(E)-3-(3,4-difluorophenyl)prop-2-enal | 1334528-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(3,4-difluorophenyl)prop-2-enal
• 英文别名: (E)-3-(3,4-Difluorophenyl)acrylaldehyde
• CAS: 1334528-90-3
• 化学式: C₉H₆F₂O
• 分子量: 168.143
• InChiKey: UXOVXJKIOBNVRA-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-difluorophenyl)prop-2-enal 在 aluminum(III) sulfate 、 Jones reagent 、 diethylzinc 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2S)-rel-2-(3,4-二氟苯基)环丙基甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种替卡格雷中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，涉及一种替卡格雷中间体及其制备方法。该中间体化合物可方便的由(E)‑3‑(3,4‑二氟苯基)丙烯醛与L‑酒石酸酯经缩醛化反应得到，然后经simmons‑smith环丙烷化，然后一锅法水解氧化，即得到替卡格雷关键中间体反式‑(1R,2R)‑2‑(3,4‑二氟苯基)‑1‑环丙烷甲酸。本发明设计巧妙，操作方便，反应条件温和易控，原料廉价易得，产品收率及产品纯度高，立体选择性好，适于大规模工业化生产，并能促进该原料药的经济技术的发展。

  公开号：

  CN106496178A
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-difluorophenyl)-N-methoxy-N-methyl-prop-2-enamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(E)-3-(3,4-difluorophenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SPIROINDOLINE COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE SPIROINDOLINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型螺环吲哚烷化合物，通式为(I)，通常用作药物，更具体地用作动物药物。该药物可用于治疗蠕虫感染和寄生虫病的治疗，比如由蠕虫感染引起的寄生虫病。本发明还涉及利用这些化合物制备药物和治疗方案，包括将这些化合物用于需要治疗的动物。此外，本发明还涉及所述化合物的制备。此外，本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和工具包。

  公开号：

  WO2013017678A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018107060A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present disclosure relates generally to methods and compositions for preventing or arresting cell death and/or inflammation.

  本公开涉及用于预防或阻止细胞死亡和/或炎症的方法和组合物。
• Synthesis of 2-(3,4-difluorophenyl)cyclopropanamine derivatives and salts
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2644590A1

  公开（公告）日：2013-10-02

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  这项发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑吡咯啉类化合物，如替卡格雷。
• Discovery of <i>N</i>-((3<i>S</i>,4<i>S</i>)-4-(3,4-Difluorophenyl)piperidin-3-yl)-2-fluoro-4-(1-methyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl)benzamide (Hu7691), a Potent and Selective Akt Inhibitor That Enables Decrease of Cutaneous Toxicity
  作者：Jinxin Che、Xiaoyang Dai、Jian Gao、Haichao Sheng、Wenhu Zhan、Yang Lu、Dan Li、Zizheng Gao、Zegao Jin、Binhui Chen、Peihua Luo、Bo Yang、Yongzhou Hu、Qiaojun He、Qinjie Weng、Xiaowu Dong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00815

  日期：2021.8.26

  be a driver for keratinocyte apoptosis, which promotes us to search for new selective Akt inhibitors with an improved cutaneous safety property. According to our previous research, compound 2 is selected for further optimization for overcoming the disadvantages of compound 1, including high Akt2 inhibition and high toxicity against HaCaT keratinocytes. The dihedral angle-based design and molecular dynamics

  皮疹是临床试验中 Akt（蛋白激酶 B）抑制剂的主要剂量限制性毒性之一。在这里，我们证明 Akt2 同工酶的抑制可能是角质形成细胞凋亡的驱动因素，这促使我们寻找具有改善皮肤安全性的新型选择性 Akt 抑制剂。根据我们前期的研究，选择化合物2进行进一步优化，以克服化合物1的缺点，包括高Akt2抑制作用和对HaCaT角质形成细胞的高毒性。基于二面角的设计和分子动力学模拟鉴定出Hu7691 ( B5 )，其在 Akt1 和 Akt2 之间实现了 24 倍的选择性。 Hu7691在诱导 HaCaT 细胞凋亡方面表现出低活性，具有良好的激酶选择性和出色的抗癌细胞增殖功效。基于Hu7691优异的安全性、药代动力学特征和体内疗效，国家药品监督管理局（NMPA）批准了Hu7691的新药临床试验（IND）申请。
• Enantioselective, NHC-Catalyzed Annulations of Trisubstituted Enals and Cyclic<i>N</i>-Sulfonylimines via α,β-Unsaturated Acyl Azoliums
  作者：Alberto G. Kravina、Jessada Mahatthananchai、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201204145

  日期：2012.9.10

  reaction of enals and cyclic sulfonylimines, as the nucleophiles(!), is the first highly enantioselective NHC‐catalyzed annulation of trisubstituted enals. The catalytically generated α,β‐unsaturated acyl azolium undergoes a reaction with the enamine tautomer of the imine via an aza‐Claisen rearrangement as the key CC bond‐forming step. High yields and enantioselectivities were achieved using β‐, α,β‐, and

  请全部登上！烯醛和环状磺酰亚胺的新反应，如亲核试剂（！），是第一个高度对映选择性的NHC催化的三取代烯醛的环化反应。催化生成的α，β-不饱和酰基偶氮通过aza-Claisen重排与亚胺的烯胺互变异构体发生反应，这是关键的CC键形成步骤。高的产率和对映选择性，使用β来实现-，α，β-和β，β'-取代enals。
• [EN] SYNTHESIS OF TELCAGEPANT AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TELCAGÉPANT ET INTERMÉDIAIRES DE CELUI-CI
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010144293A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed is an efficient synthesis for the manufacture of the caprolactam intermediate (3R,6S)-3-amino-6-(2,3-difluorophenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)azepan-2-one: Formula and salts thereof, and an efficient preparation of telcagepant using the caprolactam intermediate.

  本文揭示了一种用于制造己内酰胺中间体(3R,6S)-3-氨基-6-(2,3-二氟苯基)-1-(2,2,2-三氟乙基)氮杂七元酮的高效合成方法：其分子式及盐类，以及使用己内酰胺中间体进行特尔卡格帕坦的高效制备方法。