((1-phenylpropan-2-yl)sulfonyl)benzene | 152959-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1-phenylpropan-2-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)propylbenzene
• CAS: 152959-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: BSTQPUOEARBORX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1-phenylpropan-2-yl)sulfonyl)benzene 在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 Dihexyl-(7-methyl-8-phenyl-octyl)-borane
  参考文献：
  名称：

  由砜和三烷基硼烷制备醇

  摘要：

  砜阴离子与三烷基硼烷的反应，然后在过量的硼烷-甲基硫醚络合物的存在下，将所得的硼化合物进行热异构化，并通过碱性氢过氧化物氧化，生成伯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01025-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-((1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 ((1-phenylpropan-2-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称氢化反应高效对映选择性合成手性砜

  摘要：

  已开发出一种高效且对映选择性的 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 络合物催化氢化一系列不饱和砜。在温和条件下使用 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 催化剂，不仅首次实现了 3,3-二芳基和环外 α,β-不饱和砜的不对称氢化，ee 高达 99.9%，而且 3 -烷基-3-芳基和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物成功氢化成相应的手性砜，具有优异的对映选择性（高达99.4% ee），而不受底物的空间位阻、电子性质和几何形状的影响. 此外，该反应提供了将 (S)-(+)- ar-turmerone 作为香料的途径，这是一种重要的药物合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12657

文献信息

• Experimental and Theoretical Investigation of the Enantiomerization of Lithium α-tert-Butylsulfonyl Carbanion Salts and the Determination of Their Structures in Solution and in the Crystal
  作者：Roland Scholz、Gunther Hellmann、Susanne Rohs、Gerhard Raabe、Jan Runsink、Diana Özdemir、Olaf Luche、Thomas Heß、Alexander W. Giesen、Juliana Atodiresei、Hans J. Lindner、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/ejoc.201000409

  日期：2010.8

  and [R 1 C(R 2 )SO 2 Ph]Li ˙ 2diglyme [R 1 = R 2 = Me, Et; R 1 -R 2 = = (CH 2 )5] showed them to be O-Li contact ion pairs (CIPs). The monomers and dimers have a C α -S conformation in which the lone-pair orbital at the C α atom bisects the O-S-O angle and a significantly shortened C α -S bond. The C α atom of [R 1 C(R 2 )SO 2 R 3 ]Li·L n (R' = Ph; R 3 = Ph, tBu) is planar, whereas the C α atom of

  [R 1 C(R 2 )SO 2 R 3 ]Li（R 1 ，R 2 = 烷基，苯基；R 3 = Ph、tBu、金刚烷基、CEt 3 ）在 [D 8 ]THF 中的动态 NMR (DNMR) 光谱已经表明 S-tBu、S-金刚烷基和 S-CEt 3 衍生物比它们的 S-Ph 类似物具有显着更高的对映异构化屏障。C α -S 键旋转最有可能是在 S 原子上带有一个庞大基团和在 C α 原子上带有两个取代基的盐的对映异构化的速率决定步骤。[Me(Ph)-SO 2 tBu] 的从头算计算给出了关于两个 C α -S 旋转势垒的信息，这两个势垒受空间效应支配。[R 1 C(R 2 )SO 2 tBu]Li 在 -108 °C 下的 THF 中的冷冻检查显示存在单体和二聚体。[R 1 C(R 2 )SO 2 tBu]Li·L n (R 1 = Me, Et, tBuCH 2 , PhCH 2 , tBu;
• Synthetic utility of 4′-nitrobenzenesulfenanilide in the functionalization of carbon-carbon double and triple bonds : Its use in the bromosulfenylation of alkenes and alkynes
  作者：Luisa Benati、Pier Carlo Montevecchi、Piero Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82386-3

  日期：1993.6

  formation of diphenyl disulfide essentially ascribable to preferred decomposition of the highly unstable benzenesulfenyl bromide intermediate. The present additions of benzenesulfenyl bromide to alkenes and alkynes are believed to involve the initial intermediacy of thiiranium- and thiirenium-like ions, respectively, by analogy with related AdE reactions of sulfenyl chlorides.

  4'-硝基苯亚磺酰苯胺（NBSA）与氢溴酸的反应，适当地在室温下在环己烯，-hex-3-ene，hex-1-ene和3,3-二甲基丁-1-烯的存在下进行定量分离相应的2-溴烷基苯硫醚通过亲电加成初始形成的苯硫基溴化物到烯烃双键上，获得-立体特异性和抗马尔科夫尼科夫区域特异性。在单-和双-取代的烷基-和苯基-乙炔的存在下，类似的反应通常以良好的产率提供（E）-2-溴乙烯基苯基硫化物，其随着所用炔的亲核力的降低而降低。但是，在母体乙炔的存在下，几乎没有形成相应的硫化物加合物，而是几乎排他地形成了二硫化二苯，这基本上是由于高度不稳定的苯硫基溴化物中间体的优选分解所致。据信目前向烯烃和炔烃中添加苯硫基溴化物分别涉及th离子和th离子的初始中间体，磺酰氯的E反应。
• Base‐Mediated Radical Borylation of Alkyl Sulfones
  作者：Mingming Huang、Jiefeng Hu、Ivo Krummenacher、Alexandra Friedrich、Holger Braunschweig、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202103866

  日期：2022.1.13

  The utilization of inactivated alkyl sulfones as alkyl radical precursors in a base-mediated borylation reaction with B2neop2 is reported, allowing direct access to valuable alkyl boronate esters without further transesterification. This approach is scalable and is tolerant to a variety of functional groups and substrates including complex molecules.

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。