5-methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole | 384331-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-2-tosyl-1H-indole；5-methoxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-indole
• CAS: 384331-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: OZSCOEZMHUWRRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new tricyclic melatoninergic ligands

  摘要：

  We report the synthesis and biological evaluation of a series of new tricyclic analogs of the hormone melatonin, which act as probes of the constraints at the hormone's receptor site with regard to the lower N1-C2 region of the indole moiety of melatonin. Three of the new compounds, N-[2-(2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)ethyl]acetamide (9), and the respective propionamide 10 and butyramide 11, are as potent as melatonin in the Xenopus laevis melanophore model. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01125-9
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 对甲苯亚磺酸 在 双氧水 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到5-methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  快速高效的 KI/H2O2 介导的吲哚和 N-甲基吡咯在水中的 2-磺酰化†

  摘要：

  建立了快速高效的KI/H 2 O 2介导的取代吲哚和N-甲基吡咯的2-磺酰化反应。相应的 2-磺酰化产物是由容易获得的硫源，即芳基磺酰肼、4-甲基苯亚磺酸和 4-甲基苯亚磺酸钠在 5 分钟内以良好至优异的产率合成的。此外，过氧化氢水溶液既用作氧化剂又用作溶剂。机理研究表明，2,3-二碘二氢吲哚是主要的磺酰化中间体。

  DOI：

  10.1039/c8ra09367a

文献信息

• Convenient KI-catalyzed regioselective synthesis of 2-sulfonylindoles using water as solvent
  作者：Hongjie Li、Xiaolong Wang、Jie Yan

  DOI：10.1039/c7nj00474e

  日期：——

  A convenient procedure is developed for the preparation of 2-sulfonylindoles from indoles and sodium sulfinates catalyzed by KI in water. This environmentally benign 2-sulfonylation of indoles proceeds efficiently under mild conditions, affording the products with high regioselectivity and in moderate to good yields.

  开发了一种方便的方法，用于从吲哚和KI在水中催化的亚磺酸钠制备2-磺酰吲哚。在温和的条件下，吲哚的这种对环境无害的2-磺酰化反应有效地进行，从而提供具有高区域选择性和中等至良好产率的产物。
• Regioselective <i>C</i>2 Sulfonylation of Indoles Mediated by Molecular Iodine
  作者：Praewpan Katrun、Charoensak Mueangkaew、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/jo402831k

  日期：2014.2.21

  A facile and general method for regioselective C2 sulfonylation reaction of indoles mediated by iodine is described. The 2-sulfonylated products were obtained up to 96% yield under mild reaction conditions (room temperature, 2 h).