((but-3-yn-2-yloxy)methyl)benzene | 69939-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((but-3-yn-2-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: [(but-3-yn-2-yloxy)methyl]benzene；(but-3-yn-2-yloxy)methylbenzene；O-benzyl-3-butyn-2-ol；3-benzyloxy-1-butyne；3-benzyloxybut-1-yne；3-benzyloxybutyne；Benzene, [[(1-methyl-2-propynyl)oxy]methyl]-；but-3-yn-2-yloxymethylbenzene
• CAS: 69939-72-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: LJCJDCHOKLCFEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((but-3-yn-2-yloxy)methyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到((buta-1,3-dien-2-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基醚的碱促进的异构化，无过渡金属合成富电子的1,3-二烯

  摘要：

  提出了一种通过炔丙基醚的碱促进的异构化反应来构建官能化的富电子的1,3-二烯的有效方法。该工艺具有易于处理的反应条件，无过渡金属的异构化，高分离产率的特点，最重要的是，它可用于天然产物的后期改性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901743
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-丁炔-2-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以90%的产率得到((but-3-yn-2-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氧化生成的α-氧代金碳烯对苯环的环丙烷化作用：一锅法从炔丙基苄基醚中获取四氢吡喃酮-熔合环庚烯。

  摘要：

  在Buchner反应中首次证明了由氧化生成的α-氧代金卡宾对苯环的环丙烷化，其中易于获得的炔丙基苄基醚通过顺序氧化金催化作用，一锅转化为四氢吡喃酮稠合的环庚烯，并经碱促进异构化。还实现了芳烃环丙烷化而没有环丙烷环断裂的其他实例。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701322

文献信息

• Effective 1,5-Asymmetric Induction in Tin(IV) Chloride Promoted Reactions Between Aldehydes and (4-Alkoxy-2-alkenyl)tributylstannanes
  作者：Alan H. Mcneill、Eric J. Thomas

  DOI：10.1055/s-1994-25469

  日期：——

  Transmetallation of (S)-4-benzyloxy-2-pentenyl(tributyl)stannane (1) using tin(IV) chloride generates an allyltin trichloride which reacts in situ with aldehydes to give 1-substituted syn-(3Z)-5-benzyloxyhexenols with excellent stereoselectivity. With chiral aldehydes, the stereoselectivity of the reaction is dominated by the reagent, except for 2-alkoxyaldehydes which show matching and mismatching consistent with preferred Felkin-Anh diastereofacial selectivity.

  使用三氯化锡对(S)-4-苄氧基-2-戊烯基(三丁基)锡烷(1)进行金属转移反应，生成了烯丙基锡三氯化物，该物质能够原位与醛反应，以优异的立体选择性生成1-取代的syn-(3Z)-5-苄氧基己烯醇。对于手性醛，反应的立体选择性主要受试剂控制，但对于2-烷氧基醛，其匹配和不匹配的情况与优选的Felkin-Anh非对映面选择性一致。
• Palladium-catalysed hydrostannylations of 1-bromoalkynes. A practical synthesis of (E)-1-stannylalk-1-enes
  作者：Christopher D. J. Boden、Gerald Pattenden、Tao Ye

  DOI：10.1039/p19960002417

  日期：——

  A practical synthesis of (E)-1-stannylalk-1-enes containing a range of oxygen and nitrogen functionality is highlighted, involving hydrostannylation followed by palladium-catalysed carbon–bromine bond cleavage reactions of 1-bromoalkynes.

  重点介绍了一种包含多种氧和氮官能团的(E)-1-锡烷基-1-烯的实用合成方法，涉及1-溴炔的氢锡化反应，随后通过钯催化的碳-溴键断裂反应。
• Formal Regiocontrolled Hydroboration of Unbiased Internal Alkynes via Borylation/Allylic Alkylation of Terminal Alkynes
  作者：Abraham L. Moure、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1021/ol4007663

  日期：2013.4.19

  boronates from terminal alkynes, a propargyl directing (2-pyridyl)sulfonyl group allows terminal alkynes to undergo Cu-catalyzed B2(pin)2-borylation and subsequent Cu-catalyzed allylic alkylation with Grignard reagents without affecting the pinacolboronate moiety, thereby formally enabling a highly stereo- and regiocontrolled access to hydroboration products of unbiased dialkyl internal alkynes.

  在从末端炔烃中获得三取代的硼酸乙烯基酯时，指导炔丙基的（2-吡啶基）磺酰基可使末端炔烃经历Cu催化的B 2（pin）2硼化反应，随后与Grignard试剂进行Cu催化的烯丙基烷基化反应，而不会影响频哪醇硼酸酯部分，从而正式实现了高度立体和区域控制的无偏二烷基内部炔烃硼氢化产物的获得。
• Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins through a Halogen-Induced 1,2-Silyl Migration
  作者：Nicholas T. Barczak、Douglas A. Rooke、Zachary A. Menard、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1002/anie.201303007

  日期：2013.7.15

  Migrating through Si valley: The highly stereoselective formation of α‐silyl‐β‐ haloenones by way of silicon group migration is described. Electrophilic activation of the alkyne by N‐halosuccinimides induced an anti‐selective migration to give highly substituted enones (see scheme). These enone products can be readily converted to the all‐carbon tetrasubstituted alkenes while maintaining their geometry

  穿过硅谷迁移：描述了通过硅基团迁移而高度立体选择性形成α-甲硅烷基-β-芦荟酮。N-卤代琥珀酰亚胺对炔烃的亲电活化可引起反选择性迁移，从而得到高度取代的烯酮（参见方案）。这些烯酮产物可以容易地转化为全碳四取代烯烃，同时保持其几何形状。
• Rhenium(I)-Catalyzed Generation of α,β-Unsaturated Carbene Complex Intermediates from Propargyl Ethers for the Preparation of Cycloheptadiene Derivatives
  作者：Hideyuki Sogo、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.201604371

  日期：2016.8.16

  The rhenium(I)‐catalyzed generation of α,β‐unsaturated carbene complex intermediates from easily available propargyl ethers was achieved for the concise construction of cycloheptadiene derivatives through the formal [4+3] cycloaddition reaction with siloxydienes.

  通过用甲硅烷氧基二烯进行正式的[4 + 3]环加成反应，简明地构建环庚二烯衍生物，可以从容易获得的炔丙基醚中生成（（I）催化的α，β-不饱和卡宾配合物中间体。