3,3'-双喹啉 | 24844-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,3'-双喹啉
• 英文名称: 3,3'-biquinoline
• 英文别名: 3,3'-bisquinoline；3-quinolin-3-ylquinoline
• CAS: 24844-91-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: NOABOXDQMPHZSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271 °C
• 沸点：
  444.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-双喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生物的可见光介导的CH烷基化。

  摘要：

  我们在这里报告了吡啶衍生物的可见光介导的CH烷基化反应，该反应通过在2 mol％的fac -Ir（ppy）3存在下在蓝色光照下将多种N-烷氧基吡啶鎓离子与烷烃简单组合而进行。温和的反应条件以及较高的基团功能耐受性使该方法成为构建结构应变杂环的有用合成平台。详细的机械研究，包括密度泛函理论计算和量子产率测量，使我们能够了解控制反应活性和反应选择性的因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02863
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 在 magnesium 、 synthetic air 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,3'-双喹啉
  参考文献：
  名称：

  Thieme Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？关于钴催化的联芳偶联反应

  摘要：

  已开发出操作简单的联芳基偶联反应。潜在的多米诺骨牌过程涉及由芳基溴化物原位形成格氏，随后与催化 CoCl 2 和 I bar 合成空气作为末端氧化剂均偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218013

文献信息

• Methyl transfer reaction from monomethyltin reagent under palladium(0) catalysis: a versatile method for labelling with carbon-11
  作者：Mickaël Huiban、Aline Huet、Louisa Barré、Franck Sobrio、Eric Fouquet、Cécile Perrio

  DOI：10.1039/b510286c

  日期：——

  The 11C-monomethylstannate prepared from [11C]-methyl iodide and Lappert's stannylene, was subject to a palladium-mediated cross-coupling reaction with an aryl halide under ligand-free conditions, to afford easily purified 11C-methyl(hetero)arenes in high radiochemical yields.

  在无配体的条件下，将由[11C]-甲基碘化物和拉珀特的亚锡制得的11C-单甲基锡酸盐与芳基卤化物进行钯介导的交叉偶联反应，以轻松获得高纯度的11C-甲基（杂）芳烃放射化学产量。
• Homoleptic Zincate‐Promoted Room‐Temperature Halogen–Metal Exchange of Bromopyridines
  作者：Nguyet Trang Thanh Chau、Maxime Meyer、Shinsuke Komagawa、Floris Chevallier、Yves Fort、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin、Philippe C. Gros

  DOI：10.1002/chem.201001664

  日期：2010.11.2

  Homoleptic lithium tri‐ and tetraalkyl zincates were reacted with a set of bromopyridines. Efficient and chemoselective bromine–metal exchanges were realized at room temperature with a substoichiometric amount of nBu4ZnLi2⋅TMEDA reagent (1/3 equiv; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). This reactivity contrasted with that of tBu4ZnLi2⋅TMEDA, which was inefficient below one equivalent. DFT calculations

  均三酸锌和四烷基锌酸锂与一组溴吡啶反应。高效和化学选择性溴-金属交换是在室温下以低于化学计算量实现Ñ卜4 ZnLi 2 ⋅TMEDA试剂（1/3当量; TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）。该反应性与t Bu 4 ZnLi 2的反应性相反⋅TMEDA，在一个当量以下效率低下。DFT计算使我们能够合理化反应中N⋅⋅⋅Li稳定的聚吡啶基锌盐的形成。使用化学计量的试剂也可以实现二溴吡啶的一锅双功能化。在溴吡啶中直接形成CZn键使我们能够进行有效的Negishi型交叉偶联。
• Deaminative Reductive Cross-Electrophile Couplings of Alkylpyridinium Salts and Aryl Bromides
  作者：Jennie Liao、Corey H. Basch、Megan E. Hoerrner、Michael R. Talley、Brian P. Boscoe、Joseph W. Tucker、Michelle R. Garnsey、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01014

  日期：2019.4.19

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling of alkylpyridinium salts and aryl bromides has been developed using Mn as the reductant. Both primary and secondary alkylpyridinium salts can be used, and high functional group and heterocycle tolerance is observed, including for protic groups. Mechanistic studies indicate the formation of an alkyl radical, and controlling its fate was key to the success

  使用锰作为还原剂，已经开发了烷基吡啶鎓盐和芳基溴化物的镍催化的还原交叉偶联。伯和仲烷基吡啶鎓盐都可以使用，并且观察到高官能团和杂环耐受性，包括对于质子基团。机理研究表明烷基的形成，控制其命运是该反应成功的关键。
• Simple Nickel Salts for the Amination of (Hetero)aryl Bromides and Iodides with Lithium Bis(trimethylsilyl)amide
  作者：Gabriel Espinosa Martinez、Joseph W. Nugent、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00567

  日期：2018.9.24

  report a protocol in which simple nickel salts catalyze the C–N cross-coupling reaction between (hetero)aryl bromides and iodides with lithium bis(trimethylsilyl)amide without the need for any additive ligand. This method is amenable to low nickel catalyst loadings (1%) as well as gram-scale reactions. Because of the good functional group tolerance and compatibility with heterocyclic moieties, this method

  C–N键形成化学和苯胺合成的最新进展已允许使用第一行过渡金属来催化这些转变。该领域的许多进展是由对特权/定制化配体的全面筛选推动的，这可能是昂贵的，并且在研究实验室环境中不易获得。在本交流中，我们报告了一种协议，其中简单的镍盐催化双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂与（杂）芳基溴化物和碘化物之间的C–N交叉偶联反应，而无需任何添加剂配体。该方法适用于低镍催化剂负载量（1％）以及克级反应。由于良好的官能团耐受性以及与杂环部分的相容性，
• Symmetrical Bisquinolones via Metal-Catalyzed Cross-Coupling and Homocoupling Reactions
  作者：Jamshed Hashim、Toma N. Glasnov、Jennifer M. Kremsner、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo052283p

  日期：2006.2.1

  Functionalized 4,4‘-bisquinolones can be efficiently synthesized by microwave-assisted palladium(0)-catalyzed one-pot borylation/Suzuki cross-coupling reactions or via nickel(0)-mediated homocouplings of 4-chloroquinolin-2(1H)-one precursors. Both methods are also applicable to other types of symmetrical biaryls.

  可以通过微波辅助钯（0）催化的一锅硼化/ Suzuki交叉偶联反应或通过镍（0）介导的4-氯喹啉2（1 H）介导的有效偶联来有效合成功能化的4,4'-双喹啉酮。一前体。两种方法也适用于其他类型的对称联芳基。