(E)-((1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)benzene | 72568-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-((1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: Z-1-phenyl-2-(benzenesulphonyl)-prop-1-ene；[(Z)-2-(benzenesulfonyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 72568-90-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: YMTZAJXCKSXNEN-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 ((1-phenylpropan-2-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Rh催化不对称氢化反应高效对映选择性合成手性砜

  摘要：

  已开发出一种高效且对映选择性的 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 络合物催化氢化一系列不饱和砜。在温和条件下使用 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 催化剂，不仅首次实现了 3,3-二芳基和环外 α,β-不饱和砜的不对称氢化，ee 高达 99.9%，而且 3 -烷基-3-芳基和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物成功氢化成相应的手性砜，具有优异的对映选择性（高达99.4% ee），而不受底物的空间位阻、电子性质和几何形状的影响. 此外，该反应提供了将 (S)-(+)- ar-turmerone 作为香料的途径，这是一种重要的药物合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12657
• 作为产物：
  描述：

  (E)-((1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)benzene 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-((1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  αβ-不饱和砜的溶液光化学

  摘要：

  1-苯基-2-（苯磺酰） -乙烯和1-苯基-2-（苯磺酰） -丙-1-烯已显示经过Z，E-光致异构化，而2-benzenesulphonylindene容易形式[ π 2 + π 2 ]与2，3-二甲基丁-2-烯，环戊烯和环己烯的光加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85557-x

文献信息

• Samarium(II) iodide-mediated deoxygenative debromination of α-bromo-β-hydroxy (acetoxy) phenyl sulfones: synthesis of α,β-unsaturated sulfones
  作者：Vichai Reutrakul、Suwatchai Jarussophon、Manat Pohmakotr、Yupa Chaiyasut、Saengvimon U-Thet、Patoomratana Tuchinda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00224-1

  日期：2002.3

  Deoxygenative debromination of α-bromo-β-hydroxy (acetoxy) phenyl sulfones with samarium(II) iodide led to substituted α,β-unsaturated sulfones in good to excellent yields. The E-isomer is the major product. A possible mechanism via an α-sulfonyl radical pathway is proposed.

  α-溴-β-羟基（乙酰氧基）苯砜与碘化sa的脱氧脱溴反应可生成取代的α，β-不饱和砜，收率好至极好。该Ë异构体是主要产物。提出了通过α-磺酰基自由基途径的可能机理。
• Air Induced Phosphoryl Radical Mediated Stereoselective Hydrosulfonylation of Alkynes <i>via</i> Halogen Atom Transfer: Ingress of <i>Z</i>-Vinyl Sulfones
  作者：Shashikant Tiwari、Manisha Kumari、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00539

  日期：2024.3.22

  phosphoryl radical is well-known to participate in addition reactions with alkenes/alkynes. Here, we report a novel reaction mode of the phosphoryl radical where it participates in halogen atom transfer (XAT) with electron deficient vinyl halides instead of a facile addition reaction. Nevertheless, in comparison with aryl and alkyl halides, the exploitation of vinyl halides into a carbon radical via XAT

  众所周知，磷酰基参与与烯烃/炔烃的加成反应。在这里，我们报告了磷酰基自由基的一种新反应模式，其中它参与与缺电子乙烯基卤化物的卤素原子转移（XAT），而不是简单的加成反应。然而，与芳基卤化物和烷基卤化物相比，通过XAT 将卤乙烯转化为碳自由基的情况相当罕见。该方案提供了在环境友好的条件下直接氢磺酰化许多内部和末端炔烃以获得各种Z-乙烯基砜的机会。在露天产生磷酰基、以水为溶剂、优异的官能团相容性和优异的化学选择性是本方法的吸引人的特征。
• Directed diastereotopic lithiation of .beta.-heterosubstituted alkyl sulfones
  作者：John J. Eisch、James E. Galle

  DOI：10.1021/jo01310a065

  日期：1980.10
• Highly Efficient Enantioselective Synthesis of Chiral Sulfones by Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Qiaozhi Yan、Guiying Xiao、Ying Wang、Guofu Zi、Zhanbin Zhang、Guohua Hou

  DOI：10.1021/jacs.8b12657

  日期：2019.1.30

  A highly efficient and enantioselective Rh-( R, R)-f-spiroPhos complex catalyzed hydrogenation of a series of unsaturated sulfones has been developed. With Rh-( R, R)-f-spiroPhos catalyst under mild conditions, not only the asymmetric hydrogenation of both the 3,3-diaryl and exocyclic α,β-unsaturated sulfones was first realized with up to 99.9% ee but also 3-alkyl-3-aryl and benzo[ b]thiophene-1,1-dioxides

  已开发出一种高效且对映选择性的 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 络合物催化氢化一系列不饱和砜。在温和条件下使用 Rh-( R, R)-f-spiroPhos 催化剂，不仅首次实现了 3,3-二芳基和环外 α,β-不饱和砜的不对称氢化，ee 高达 99.9%，而且 3 -烷基-3-芳基和苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物成功氢化成相应的手性砜，具有优异的对映选择性（高达99.4% ee），而不受底物的空间位阻、电子性质和几何形状的影响. 此外，该反应提供了将 (S)-(+)- ar-turmerone 作为香料的途径，这是一种重要的药物合成中间体。
• The solution photochemistry of αβ-unsaturated sulphones
  作者：M.A.A.M. El Tabei、Neil V. Kirby、Stewart T. Reid

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85557-x

  日期：1980.1

  1-Phenyl-2-(benzenesulphonyl)-ethylene and 1-phenyl-2-(benzenesulphonyl)-prop-1-ene have been shown to undergo Z,E-photoisomerisation, whereas 2-benzenesulphonylindene readily forms [π2 + π2] photoadducts with 2,3-dimethylbut-2-ene, cyclopentene, and cyclohexene.

  1-苯基-2-（苯磺酰） -乙烯和1-苯基-2-（苯磺酰） -丙-1-烯已显示经过Z，E-光致异构化，而2-benzenesulphonylindene容易形式[ π 2 + π 2 ]与2，3-二甲基丁-2-烯，环戊烯和环己烯的光加合物。