1,8-二溴十六氟辛烷 | 812-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,8-二溴十六氟辛烷
• 中文别名: 1,8-二溴全氟辛烷
• 英文名称: 1,8-dibromoperfluorooctane
• 英文别名: 1,8-dibromoperfluoroctane；1,8-dibromo-1H,8H-hexadecafluoro-octane；1,8-dibromohexadecafluorooctane；perfluorooctyl-1,8-dibromide；1,8-dibromo-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-hexadecafluorooctane
• CAS: 812-58-8
• 化学式: C₈Br₂F₁₆
• mdl: MFCD00153111
• 分子量: 559.87
• InChiKey: LYRJPHOHVRHNQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  180 °C
• 密度：
  2 g/cm3
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

1,8-二溴十六氟辛烷

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,8-Dibromohexadecafluorooctane

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,8-二溴十六氟辛烷
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 812-58-8
俗名： 1,8-Dibromoperfluorooctane
分子式： C8Br2F16

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1,8-二溴十六氟辛烷

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
39°C
沸点/沸程 180 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
1,8-二溴十六氟辛烷

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,8-二溴十六氟辛烷

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二溴十六氟辛烷 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 1,8-bis(trimethylsilyl)perfluorooctane
  参考文献：
  名称：

  Process for producing fluorinated organic compounds

  摘要：

  本发明涉及一种通过催化反应氟烷基硅烷与选定的氟代烯烃、酰氟和氟代芳香化合物制备氟烷基取代的烯烃、氟代酮和氟代芳香化合物的方法。

  公开号：

  US05093512A1
• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烯 在 溴 作用下， 生成 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 1,4-二溴八氟丁烷 、 1,5-dibromo-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-decafluoro-pentane 、 1,8-二溴十六氟辛烷
  参考文献：
  名称：

  Electrical discharge reactions of tetrafluoroethylene/bromine, tetrafluoroethylene/dibromotetrafluoroethane, and dibromotetrafluoroethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00945a013

文献信息

• [EN] PERFLUOROCARBON-SOLUBLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SOLUBLES DANS DES PERFLUOROCARBONES
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2005107764A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The invention describes syntheses and purifications of several perfluorocarbon-soluble compounds having a general formula RF - L - X or RF - L - X - L - RF, wherein RF is a perfluorocarbon group, X is a hydrophilic moiety, and L is an amide linkage of general structure -CO-NH-. The invention also provides microemulsions comprising a PFC forming an oil phase, water or aqueous solution forming a water phase, and a PEG-based fluorosurfactant with an HFB (hydrophilic groups to fluorophilic groups balance) value from about 7 to about 13. The invention also provides a method of amidification of a fluorocompound. The method involves mixing perfluoracid chloride of a general formula CnF2n+1COCI with a compound containing an amine group with a general structure R-NH2 under reaction conditions sufficient to obtain a product having a general formula CnF2n+1-CONH-R.

  该发明描述了合成和纯化几种可溶于全氟碳化合物的化合物，其通用式为RF - L - X或RF - L - X - L - RF，其中RF是全氟碳基，X是亲水基团，L是一般结构为-CO-NH-的酰胺键。该发明还提供了微乳液，包括形成油相的PFC，形成水相的水或水溶液，以及具有HFB（亲水基团到亲氟基团平衡）值约为7至13的基于PEG的氟表面活性剂。该发明还提供了一种氟化合物的酰胺化方法。该方法涉及将通用式为CnF2n + 1COCI的全氟酸氯与含有一般结构为R-NH2的胺基团的化合物在足够的反应条件下混合，以获得通用式为CnF2n + 1-CONH-R的产物。
• Halogen bonding in a series of Br(CF₂)_<i>n</i>Br–DABCO adducts (<i>n</i> = 4, 6, 8)
  作者：Alan K. Brisdon、Abeer M. T. Muneer、Robin G. Pritchard

  DOI：10.1107/s2053229617013663

  日期：2017.11.1

  Halogen bonding (XB) is a highly-directional class of intermolecular interactions that has been used as a powerful tool to drive the design of crystals in the solid phase. To date, the majority of XB donors have been iodine-containing compounds, with many fewer involving brominated analogues. We report the formation of adducts in the vapour phase from a series of dibromoperfluoroalkyl compounds, BrCF₂(CF₂) _n CF₂Br (n = 2, 4, 6), and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). Single-crystal X-ray diffraction studies of the colourless crystals identified 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane–1,4-dibromoperfluorobutane (1/1), C₄Br₂F₈·C₆H₁₂N₂, (I), 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane–1,6-dibromoperfluorohexane (1/1), C₆Br₂F₁₂·C₆H₁₂N₂, (II), and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane–1,8-dibromoperfluorooctane (1/1), C₈Br₂F₁₆·C₆H₁₂N₂, (III), each of which displays a one-dimensional halogen-bonded network. All three adducts exhibit N...Br distances less than the sum of the van der Waals radii, with butane analogue (I) showing the shortest N...Br halogen-bond distances yet reported between a bromoperfluorocarbon and a nitrogen base [2.809 (3) and 2.818 (3) Å], which are 0.58 and 0.59 Å shorter than the sum of the van der Waals radii.

