2-(2-oxo-1-phenylindolin-3-ylidene)malononitrile | 1370462-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxo-1-phenylindolin-3-ylidene)malononitrile
• CAS: 1370462-98-8
• 化学式: C₁₇H₉N₃O
• 分子量: 271.278
• InChiKey: CPAZNOSMRVUVRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-1-phenylindolin-3-ylidene)malononitrile 、 丙酮 在 1,3,5-triazine-piperazine immobilised mesoporous silica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ordered short channel mesoporous silica modified with 1,3,5-triazine–piperazine as a versatile recyclable basic catalyst for cross-aldol, Knoevenagel and conjugate addition reactions with isatins

  摘要：

  一种可回收的三嗪-哌嗪固定在硅胶支撑材料上的材料被探索作为在室温下从异吲哚酮合成的杂环骨架的非均相催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra00406c
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-oxo-1-phenylindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  手性萘基C2-吲哚作为膦有机催化的骨架材料：在不对称形式[4 + 2]环加成反应中的应用。

  摘要：

  报道了一种新设计的手性萘-C2-吲哚双功能膦有机催化剂在立体选择性形式[4 + 2]环加成反应中的应用。首次将手性萘基C2-吲哚骨架引入双功能膦有机催化中，并在两种类型的正式[4 + 2]环加成反应中实现了出色的立体控制。使用最佳的催化剂，可以以中等至良好的收率和优异的立体选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）生产一系列手性螺并吲哚和氢二苯并呋喃结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02519

文献信息

• Atroposelective Access to Oxindole-Based Axially Chiral Styrenes via the Strategy of Catalytic Kinetic Resolution
  作者：Chun Ma、Feng-Tao Sheng、Hai-Qing Wang、Shuang Deng、Yu-Chen Zhang、Yinchun Jiao、Wei Tan、Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.0c00208

  日期：2020.9.16

  Atroposelective synthesis of axially chiral molecules has attracted substantial attention from chemists because of the importance of such molecules. However, catalytic asymmetric synthesis of axially chiral styrenes or vinyl arenes is underdeveloped and challenging due to the low rotational barrier and weak configurational stability of such molecules. Therefore, the development of powerful strategies for the catalytic

  由于轴向手性分子的重要性，轴向手性分子的阻旋选择性合成引起了化学家的极大关注。然而，由于这些分子的低旋转势垒和弱构型稳定性，轴向手性苯乙烯或乙烯基芳烃的催化不对称合成不发达且具有挑战性。因此，开发用于轴向手性苯乙烯或乙烯基芳烃的催化阻转选择性合成的强大策略非常重要。在这项工作中，我们通过催化动力学拆分策略完成了首次对羟吲哚基轴向手性苯乙烯的阻转选择性访问，该策略提供了两种具有良好非对映选择性（高达94：6 dr）和出色的对映选择性（高达 98% ee）以及高选择性因子（S 高达 106）。这种策略不仅可以轻松获得基于羟吲哚的轴向手性苯乙烯，而且还为合成具有轴向和中心手性的双酰胺衍生物提供了一种可靠的方法。更重要的是，该策略为阻转异构家族，特别是轴向手性苯乙烯家族增加了一类新成员。
• Iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of indolin-2-ones with active methylenes for direct carbon–carbon double bond formation
  作者：Zhi-Yu Tan、Ke-Xin Wu、Lu-Shan Huang、Run-Shi Wu、Zheng-Yu Du、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c9gc03639c

  日期：——

  The iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) of C(sp3)–H/C(sp3)–H bonds to afford olefins by 4H elimination is described. This method employs air (molecular oxygen) as an ideal oxidant, and is performed under mild, ligand-free and base-free conditions. H2O is the only byproduct. Good tolerance of functional groups and high yields have also been achieved. Preliminary mechanistic investigations

  描述了铁催化的C（sp 3）–H / C（sp 3）–H键的交叉脱氢偶联（CDC），可通过4H消除得到烯烃。该方法使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且在温和，无配体和无碱的条件下进行。H 2 O是唯一的副产物。还获得了对官能团的良好耐受性和高产率。初步的机械研究表明，目前的转变涉及一个根本过程。
• A Simplistic Approach for Preparation of Alkylidenemalononitrile Derivatives: Characterization, In silico Studies, Quantum Chemical Evaluation, Molecular Docking, and In vitro Biological Activity Evaluation
  作者：Iqbal Azad、Tahmeena Khan、Rumana Ahmad、Azhar Kamal、Abdul Rahman Khan、Malik Nasibullah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129451

