2-溴-3-(2-溴噻吩-3-基)噻吩 | 18592-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2-溴-3-(2-溴噻吩-3-基)噻吩
• 英文名称: 2,2'-dibromo-3,3'-bithiophene
• 英文别名: 2,2'-dibromo-3,3'-bithienyl；3,3'-Bithiophene, 2,2'-dibromo-；2-bromo-3-(2-bromothiophen-3-yl)thiophene
• CAS: 18592-86-4
• 化学式: C₈H₄Br₂S₂
• 分子量: 324.06
• InChiKey: VPEPMGBDSLVKOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(2-溴噻吩-3-基)噻吩 生成 3,10-dithiatricyclo[5.3.0.02,6]deca-1,4,6,8-tetraene
  参考文献：
  名称：

  PARKANYI CYRIL; HUANG DEENG-LIH; KALSOTRA BANSI L.; JEFFRIES A. T., III; +, BULL. SOC. CHIM. BELG., 96,(1987) N 3, 237-244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-双噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到2-溴-3-(2-溴噻吩-3-基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  从取代的 [3,3'] 联苯噻吩高效合成三甲基甲硅烷基取代的二噻吩并 [2,3-b:3',2'-d] 噻吩、四 [2,3-噻吩] 和六[2,3-噻吩]

  摘要：

  用于制备β-三噻吩（二噻吩并[2,3-b:3',2'-d]噻吩）和两种大环化合物四[2,3-噻吩]和六[2,3-噻吩的有效合成程序] 带有来自 2,2'-二溴-5,5'-双三甲基硅烷基 [3,3'] 联苯硫基的三甲基甲硅烷基 (TMS) 基团的报道。描述了这些大环低聚噻吩的紫外-可见光谱特性和晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985582

文献信息

• Synthesis and Redox Behavior of a Sheathed Cross-Conjugated Polythiophene
  作者：Kazunori Sugiyasu、Masayuki Takeuchi、Ryota Inoue、Ryo Shomura、Yoshitaka Matsushita

  DOI：10.1055/s-0037-1611021

  日期：2018.12

  Control over the electronic structure in π-conjugated polymers is of great importance for the development of organic electronics and spintronics. In this study, we synthesized a sheathed cross-conjugated polythiophene through oxidative electrochemical polymerization. Spectroelectrochemistry has revealed that unlike linearly conjugated polythiophenes, polarons were confined in the repeating units that

  控制π共轭聚合物中的电子结构对于有机电子学和自旋电子学的发展具有重要意义。在这项研究中，我们通过氧化电化学聚合合成了一种有鞘的交叉共轭聚噻吩。光谱电化学表明，与线性共轭聚噻吩不同，极化子被限制在通过交叉共轭分段的重复单元中。
• Palladium-catalyzed double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls: annulative approach to functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.019

  日期：2011.10

  This study demonstrates that the double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls proceeds smoothly with the aid of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of excess base to give a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as phenanthrenes, [5]helicene, dithienobenzenes, triphenylenes, dibenzo[g,p]chrysenes, and triphenyleno[1,2-b:4

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。
• Optoelectronic and thermal properties of highly fluorescence emissive 2,2′-distyryl-[3,3′]-bithiophenes
  作者：Fengkai Cheng、Yan Yin、Guozhen Zhang、Yuan Wang、Wei Deng、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.042

  日期：2017.5

  Five newly designed organic small molecules (DSBTs, 1–5) with 3,3′-bithienyl unit had been successfully synthesized with 3-bromothiophene as the starting material. In both UV–vis absorption and fluorescence emission investigation, compound 3 with nitro-substitution exhibited the largest bathochromic shift and narrowest optical bandgap among 1–5. Further photophysical studies showed that 3 had obvious

  五个新设计的有机小分子（DSBTs，1 - 5）与3,3'-二噻吩基单元曾与3-溴噻吩作为原料被成功地合成。在这两种UV-vis吸收和荧光发射的调查，化合物3与硝基取代表现出中为最大红移和最窄光学带隙1 - 5。进一步的光物理研究表明3具有明显的溶剂变色和聚集诱导发射（AIE）特性。电化学性能和热稳定性研究表明3具有高的电子亲和力和良好的热稳定性，再加上良好的光学性能，表明3在光电子器件中有望成为有前景的材料。最后，关于结构，前沿分子轨道，UV-vis光谱和电子跃迁的理论计算很好地认识了光电特性与分子结构之间的关系。
• Stable Red-Emissive Cationic Dithienotropylium Dyes
  作者：Kengo Asai、Aiko Fukazawa、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/chem.201604509

  日期：2016.12.5

  The fusion of the thiophene rings, as well as the presence of the terminal amino groups endows the cationic tropylium ion with excellent stability and high pKR+ values. X‐ray crystallographic analysis of these compounds revealed a pronounced quinoidal character for the amino‐substituted dithienotropylium skeletons. These compounds exhibit attractive photophysical properties such as strong absorption

  合成了一系列噻吩稠合的对位离子，在末端位置含有各种供电子氨基。噻吩环的稠合以及末端氨基的存在使阳离子对苯乙铵离子具有出色的稳定性和较高的p K R +值。这些化合物的X射线晶体学分析表明，氨基取代的二硫代噻吩鎓骨架具有明显的喹诺酮性质。这些化合物表现出诱人的光物理性质，例如在可见光区域的强吸收以及红色荧光。理论计算表明，3,3'-联噻吩亚结构对于获得这些光物理性质至关重要。
• New Synthesis of Dibenzofulvenes by Palladium-Catalyzed Double Cross-Coupling Reactions
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Shin-ichi Kiyomoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1071/ch12060

  日期：——

  Palladium-catalyzed double cross-coupling reactions of 1,1-bis(pinacolato)borylalk-1-enes with 2,2′-dibromobiaryls and of 9-stannafluorenes with 1,1-dibromoalk-1-enes have been demonstrated to serve as new synthetic methods for dibenzofulvenes.

  已证明钯催化的1,1-双（频哪醇）硼烷基-1-烯与2,2'-二溴联芳基和9-芴与1,1-二溴烷基-1-烯的双交叉偶联可以用作二苯并富勒烯的新合成方法。