ob01297d

  日期：——

  catalyst was able to promote the allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane in up to 98% yield and up to 96% enantiomeric excess (ee), and the direct aldol reaction to afford β-hydroxy ketones and β-hydroxy thioesters, with good chemical yields and modest stereochemical efficiency. Computational studies helped to elucidate and to rationalize the stereochemical outcome of the reactions catalyzed

  合成了一种新的基于3,3'-联噻吩骨架的手性氧化膦（TetraPh-Tol-BITIOPO），对其进行了充分表征，并通过手性HPLC分离为对映体。该新化合物已成功用作路易斯碱催化的路易斯酸介导的涉及三氯甲硅烷基化合物的反应中的有机催化剂。新的阻转异构催化剂能够以高达98％的收率和高达96％的对映体过量（ee）促进醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应，并通过直接的羟醛反应生成β-羟基酮和β-羟基硫代酯，具有良好的催化活性。化学收率和适度的立体化学效率。

表征谱图