  日期：2021.3

  Knoevenagel condensation of aldehydes/ketones and malononitrile for the rapid preparation of twelve malononitrile derivatives (C1-C12) is proposed. Characterization of the derivatives was done by 1H NMR, 13C NMR, IR, elemental and mass spectral analyses. Quantum chemical calculations were performed by DFT/B3LYP/6-31G(d,p) method. The experimental and theoretical spectra were found to be in good agreement

  摘要 提出了一种新型高效的基于绿色研磨的无催化剂醛/酮与丙二腈的 Knoevenagel 缩合反应，用于快速制备十二种丙二腈衍生物 (C1-C12)。通过1H NMR、13C NMR、IR、元素和质谱分析对衍生物进行表征。量子化学计算通过 DFT/B3LYP/6-31G(d,p) 方法进行。发现实验光谱和理论光谱彼此吻合。还进行了自然键序 (NBO) 计算以计算原子位点的自然原子电荷。本研究还涉及分子内电荷转移 (ICT) 相互作用和非线性光学 (NLO) 特性的研究。关键药物特性评估参数，如代谢转化、药物相似性、ADMET（吸收、还进行了合成丙二腈衍生物的分布、代谢和排泄）和毒理学分析。针对两种靶蛋白进行分子对接研究。酪氨酸蛋白激酶 (HCK) 和核糖核苷二磷酸还原酶 (RR)。还评估了合成的丙二腈衍生物对三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系 (MDA-MB-231) 的抗癌活性，同时测试
• An Efficient Construction of CF ₃ ‐Substituted Spirooxindole‐Fused Benzo[a]quinolizidines by a Three‐Component Cyclization
  作者：Yijie Hu、Liufeiyang Ye、Jie Chen、Hui Zhang、Hongmei Deng、Jin‐Hong Lin、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/ejoc.202100809

  日期：2021.8.13

  Since benzo[a]quinolizidine is a key subunit in numerous natural products and pharmaceuticals, its synthesis has received attention. Described herein is a convenient three-component cyclization for the efficient construction of CF 3 -substituted spirooxindole-fused benzo[a]quinolizidines by using CF3 -propiolate as a building block. This attractive protocol may find great synthetic utility as CF 3

  由于苯并[a]喹诺西啶是众多天然产物和药物中的关键亚基，其合成受到关注。本文描述了一种方便的三组分环化反应，用于通过使用 CF 3 -丙炔酸酯作为结构单元有效构建 CF 3 -取代的螺吲哚稠合的苯并[a]喹唑啉。由于在温和条件下通过一步环化安装了含 CF 3 的复杂结构，因此这种有吸引力的协议可能会具有很大的合成效用。
• Core Scaffold-Inspired Concise Synthesis of Chiral Spirooxindole-Pyranopyrimidines with Broad-Spectrum Anticancer Potency
  作者：Xianxing Jiang、Yulong Sun、Jia Yao、Yiming Cao、Ming Kai、Ning He、Xiaoyuan Zhang、Yiqing Wang、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100792

  日期：2012.3.16

  Due to the lack of tumor‐specific anticancer agents, the discovery and development of new types of highly selective anticancer agents is still a very urgent topic. Herein, we present our contribution to concise construction of novel chiral spirooxindole‐type pyranopyrimidines exhibiting a unique profile of biological activities. We have found that this new type of spiro alkaloid could inhibit the proliferation

  由于缺乏肿瘤特异性抗癌药，新型高选择性抗癌药的发现和开发仍然是一个非常紧迫的话题。在此，我们介绍了我们为简明构建具有独特生物活性特征的新型手性螺氧杂吲哚型吡喃并嘧啶类化合物所做的贡献。我们已经发现，这种新型的螺旋生物碱可以在初步生物学评估中抑制各种癌细胞的增殖。这些发现表明，由不对称迈克尔/环化策略开发的螺氧杂吲哚型吡喃嘧啶可潜在地作为一种新型的抗癌候选药物。