N-(but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide | 1167445-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-3-enyl-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1167445-29-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: ZBEMMTKCANTABR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide 在 二(三叔丁基膦)钯 、 四羟基二硼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(E)-N-(but-1-en-1-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联异构化/环化合成芳香族氧杂杂环和吡啶并 [3,4-b] 吲哚

  摘要：

  公开了一种由钯催化的长链烯烃双键异构化和随后由 B 2 (OH) 2促进的分子内环化合成芳族氧杂杂环的有效串联方法。该策略还可以快速获得具有高区域和立体选择性的各种官能团的吡啶并[3,4- b ]吲哚、反式-2-烯烃和烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00770
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(but-3-en-1-yl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机光催化下氢硅烷自由基介导的远端 1,4-迁移对未活化烯烃进行硅烷化和（杂）芳基/烯基化

  摘要：

  我们报告了一种新型有机光氧化还原催化，通过甲硅烷基介导的带有未活化烯烃的芳香族/烯基胺与氢硅烷的远端（杂）芳基/烯基迁移，实现了前所未有的γ-（杂）芳基/烯基-δ-甲硅烷基脂肪胺。该方案具有反应条件温和、无金属、原子经济性高、选择性好、官能团兼容性好的特点。机理研究表明，甲硅烷基化和（杂）芳基/烯基化涉及光氧化还原氢原子转移催化以及随后远程（杂）芳基/烯基从氮到碳的 1,4-迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01414

文献信息

• K₂S₂O₈-Mediated Selective Trifluoromethylacylation and Trifluoromethylarylation of Alkenes under Transition-Metal-Free Conditions: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Xueping Chang、Jingchao Jiao、Xiantao Ma、Weihao Rao、Qiuju Zhou、Lingyun Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02846

  日期：2018.10.19

  on and -arylation of alkenes with inexpensive CF3SO2Na and K2S2O8 in aqueous media has been developed, respectively, affording the highly chemoselective synthesis of CF3-functionalized chroman-4-ones and chromanes in satisfactory yields. Control experiments and DFT calculations indicate that the CF3SO2Na/K2S2O8 system is capable of trifluoromethylating the substrate of alkenes without a transition

  已开发出一种实用且有效的方法，分别在水性介质中用廉价的 SO2Na和K2S2O8对烯烃进行分子内自由基三氟甲基酰化和芳基化，从而以令人满意的产率提供了CF3官能化的苯并四氢吡喃和苯并吡喃的高化学选择性合成。对照实验和DFT计算表明， SO2Na / K2S2O8体系能够在没有过渡金属催化剂的情况下对烯烃的底物进行三氟甲基化，并且由K2S2O8将 SO2Na氧化为· 参与了速率确定步骤。
• Gold‐Catalyzed 1,2‐Diarylation of Alkenes
  作者：Chetan C. Chintawar、Amit K. Yadav、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202002141

  日期：2020.7.13

  Herein, we disclose the gold‐catalyzed 1,2‐diarylation of alkenes through the interplay of ligand‐enabled AuI/AuIII catalysis with the idiosyncratic π‐activation mode of gold complexes. Unlike the classical migratory‐insertion‐based approach to 1,2‐diarylation, the present approach not only circumvents the formation of direct Ar−Ar′ coupling and Heck‐type side products but more intriguingly demonstrates

  本文中，我们通过配体使能的Au I / Au III催化与金配合物的特质π活化模式的相互作用揭示了金的烯烃1,2-二芳基化反应。与经典的基于迁移插入的方法进行1,2-二芳基化不同，本方法不仅规避了直接Ar-Ar'偶联和Heck型副产物的形成，而且更有趣地证明了其反应性和选择性与先前已知的互补金属催化（Pd，Ni或Cu）。对机理进行详细研究的结果表明，由于芳基烯烃具有非清白的性质，芳基碘化物向Au I络合物的氧化加成是限速步骤。
• FeBr3-catalyzed regioselective hydroxysulfenylation of N-allylsulfonamides with sulfonyl hydrazides
  作者：Zhong-Qi Xu、Lin-Chuang Zheng、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.044

  日期：2019.2

  Regioselective hydroxysulfenylation of unactivated CC double bonds was reported. Using FeBr3-bpy as the catalyst, Na2S2O8 as the oxidant, and sulfonyl hydrazides as the sulfenyl sources, hydroxysulfenylation of unfunctionalized olefins proceeded readily, giving a variety of β-hydroxysulfides in moderate to good isolated yields.

  报道了未活化的C C双键的区域选择性羟基亚磺酰基化。使用FeBr 3 -bpy作为催化剂，使用Na 2 S 2 O 8作为氧化剂，使用磺酰肼作为亚磺酰基来源，未官能化烯烃的羟基亚磺酰基化反应容易进行，得到了各种中等至良好分离产率的β-羟基硫化物。
• Tandem Long Distance Chain-Walking/Cyclization via RuH₂(CO)(PPh₃)₃/Brønsted Acid Catalysis: Entry to Aromatic Oxazaheterocycles
  作者：Rodrigo Bernárdez、Jaime Suárez、Martín Fañanás-Mastral、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03499

  日期：2016.2.19

  A novel route to 1,3-oxazaheterocycles based on cooperative Ru–H/Brønsted acid catalysis is reported. The use of the commercially available RuH2(CO)(PPh3)3 complex allows for an efficient long distance chain-walking process while the Brønsted acid is responsible for generation of an electrophilic iminium ion which is trapped intramolecularly by an alcohol moiety. The alcohol, besides its nucleophilic

  据报道，一种基于Ru-H /Brønsted酸协同催化的1,3-恶唑杂环的新途径。使用市售的RuH 2（CO）（PPh 3）3络合物可实现有效的长距离链走过程，而布朗斯台德酸负责产生亲电子的亚胺离子，该离子被醇部分分子内捕获。醇除了具有亲核功能外，在Ru催化剂的稳定化中也起着重要作用。
• FeCl₃-Catalyzed Regio-Divergent Carbosulfenylation of Unactivated Alkenes: Construction of a Medium-Sized Ring
  作者：Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01621

  日期：2018.9.21

  carbosulfenylation of unactivated alkenes with electrophilic N-sulfenophthalimides has been developed. This protocol provides a straightforward and efficient access to various medium-sized rings, especially strained 7- and 8-membered carborings with a sulfur atom attached. The endo/exo selectivity in the reaction depends on the atom number of the chain between arene and alkene. Broad substrate scope, high

  已经开发出具有FeCl 3的亲电性N-磺基邻苯二甲酰亚胺催化的未活化烯烃的区域发散性碳亚磺酰基化。该协议可直接有效地访问各种中型环，尤其是带有硫原子的7或8元拉紧的碳环。反应中的内/外选择性取决于芳烃和烯烃之间链的原子数。广泛的底物范围，高收率和克级合成证明了该方案的实用性和实用性。另外，该方法可以扩展到分离的烯烃的碳硒烯基化。