2-Acetyl-5-phenyl-pent-2-en-4-insaeure-ethylester | 14499-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetyl-5-phenyl-pent-2-en-4-insaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 2-acetyl-5-phenyl-2-penten-4-ynoate；ethyl 2-acetyl-5-phenylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 14499-33-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: OSCILSIQNCXJIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-5-phenyl-pent-2-en-4-insaeure-ethylester 在 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到ethyl 5-benzoyl-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效的纳米颗粒支撑和磁性可回收的铜（I）催化剂，用于从乙炔炔酮合成呋喃

  摘要：

  制备了磁性纳米负载的Cu（I）催化剂，该催化剂对烯-炔-酮的环化反应具有很高的活性，可合成呋喃。使用外部磁体可以很容易地从反应中回收催化剂，并且可以重复使用8次而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400730
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.53h， 生成 2-Acetyl-5-phenyl-pent-2-en-4-insaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  膦介导的共轭二酮酮的二聚化：二氢苯并呋喃的立体选择性构建。

  摘要：

  已开发出一种新的策略来进行膦介导的共轭烯-炔酮的二聚化，以生产功能化的二氢苯并呋喃，在温和条件下，以中等至优异的收率提供多样化的4,5-二氢苯并呋喃，并具有高非对映选择性。这种新的合成方法可以耐受各种官能团，并且可以使用手性膦Xyl-BINAP以克为单位，以不对称变体形式进行操作，以提供所需94％ee的所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700031

文献信息

• Zinc-Catalyzed Synthesis of Functionalized Furans and Triarylmethanes from Enynones and Alcohols or Azoles: Dual XH Bond Activation by Zinc
  作者：Jesús González、Javier González、Carmela Pérez-Calleja、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/anie.201301625

  日期：2013.5.27

  Ba'zinc'ga! A zinc‐catalyzed sequence involving a cyclization with a subsequent CO, CN, or CC bond formation enables the preparation of a variety of valuable furfuryl ethers (with alcohols) and unsymmetrically substituted triarylmethane derivatives (with azoles or arenes). ZnCl2 serves as the catalyst.

  巴辛加！锌催化的序列涉及环化反应，随后形成CO，CN或CC键，可制备各种有价值的糠基醚（与醇）和不对称取代的三芳基甲烷衍生物（与唑或芳烃） 。ZnCl 2用作催化剂。
• Copper-Catalyzed C–O Bond Formation: An Efficient One-Pot Highly Regioselective Synthesis of Furans from (2-Furyl)Carbene Complexes
  作者：Hua Cao、Haiying Zhan、Jinghe Cen、Jingxin Lin、Yuanguang Lin、Qiuxia Zhu、Minling Fu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol400080e

  日期：2013.3.1

  A convenient one-pot Cu(I)-catalyzed strategy for regioselective synthesis of trisubstituted furan derivatives has been developed via (2-furyl) carbene complexes. This process has opened a new synthetic route to a variety of α-carbonyl furans using air as the oxidant affording furans in good yields.

  通过（2-呋喃基）卡宾配合物已经开发了一种方便的一锅Cu（I）催化的区域选择性合成三取代呋喃衍生物的策略。该方法开辟了一条新的合成路线，利用空气作为氧化剂，可以合成多种α-羰基呋喃，从而以高收率提供呋喃。
• Csp³–P versus Csp²–P Bond Formation: Catalyst-Controlled Highly Regioselective Tandem Reaction of Ene-Yne-Ketones with <i>H</i>-Phosphonates
  作者：Yue Yu、Songjian Yi、Chuanle Zhu、Weigao Hu、Bingjie Gao、Yang Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03415

  日期：2016.2.5

  various phosphorylated furans in good yields. A copper carbene generation or a Michael addition is proposed as the key step in the selective construction of the Csp3–P or Csp2–P bond, which is supported by carbene capture reactions and interval 31P NMR experiments. Furthermore, this method features inexpensive metal catalysts, no usage of oxidant, and high atom economy, which make it attractive and practical

  在铜催化或碱促进的条件下，各种烯-炔酮与H-膦酸酯反应，以高收率提供各种磷酸化呋喃。卡宾碳捕获反应和间隔31 P NMR实验支持了铜卡宾的生成或迈克尔加成反应作为选择性构建Csp 3 -P或Csp 2 -P键的关键步骤。此外，该方法具有廉价的金属催化剂，不使用氧化剂和高原子经济性的特点，这使其具有吸引力和实用性。
• Facile synthesis of cyanofurans via Michael-addition/cyclization of ene–yne–ketones with trimethylsilyl cyanide
  作者：Yue Yu、Yang Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c6cc08320j

  日期：——

  We have developed a Michael-addition/cyclization procedure between ene-yne-ketones and TMSCN under metal-free conditions. A wide range of cyanofurans were delivered in high yields, which could be further transformed to a...

  我们已经开发了在无金属条件下烯-炔-酮与TMSCN之间的迈克尔加成/环化程序。各种各样的氰呋喃以高产量提供，可以进一步转化为...
• Synthesis of C3-alkenylated 2,3,4-trisubstituted pyrrole derivatives through cyclization of methylene isocyanides and ene–yne–ketones
  作者：Shasha Li、Gongruixue Zeng、Xiaoqi Xing、Zhiheng Yang、Feiyun Ma、Boxia Li、Weiyan Cheng、Jiankang Zhang、Ruoyu He

  DOI：10.1039/d0nj05253a

  日期：——

  A mild, transition-metal-free and facile C3-alkenylated 2,3,4-trisubstituted pyrrole cyclization of methylene isocyanides with ene–yne–ketones in moderate to good yields was explored.

  一种温和、无过渡金属参与且简便的方法，通过亚甲基异氰酸酯与烯烯酮进行C3-烯基化2,3,4-三取代吡咯环化反应，产率在中等到良好之间。