phenyl<(phenyl-1)propyl-2> thio-ether | 62252-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl<(phenyl-1)propyl-2> thio-ether
• 英文别名: 1-phenyl-2-(phenylthio)propane；Benzene, [(1-methyl-2-phenylethyl)thio]-；1-phenylpropan-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 62252-49-7
• 化学式: C₁₅H₁₆S
• 分子量: 228.358
• InChiKey: VLWAPPYAGMBBIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl<(phenyl-1)propyl-2> thio-ether 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到正丙基苯
  参考文献：
  名称：

  使用硫醚作为烷基自由基前体的电还原脱硫转化**

  摘要：

  芳基烷基硫醚是一类未充分利用的烷基自由基前体，已被证明在电还原条件下优于其成熟的砜类似物。单电子转移导致 C−S 键断裂和烷基自由基，烷基自由基可能在 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 键形成事件中发生反应或经历自由基-极性交叉，然后进行质子化或羧化以提供烷烃或芳基乙酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202304272
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 Dimethylglyoxime 、 氢气 、 cobalt(II) chloride 作用下， 反应 6.5h， 生成 phenyl<(phenyl-1)propyl-2> thio-ether
  参考文献：
  名称：

  Deniau, Jean; Van Duong, Kiem Nguyen; Merienne, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 5-6, p. 180 - 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base‐Mediated Radical Borylation of Alkyl Sulfones
  作者：Mingming Huang、Jiefeng Hu、Ivo Krummenacher、Alexandra Friedrich、Holger Braunschweig、Stephen A. Westcott、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/chem.202103866

  日期：2022.1.13

  The utilization of inactivated alkyl sulfones as alkyl radical precursors in a base-mediated borylation reaction with B2neop2 is reported, allowing direct access to valuable alkyl boronate esters without further transesterification. This approach is scalable and is tolerant to a variety of functional groups and substrates including complex molecules.

  据报道，在与 B 2 neop 2的碱介导的硼基化反应中，利用失活的烷基砜作为烷基自由基前体，从而无需进一步酯交换即可直接获得有价值的烷基硼酸酯。这种方法具有可扩展性，并且能够耐受各种官能团和底物，包括复杂分子。
• LEWIS ACID-PROMOTED REACTION OF 2-ALKOXY-3,5-DINITROPYRIDINES WITH THIOLS. A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF UNSYMMETRICAL SULFIDES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takashi Masui、Toshio Izawa

  DOI：10.1246/cl.1976.1177

  日期：1976.11.5

  2-Alkoxy-3,5-dinitropyridines, easily prepared from 2-fluoro-3,5-dinitropyridine and alcohols react with various thiols in the presence of Lewis acids to give the corresponding unsymmetrical sulfides in good yields.

  由 2-氟-3,5-二硝基吡啶和醇轻松制备的 2-烷氧基-3,5-二硝基吡啶与各种硫醇在路易斯酸存在下发生反应，生成相应的不对称硫化物，产率很高。
• One-electron chemical reductions of phenylalkylsulfonium salts
  作者：Peter Beak、Thomas A. Sullivan

  DOI：10.1021/ja00380a020

  日期：1982.8
• Desulfurization with nickel and cobalt boride: scope, selectivity, stereochemistry, and deuterium-labeling studies
  作者：Thomas G. Back、Denise L. Baron、Kexin Yang

  DOI：10.1021/jo00061a011

  日期：1993.4

  A variety of organosulfur compounds containing alkylthio and arylthio groups underwent reductive desulfurization under notably mild conditions when treated with nickel boride, generated in situ from nickel chloride hexahydrate and sodium borohydride in methanol-THF(3:1). Phenyl,chloro, and ester groups are not reduced under these conditions, while iodo, bromo, nitrile, aldehyde, ketone, cyclopropane, and olefinic functions are reduced either completely or partially. Deuterium-labeling studies indicate that the hydrogen that is incorporated into the product originates from both the sodium borohydride and the protic solvent, suggesting the intermediacy of dihydrogen. The epimers 3alpha- and 3beta-(phenylthio)cholestane afforded 3alpha- and 3beta-deuteriocholestane, respectively, demonstrating that the reaction proceeds with retention of configuration. The method may thus be employed for the stereospecific preparation of deuterated products from organosulfur compounds. Arguments are presented in support of a tentative mechanism involving an oxidative addition-reductive elimination sequence via a nickel hydride intermediate.
• Lewis acid-induced nucleophilic substitution reaction of .beta.-nitro sulfides
  作者：Akio Kamimura、Hiroyuki Sasatani、Toshihiro Hashimoto、Noboru Ono

  DOI：10.1021/jo00282a009

  日期：1989.10