4-bromo-3,3'-bithienyl | 28686-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-bromo-3,3'-bithienyl
• 英文别名: 3-Bromo-4-thiophen-3-ylthiophene
• CAS: 28686-96-6
• 化学式: C₈H₅BrS₂
• 分子量: 245.164
• InChiKey: KCRJRQLLAGQRCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  235.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,3'-bithienyl 在 水 、 magnesium 作用下， 生成 3,3'-双噻吩
  参考文献：
  名称：

  Carpita, Adriano; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 11, p. 575 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-3,3'-联噻吩 在 正丁基锂 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以55.1%的产率得到4-bromo-3,3'-bithienyl
  参考文献：
  名称：

  Br / Li交换和4,4'-Dibromo-3,3'-联噻吩去质子化反应合成对称和不对称二噻吩杂芳环的选择性

  摘要：

  通过分子内环化4,4'- dibromo -3,3'-bithiophene（3），开发了对称和不对称的二噻吩杂芳环（DTHA）的新型选择性合成方法。使用包括n -BuLi / Et 2 O，n -BuLi / THF，s -BuLi / Et 2 O和t -BuLi / Et 2 O的四个反应条件与3反应以选择性形成两种类型的二碳双键。生成对称和不对称DTHA具有三个亲电试剂（淬火后小号4A - ç）。提出了DTHAs形成的可能机理。另外，通过X射线单晶分析确认了两个不对称的DTHA。

  DOI：

  10.1021/jo302635y

文献信息

• Jayasuriya, Nimal; Kagan, Jacques, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 10, p. 2901 - 2904
  作者：Jayasuriya, Nimal、Kagan, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• General route for the facile transformation of ortho-substituted lithiobithienyls into amino derivatives
  作者：P. Spagnolo、P. Zanirato、S. Gronowitz

  DOI：10.1021/jo00137a033

  日期：1982.7
• MEUNIER P., BULL. SOC. CHIM. BELG., 1979, 88, NO 5, 325-337
  作者：MEUNIER P.

  DOI：——

  日期：——
• SPAGNOLO, P.;ZANIRATO, P.;GRONOWITZ, S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 16, 3177-3180
  作者：SPAGNOLO, P.、ZANIRATO, P.、GRONOWITZ, S.

  DOI：——

  日期：——
• JAYASURIYA N.; KAGAN J., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 10, 2901-2904
  作者：JAYASURIYA N.、 KAGAN J.

  DOI：——

  日期：——