  卤素键（XB）是一类高度定向的分子间相互作用，已被用作推动固相晶体设计的有力工具。迄今为止，大多数 XB 给体都是含碘化合物，而涉及溴化类似物的则较少。我们报告了一系列二溴全氟烷基化合物 BrCF2(CF2) n CF2Br（n = 2、4、6）和 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO)。无色晶体的单晶 X 射线衍射研究确定了 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二溴全氟丁烷 (1/1)，C4Br2F8-C6H12N2，(I)，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,6-二溴全氟己烷 (1/1)，C6Br2F12-C6H12N2，(II) 和 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,8-二溴全氟辛烷 (1/1)，C8Br2F16-C6H12N2，(III)，它们都显示出一维卤素键网络。所有这三种加合物的 N...Br 间距都小于范德华半径之和，其中丁烷类似物 (I) 显示了迄今所报道的溴全氟碳和氮基之间最短的 N...Br 卤素键距离 [2.809 (3) 和 2.818 (3) Å]，比范德华半径之和短 0.58 和 0.59 Å。
• Tetrafluoroethylene telomerization using dibromohaloethanes as telogens
  作者：I. Wlassics、V. Tortelli

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.011

  日期：2006.2

  route to α,ω-dibromo perfluoroalkanes Br(CF2)nBr with n = 2, 4, 6 and 8. The selectivity of the CMT products versus those from “normal” telomerization depends mainly on the choice of telogen and on its ability to act as ‘bromine donor’ in the radical telomerization. These perfluoroalkyl dibromides are useful intermediates for other derivatives, for example, perfluorinated mono- and diolefins, Br(CF2)nCHCH2

  已经根据CMT和“正常”端粒化产生的产物分布评估了C 2 F 4和溴氯氟乙烷之间的载体介导的端粒化（CMT）。研究了引发剂和调质剂类型，TFE压力和温度等参数对反应的影响。过氧化氢引发的二溴代卤代乙烷与C 2 F 4的端粒化提供了一种简便的合成路线，可将α，ω-二溴全氟烷烃Br（CF 2）n Br与n = 2、4、6和8。CMT产品相对于“正常”端粒化产品的选择性主要取决于端粒的选择及其在自由基端粒化中充当“溴供体”的能力。这些全氟烷基二溴化物是其他衍生物的有用中间体，例如，全氟单烯烃和二烯烃Br（CF 2）n CHCH 2和CH 2 CH（CF 2）n CHCH 2。
• Highly selective photochemical synthesis of perfluoroalkyl bromides and iodides
  作者：L. Zhang、J. Zhang、W. Yang、Y. Wang、W. Fuβ、S. Weizbauer

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00112-2

  日期：1998.3

  conveniently synthesized by telomerization of a fluoroalkyl-iodide, RI, with, e.g., C2F4. Normally, the reaction, often carried out in the liquid phase with a radical initiator, gives products with a broad distribution of molecular weights. In this work, we report a method that obtains selectively products of a desired molecular weight: this method is a photochemically induced reaction in the gas phase;

  高度氟化的烷基碘可以方便地通过氟烷基碘RI与（例如）C 2 F 4的端粒化来合成。通常，该反应通常与自由基引发剂在液相中进行，所得到的产物具有较宽的分子量分布。在这项工作中，我们报告了一种选择性获得所需分子量产物的方法：该方法是一种气相中的光化学诱导反应；另一种方法是在气相中进行光化学诱导反应。气体通过捕集器或精馏器循环，该捕集器或精馏器连续除去较重的产物，而挥发性更高的分子则返回光反应器。通过速率方程显示哪些控制参数是重要的，并且通过这些参数的合适选择的分析，我们获得了更好的选择性，例如，C8 F 17 I比以前好。此方法也适用于BrC 2 F 4 Br而不是碘化物。在这种情况下，我们在一个小型实验室中用简单的低压汞灯（5×30 W）进行了演示，生产率超过0.5千克/天。但是，在CF 3 Br或HC 2 F 4 Br与C 2 F 4的端粒化过程中，我们发现有百分之二的二溴化物副产物，由于
• A New Motif in Halogen Bonding: Cooperative Intermolecular S−Br⋅⋅⋅O, O⋅⋅⋅F, and F⋅⋅⋅F Associations in the Crystal Packing of α,ω‐Di(sulfonyl bromide) Perfluoroalkanes
  作者：Max Wacha、David L. Helm、Megan M. Smart、Colin D. McMillen、Leah B. Casabianca、Rakesh Sachdeva、Catherine R. Urick、London P. Wilson、Joseph S. Thrasher

  DOI：10.1002/asia.202300012

  日期：2023.3.14

  At 2.911(4) Å, the S−Br⋅⋅⋅O halogen bonds in BrSO2(CF2)4SO2Br are 0.316 Å shorter than the corresponding S−Cl⋅⋅⋅O interactions in ClSO2(CF2)4SO2Cl, while these distances are much more comparable in BrSO2(CF2)6SO2Br, BrSO2(CF2)8SO2Br, and ClSO2(CF2)6SO2Cl. The current results are clearly indicative of stronger halogen bonding to the larger, heavier halogen bromine.

  在 2.911(4) Å 处，BrSO 2 (CF 2 ) 4 SO 2 Br中的 S−Br⋅⋅⋅O 卤素键比 ClSO 2 (CF 2 )中相应的 S−Cl⋅⋅⋅O 相互作用短 0.316 Å 4 SO 2 Cl，而这些距离在 BrSO 2 (CF 2 ) 6 SO 2 Br、BrSO 2 (CF 2 ) 8 SO 2 Br 和 ClSO 2 (CF 2 ) 6 SO 2中更具有可比性Cl。目前的结果清楚地表明与更大、更重的卤素溴形成更强的卤素键合。