α-Anhydronarcotinediol | 87633-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: α-Anhydronarcotinediol
• 英文别名: 5-(4,5-dimethoxy-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-(4,5-dimethoxy-phthalan-1-yl)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8,-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-(4,5-Dimethoxy-phthalan-1-yl)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8,-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；Anhydronarcotindiol；(+/-)-anhydronarcotinediol；(+/-)-hydrodeoxynarcotine；5-(4,5-dimethoxy-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)-4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 87633-29-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: RZBCGAFLBBTOKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-alpha-那可丁二醇 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid-diethyl ether complex 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 α-Anhydronarcotinediol
  参考文献：
  名称：

  那可丁和海拉司汀的硼烷加合物及其还原产物

  摘要：

  α-那可丁 (3)、β-Hydrastine (6) 及其还原产物与硼烷协同结合氮。- 来自 α-那可丁二醇 (8) 和 K-tert。丁酯/二苯甲酮不是 α - 脱水纳克丁二醇 7)，而是一种没有在苄基 -C 处外消旋化的奎特胺类化合物 9。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160902

文献信息

• 458. Ketolaudanosine
  作者：K. W. Bentley、A. W. Murray

  DOI：10.1039/jr9630002487

  日期：——
• Finzi; Freund, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2332
  作者：Finzi、Freund

  DOI：——

  日期：——
• Hammel, Dissert. <Erlangen 1910>, S. 30
  作者：Hammel

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MAKING NOSCAPINE AND SYNTHESIS INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Willow BioSciences Inc.

  公开号：US20210155963A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Methods that may be used for the manufacture of the therapeutic chemical compound noscapine and noscapine synthesis intermediates. Compounds useful for the synthesis of noscapine are also provided.
• Boran-Addukte des Narkotins und Hydrastins und ihrer Reduktionsprodukte
  作者：Silvia Prior、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19833160902

  日期：——

  α‐Narkotin (3), β‐Hydrastin (6) und ihre Reduktionsprodukte binden Boran koordinativ am Stickstoff. — Aus α‐Narkotindiol (8) entsteht mit K‐tert. butylat/Benzophenon nicht α‐Anhydronarkotindiol7), sondern eine Quettamin‐ähnliche Verbindung 9 ohne Racemisierung am Benzyl‐C.

  α-那可丁 (3)、β-Hydrastine (6) 及其还原产物与硼烷协同结合氮。- 来自 α-那可丁二醇 (8) 和 K-tert。丁酯/二苯甲酮不是 α - 脱水纳克丁二醇 7)，而是一种没有在苄基 -C 处外消旋化的奎特胺类化合物 9。